American Chemical Society Petrol Araştırma Fonu (52488-DNI1) ve Greensboro, Kuzey Carolina Üniversitesi&#39;nden bu proje için finansman minnetle kabul edilmektedir. Biz de bize bu deneyler için uygun cam ödünç Dr Terry Nil (UNCG) teşekkür ederim. Aaron Glancy Video danışmanlık ve düzenleme de kabul edilmektedir.

1.. Fenil HIAT sentezi <ol><li> Manyetik bir karıştırıcı ile, bir kuru 100 ml lik yuvarlak dipli bir balon içinde donatmak ve bir argon atmosferi altında bir şişeye sahiptir. Bir stand için şişeyi Kelepçe ve asetonitril ve katı karbon dioksit peletlerin bir soğutucu madde banyosuna yerleştirin. Not: soğutucu madde, yaklaşık -45 ° C olmalıdır </li><li> Soğuk şişeye kuru diklorometan içinde 10 ml ilave edilir ve çözücü, kriyojen sıcaklığına dengelenmeye bırakın. Not: Şişenin tepe boşluğu, en fazla çökelmesini sağlamak için daha sonra dietil eterin eklenmesi için önemlidir. </li><li> 0.35 g (1 eş değ.) Cyanophenyliodonium triflat tartılır ve hızlı bir şekilde soğuk şişeye aktarın. Not: Katılar bu sıcaklıkta oldukça çözünmez olmalıdır. </li><li> Boş bir şırınga kütlesini dara ve daha sonra 0.37 g (1 eş değ.) Phenylethynyltributyltin ağırlığında kullanın. </li><li> Soğuk çözelti içine phenylethynyltributyltin enjekte edilir. Not: katıların çözünmesi bir göstergesi olduğuHIAT oluşturulmuştur. Fesih için yaklaşık süresi 30 dk. </li><li> Ürünün çökelmesini sağlamak için, dietil eter ve heksan ekleyin. Not: Bir çökelti meydana vermezse, indirgenmiş basınç altında buharlaştırılır ve dietil eter ile HIAT çökelmesini zorlamak için heksan karışımı ekleyin. </li><li> Bir Büchner hunisi ile bir vakum şişesi ve süzme donatmak için huni üzerine çözelti dökün. </li><li> Katıları toplamak ve opak bir kapta soğuk depolar. </li></ol> 2. N-Pentil HIAT sentezi <ol><li> Manyetik bir karıştırıcı ile kuru bir 250 ml&#39;lik üç-boyunlu yuvarlak-tabanlı bir şişeye donatmak ve bir argon atmosferi altında bir şişeye sahiptir. Bir stand için şişeyi Kelepçe ve asetonitril ve katı karbon dioksit peletlerin bir soğutucu madde banyosuna yerleştirin. Not: soğutucu madde, yaklaşık -45 ° C olmalıdır </li><li> Filtreleme hızla gerçekleştirildi ve soğuk TEM böylece şişeye bir Schlenk filtrasyon cihazı monteken. Yağ ve birlikte aparatın her bir ortak kelepçe. Not: süzme sistemi çeşitli yollarla yapılabilir, ancak bu sistemin atıl gaz ile itme ve bir cam filtre üzerinden bir vakum çekme yeteneğine sahip olması önemlidir. </li><li> Soğuk şişeye kuru diklorometan içinde 10 ml ilave edilir ve çözücü, kriyojen sıcaklığına dengelenmeye bırakın. Not: şişede fazla tepe boşluğu, daha sonra çökelmesini sağlamak için hekzan ilave etmek için önemlidir. </li><li> 0.35 g (1 eş değ.) Cyanophenyliodonium triflat tartılır ve hızlı bir şekilde soğuk şişeye aktarın. Not: Katılar bu sıcaklıkta oldukça çözünmez olmalıdır. </li><li> Boş bir şırınga kütlesini dara ve daha sonra 0.44 g (1 eş değ.) Tributiltin heptin ağırlığında kullanın. </li><li> Soğuk çözelti içine tribütiltin heptin enjekte edilir. Not: katıların çözünmesi HIAT oluşmuş bir göstergesidir. Fesih için yaklaşık süresi 30 dk. </li><li> Hex 75 ml enjektebir çökelti oluşturmak üzere, şişenin tepe boşluğu içine ilave ane. </li><li> Vakum altında toplama şişe yerleştirin. </li><li> Standından aparatı çözülme ve dikkatle cam filtre üzerine çözüm dökmek doğru yatırın. Yoluyla sıvı çekmek için toplama şişe vakum açın. Not: kabına hava çekmek için vakum izin vermeyin. </li><li> Cihaz sökün ve süzme tamamlandıktan sonra filtrenin kapalı katı kazıyın. Katı süzülen kaldırılır kez daha az hava ve sıcaklık duyarlıdır ve havaya açık olarak ele alınabilir. </li><li> Katıları toplamak ve opak bir kapta soğuk depolar. </li></ol> 3. Fenil HIAT yapılmıştır Cyanocarbenes OH yerleştirilmesi <ol><li> Manyetik bir karıştırıcı ile kuru bir 50 ml&#39;lik yuvarlak dipli bir şişeye donatmak ve bir argon atmosferi altında bir şişeye sahiptir. Bir karıştırma plakasına şişeyi kelepçe ve şişeye kuru metanol içinde 20 ml enjekte edilir. </li><li> Daha önce Synthesis of 0.300 g (1 eş değ.) Tartılırzed Fenil HIAT ve hızlı bir şişeye ekleyin. </li><li> Şişeye 0.047 g (1 eş değ.) Sodyum azit ilave edin. Not: Çözelti zaman ve azot gazı fazla karartır cyanocarbene oluşumu ile üretilir. </li><li> Reaksiyon sürece kabarcık oluşumu meydana geldiği için devam edelim. Tamamlanması için yaklaşık süresi 20 dk. </li><li> Havaya çözüm ortaya çıkarmak ve azaltılmış basınç kullanılarak çözücü buharlaşır. </li><li> Kalıntı sıvıya diklorometan ekleyin ve sodyum triflat çıkarmak için, sulu özütleme gerçekleştirmek. , Susuz sodyum sülfat ile diklorometan ve kuru organik fazlar toplayın. </li><li> Çözeltisi süzün ve indirgenmiş basınç kullanılarak buharlaştırılır. </li><li> Cyanocarbene ürünün arıtılması için kolon kromatografisi yapın. </li></ol> 4. Fenil HIAT kullanma sayklopropanlama Cyanocarbene Tepki <ol><li> Bir eldiven kutusu içinde tetrabütilamonyum azid ve 0.125 g (1 eş değ.) Tartılır ve kuru bir 10 ml&#39;lik yuvarlak dipli bir reaksiyon kabı, denklem yerleştirinManyetik bir karıştırıcı ile uipped. </li><li> Tetrabutilammonyum azit içeren 10 ml&#39;lik yuvarlak tabanlı balon kap, torpido gözü çıkarın ve bir savurma satırını kullanarak argon gazı altında bir heyecan plaka üzerine yerleştirin. </li><li> Şişeye stiren 1,0 ml ilave edilir ve şişe karışmaya olanak sağlar. Not: Azid erimesi gerekmez. </li><li> Hızlı bir şekilde bu bulamaca 0.200 g (1 eş değ.) Fenil HIAT ilave edin ve tekrar bir Schlenk hattına bağlanmıştır şişenin septumu üzerine yerleştirin. Not: solüsyon hemen karartmak ve cyanocarbene oluşumu ile azot gazı oluşturmak gerekir. </li><li> Reaksiyon sürece kabarcık oluşumu olarak ortaya çıkar için devam etmesini sağlar. Tamamlanması için yaklaşık zamanı bir dakikadır. </li><li> Baloncuklar durduruldu sonra havaya maruz çözeltisi ve ürünün arıtılması için kolon kromatografisi yerine getirir. </li></ol>

<ol>
	<li>Hyatt, I. F. D., Meza-Avi&#241;a, M. E., Croatt, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Alkynes+&amp;+Azides:+Not+Just+for+Click+Reactions.">Alkynes &amp; Azides: Not Just for Click Reactions.</a> Synlett. 23 (20), 2869-2874 (2012).</li><li>Meza-Avi&#241;a, M. E., Patel, M. K., Lee, C. B., Dietz, T. J., Croatt, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Selective+Formation+of+1,5-Substituted+Sulfonyl+Triazoles+Using+Acetylides+and+Sulfonyl+Azides.">Selective Formation of 1,5-Substituted Sulfonyl Triazoles Using Acetylides and Sulfonyl Azides.</a> Organic Letters. 13 (12), 2984-2987 (2011).</li><li>Hyatt, I. F. D., Croatt, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reactions+of+Hypervalent+Iodonium+Alkynyl+Triflates+with+Azides:+Generation+of+Cyanocarbenes.">Reactions of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates with Azides: Generation of Cyanocarbenes.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (30), 7511-7514 (2012).</li><li>Banert, K., Hagedorn, M., Wutke, J., Ecorchard, P., Schaarschmidt, D., Lang, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Elusive+ethynyl+azides:+trapping+by+1,3-dipolar+cycloaddition+and+decomposition+to+cyanocarbenes.">Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes.</a> Chemical Communications. 46 (23), 4058-4060 (2010).</li><li>Koumbis, A., Kyzas, C., Savva, A., Varvolis, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formation+of+New+Alkynyl(phenyl)iodonium+Salts+and+Their+Use+in+the+Synthesis+of+Phenylsulfonyl+Indenes+and+Acetylenes.">Formation of New Alkynyl(phenyl)iodonium Salts and Their Use in the Synthesis of Phenylsulfonyl Indenes and Acetylenes.</a> Molecules. 10 (10), 1340-1350 (2005).</li><li>Banert, K., Arnold, R., Hagedorn, M., Thoss, P., Auer, A. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=1-Azido-1-Alkynes:+Synthesis+and+Spectroscopic+Characterization+of+Azidoacetylene.">1-Azido-1-Alkynes: Synthesis and Spectroscopic Characterization of Azidoacetylene.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (30), 7515-7518 (2012).</li><li>Zhdankin, V. V., Stang, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Chemistry+of+Polyvalent+Iodine.">Chemistry of Polyvalent Iodine.</a> Chemical Reviews. 108 (12), 5299-5358 (2008).</li><li>Br&#228;se, S., Banert, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Organic Azides - Syntheses and Applications. , (1002).</li><li>Stang, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Alkynyl-+and+Alkenyl(phenyl)iodonium+Compounds.">Alkynyl- and Alkenyl(phenyl)iodonium Compounds.</a> Angewandte Chemie International Edition. 31 (3), 274-285 (2003).</li><li>Hembre, R. T., Scott, C. P., Norton, J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Conversion+of+olefins+to+ditriflates+by+&#956;-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine.">Conversion of olefins to ditriflates by &#956;-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine.</a> Journal of Organic Chemistry. 52 (16), 3650-3654 (1987).</li><li>Stang, P. J., Surber, B. W., Chen, Z., Roberts, K. A., Anderson, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Acetylenic+Esters.+Preparation+and+Mechanism+of+Formation+of+Alkynyl+Tosylates+and+Mesylates+via+Tricoordinate+Iodonium+Species.">Acetylenic Esters. Preparation and Mechanism of Formation of Alkynyl Tosylates and Mesylates via Tricoordinate Iodonium Species.</a> Journal of the American Chemical Society. 109 (1), 228-235 (1987).</li><li>Zhdankin, V. V., Crittell, C. M., Stang, P. J., Zefirov, N. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+general+approach+to+unsymmetrical+tricoordinate+iodinanes:+Single+step+preparation+of+mixed+iodosobenzene+sulfonates+Phl(X)OSO2R,+via+reaction+of+iodosobenzene+with+Me3SiX.">A general approach to unsymmetrical tricoordinate iodinanes: Single step preparation of mixed iodosobenzene sulfonates Phl(X)OSO2R, via reaction of iodosobenzene with Me3SiX.</a> Tetrahedron Letters. 31 (34), 4821-4824 (1990).</li><li>Lee, H., Jung, Y., Yoon, Y., Kim, B. G., Kim, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Angularly+Fused+Triquinanes+from+Linear+Substrates+through+Trimethylenemethane+Diyl+[2+++3]+Cycloaddition+Reaction.">Angularly Fused Triquinanes from Linear Substrates through Trimethylenemethane Diyl [2 + 3] Cycloaddition Reaction.</a> Organic Letters. 12 (11), 2672-2674 (2010).</li><li>Beauchard, A., Phillips, V. A., Lloyd, M. D., Threadgill, M. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+2-(4-carboxybutenyl)-+and+2-(4-carboxybutynyl)-cyclopentene-1-carboxamides.">Synthesis of 2-(4-carboxybutenyl)- and 2-(4-carboxybutynyl)-cyclopentene-1-carboxamides.</a> Tetrahedron. 65 (39), 8176-8184 (2009).</li><li>Kitamura, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+Alternative+Synthesis+of+Alkynyl(phenyl)iodonium+Triflates+Using+(Diacetoxyiodo)benzene+and+Alkynylsilanes.">An Alternative Synthesis of Alkynyl(phenyl)iodonium Triflates Using (Diacetoxyiodo)benzene and Alkynylsilanes.</a> Synthesis. 10, 1416 (1998).</li><li>Bouma, M. J., Olofsson, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=General+One-Pot+Synthesis+of+Alkynyliodonium+Salts+and+Alkynyl+Benziodoxolones+from+Aryl+Iodides.">General One-Pot Synthesis of Alkynyliodonium Salts and Alkynyl Benziodoxolones from Aryl Iodides.</a> Chemistry A European Journal. 18, 14242 (2012).</li><li>Williamson, B. L., Stang, P. J., Preparation Arif, A. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+Structure,+and+Diels-Alder+Cycloaddition+Chemistry+of+&#946;-Functionalized+Alkynyl(phenyl)iodonium+Salts.">Molecular Structure, and Diels-Alder Cycloaddition Chemistry of &#946;-Functionalized Alkynyl(phenyl)iodonium Salts.</a> Journal of the American Chemical Society. 115 (7), 2590-2597 (1993).</li></ol>

Yazarlar, hiçbir rakip mali çıkarlarını olmadığını beyan ederim.

Hiper iyodonyum alkinil triflatlar ya da HIATs, oluşturulur ve cyanocarbenes oluşturulması için azid kaynağı ile reaksiyona sokulabilir. Bu videoda gösterilen reaktifler ve ara birçok potansiyel patlayıcı ve yüksek derecede toksik olduğu, gerekli tüm önlemlerin alınması çok önemlidir. Kötü hazırlanırsa reaktivitesi yüksek düzeyde tehlikeli olabilir, ancak, bu bileşiklerin doğal reaktivitesi, OH yerleştirilmesi ve siklopropanasyon gibi çeşitli reaksiyonlarda cyanocarbenes yakalayarak dönüş...

Organik kimyanın devam evrimi yeni reaksiyonların tasarım ve geliştirme menteşeleri. Özellikle, daha önce düşünülemez sentetik yollar sağlayan yeni reaksiyonların keşif nihai önem taşımaktadır. Bu amaçla, bizim grup bir cyanocarbene içine iki Alkin bir karbon ve bir azitle bir azot dönüştürmek için istenen. Reaktif cyanocarbene hızla ileri tepki vereceğini beri 1 Bu, daha önce bilinmeyen bir dönüşüm moleküler karmaşıklığı önemli bir artış sağlayacak. Ilk çabalar, nükleofilik ve elektrofilik alkin azid kullanmak, ama cyanocarbenes karşı etkili bir triazoller Bu durumda oluşturulmuştur. 2 umpolung bir yaklaşımı kullanarak, ikinci yöntem, bir alkin elektrofilik ve nükleofilik azid kullanır ve cyanocarbene reaksiyonlardan elde edilen ürünler bulunmaktadır neyse Bu durumda kurdu. 3. nükleofilik Azidin birçok kaynak vardır, ancak, elektrofilik alkinlerle vardırçok daha az yaygındır. Klaus Banert grup önceden hipervalant iyodonyum alkinil triflatlar (HIATs) nedenleri için çok daha iyi elektrofillerdir olduğu belirlenmiştir bağımsız ve eş zamanlı bir alkinıl-klorür, 4 ama bizim grup ve Banert grubunu kullanarak proof-of-concept bu reaksiyon için rapor stabilite ve reaktivite. 3,6 Biz burada sentezini, izolasyon ve formu ve cyanocarbenes gibi yerinde tepki azidlerin bu HIATs reaksiyonu tanımlar. Çeşitli güvenlik önlemleri bu deneyler başlamadan önce düşünülmelidir. Bazı hiper iyodonyum alkinil triflatlar kararsızdır ve ara cyanocarbene oluşturulması için hava ve ışık. 7 maruz kaldığı zaman, bazen şiddetle, ayrışır, prosedür azid kaynakların kullanılmasını gerektirir. Azitler patlayıcı ve son derece zehirlidir. Özellikle organokalay, bu malzemeleri taşırken 8 Uygun kişisel koruyucu ekipman giyilmelidir,ve reaktiflerin tüm manipülasyon düzgün havalandırılmış davlumbaz yer almalıdır. Cyanocarbene güçlü ve dengesiz reaktif bir ara üründür. Azot gaz çıkışı kontrol ve kapalı sistemlerde bu tepkileri yapmak asla o kadar küçük ölçeklerde başlangıçta deneyler gerçekleştirmek için özen gösterin. Reaksiyonun ölçek büyütme isteniyorsa, şiddetle bir emniyet kılıfı kullanımını önermektedir. Birçok HIATs sentezi önceden Zefirov ayıracı 9,10 kullanımı dahil yayınlanmış, ve olmuştur koser ayıracı, 9,11 Ancak, bu video cyanophenyliodonium triflattır ayıracı 9,12 (Şekil 1) kullanarak olacaktır. Cyanophenyliodonium triflat gösterilen bir önceki bilgi literatür hazırlanması göre sentezlendi. 13. Reaktif istenen ürünü oluşturmak için trialkil kalay modifiye edilmiş alkin 14 ile reaksiyona girer. HIAT sentezlenir ve izole edilir, sonra oluşturulması için azid ile reaksiyona sokulabilirreaktif bir cyanocarbene ara madde (Şekil 2). Bizim deneyim, daha iyi verim ve verim vardı, çünkü böyle alkinil silanlan 15 ve alkinil borik esterleri 16 kullanıyor ama videoda yöntemi seçildi olarak iyodonyum alkinleri sentezlemek için kullanılabilecek birçok yöntem vardır. Bu reaksiyon için bizim önerilen mekanizma 3,5 (Şekil 3) ve böylece iyodobenzen için sonuçta dekompoze olan bir iodo-ilid ve viniliden-karben oluşturan, alkin β-karbon bir azid kaynağı eklenmesini içerir. Viniliden-karben daha sonra R-grubu ya da bir alkinil-azit verecek şekilde azit ya göç ile bir 1,2-düzenlemesine uğrayabilir. Alkinil-azid daha sonra bir alt-tabaka ile reaksiyona giren bir cyanocarbene oluşturulması için dinitrojen ekstrüde eder. Bu koşullara bağlı olarak, bir hiper-iyodonyum alkenil triflat türlerin oluşumu olabilir unutulmamalıdır. By-ürüniyodo-ilid protonasyon alkinil azide düzenlenmesi daha hızlıdır protik çözücüler içinde düşük sıcaklıklarda tercih. OH ekleme reaksiyonları sırasında ortaya çıkan başka bir olası ürün viniliden karben-alkinil-azid oluşabilir için yeniden düzenlenmesi önce sıkışmış bir vinil eterdir. Bu vinil eter oluşturmak üzere eğilimi R grubu tarafından belirlenir. Bu reaksiyonun ana avantajlarından biri karben tepki sonra, sonuçta meydana gelen nitril grubunun ayrıca işlevsellik için uygun bir kolu olmasıdır. Birçok sintonlar bu yöntemle tasavvur edilebilir ve farklı ürünler aynı alt-tabakalar ile birlikte oluşturulabilir. Sıcaklık, konsantrasyon ve alkin R grubu ile ürün karışımının kontrol gereklidir. 3 cyanocarbenes nasıl davrandığı üzerine uygun bir bakış açısı ile, yöntem, hızlı bir şekilde hedef molekül oluşturmak için kimyasal karmaşıklığı ekleme için uygun bir yöntemi göstermektedir. Nasıl cyanocarben örneklerie tepkimeye girer OH karben sülfür atomu ile birlikte alkol nükleofilik oksijen atomu Karben saldırıları ve proton transferi gerçekleşir ekleme, dimetil sülfoksit kompleksleşmesini ve karben bir alken ile reaksiyona siklopropanasyonu içerir.

<table border="1">
<tbody>
 <tr>
 <td></td>
 <td></td>
 <td></td>
 <td>Reagent</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Phenyl acetylene</td>
 <td>Acros</td>
 <td>AC152461000</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Tri-n-butyltin chloride</td>
 <td>Acros</td>
 <td>139351000</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Lithium bis(trimethysilyl)amide</td>
 <td>Acros</td>
 <td>347701000</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Iodobenzene diacetate</td>
 <td>Acros</td>
 <td>176560250</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Trimethylsilyl cyanide</td>
 <td>Aldrich</td>
 <td>212849</td>
 <td>Extremely toxic. Handle this chemical only in an adequately ventilated hood with extreme caution.</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Trimethylsilyl triflate</td>
 <td>Alfa Aesar</td>
 <td>A12535</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Sodium Azide</td>
 <td>Sigma-Aldrich</td>
 <td>S8032</td>
 <td>Shock sensitive.</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Tetrabutylammonium azide</td>
 <td>Aldrich</td>
 <td>651664</td>
 <td>If possible, store and handle in a glovebox due to this compound's hygroscopic nature.</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>1-Heptyne</td>
 <td>Acros</td>
 <td>223460250</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Styrene</td>
 <td>Aldrich</td>
 <td>240869</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td></td>
 <td></td>
 <td></td>
 <td>[header]</td>
 </tr>
 <tr>
 <td></td>
 <td></td>
 <td></td>
 <td>Material</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Rotary Evaporator (Hei-VAP)</td>
 <td>Heidolph</td>
 <td>517-61000-01-0</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Glovebox</td>
 <td>MBRAUN</td>
 <td>UL-018</td>
 <td></td>
 </tr>
 </tbody>
</table>

synthesis of hypervalent iodonium alkynyl triflates for the application of generating cyanocarbenes

Bu makalede açıklanan prosedürler cyanocarbene ara maddeleri oluşturmak için hiper-iyodonyum alkinil triflatlar (HIATs) ve azid ile daha sonraki reaksiyonlarda sentezini ve izole içerir. Hiper iyodonyum alkinil triflatlar sentezi kolay olabilir, ama zorluklar izolasyon ve reaktivite kaynaklanıyor. Özellikle, bazı HIATs için -45 ° C&#39;de inert bir atmosfer altında filtrasyon kullanma gerekliliği özel bakım ve ekipman gerektirir. Bir kez izole bileşikler saklanır ve cyanocarbene ara maddeleri oluşturmak için azid ile reaksiyonlarda kullanılabilir. Cyanocarbene üretimi için kanıt görebilir dinitrojen bir ekstrüzyon yanı sıra OH ekleme, sülfoksit kompleks ve siklopropanasyon meydana ürünlerin karakterizasyonu ile gösterilir. Cyanocarbene formasyonunun bir yan reaksiyon, viniliden-karben nesil ve bu işlemi kontrol etmek için koşullar tartışılmıştır. VarAyrıca, hiper-iyodonyum alkenil triflat ve izolasyon ve kuşağın kontrolü için bir araç oluşturmak için potansiyel sağlanır. OH ekleme Reaksiyon, çözücü / alt-tabaka gibi bir HIAT, sodyum azit ya da tetrabütilamonyum azit ve metanol kullanılarak içerir. Sülfoksit kompleks Reaksiyon, çözücü olarak bir HIAT, sodyum azit ya da tetrabütilamonyum azid ve dimetil sülfoksit kullanır. Cyclopropanations veya çözücü kullanılmadan gerçekleştirilebilir. Azid kaynağı tetrabütilamonyum azid olmalı ve gösterilen alt-tabaka stirendir.

Şekil 1, cyanophenyliodonium alkinil triflat kullanarak bir HIAT sentezini görüntülemektedir. HIAT sonra siklopropanasyon OH sokulmasını uğrayacak cyanocarbenes üretmek için kullanılabilir. Fenil HIAT ile OH ekleme reaksiyonu,% 75 verimle kadar 2-metoksi-2-fenilasetonitril üretir. Fenil HIAT ile siklopropanasyon Reaksiyon,% 61 verimle kadar 1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile üretir. Video gösterilmiştir olmamakla birlikte% 27 verimle DMSO-ilave maddesinin üretilmesi için dimetil sülfo...

Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes at JoVE.com

Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes

Burada cyanocarbenes oluşturmak azidlerin ile sentezini, izolasyon ve hipervalant iyodonyum alkinil triflatlar (HIATs) reaksiyonlarını tarif edilir. Usul, bir atıl atmosfer altında, süzme, soğuk hava dahil olmak üzere, duyarlı ve soğutucu madde teknikleri içerecektir. Sentezlenen bileşiklerin taşınması ve güvenliği de ele alınacaktır.

Yaratma Cyanocarbenes Uygulanması için hipervalent iyodonyum Alkınıl triflatların Sentezi

The procedures described in this article involve the synthesis and isolation of hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) and their subsequent ...

synthesis-hypervalent-iodonium-alkynyl-triflates-for-application

Research

JoVE Journal

Chemistry

10.8K Görüntüleme.  University of North Carolina at Greensboro.  Burada cyanocarbenes oluşturmak azidlerin ile sentezini, izolasyon ve hipervalant iyodonyum alkinil triflatlar (HIATs) reaksiyonlarını tarif edilir. Usul, bir atıl atmosfer altında, süzme, soğuk hava dahil olmak üzere, duyarlı ve soğutucu madde teknikleri içerecektir. Sentezlenen bileşiklerin taşınması ve güvenliği de ele alınacaktır. 

Video: Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes

Synthesis, Cellular Delivery and In vivo Application of Dendrimer-based pH Sensors

The development of fluorescent indicators represented a revolution for life sciences. Genetically encoded and synthetic fluorophores with sensing abilities allowed the visualization of biologically relevant species with high spatial and temporal resolution. Synthetic dyes are of particular interest thanks to their high tunability and the wide range of measureable analytes. However, these molecules suffer several limitations related to small molecule behavior (poor solubility, difficulties in targeting, often no ratiometric imaging allowed). In this work we introduce the development of dendrimer-based sensors and present a procedure for pH measurement in vitro, in living cells and in vivo. We choose dendrimers as ideal platform for our sensors for their many desirable properties (monodispersity, tunable properties, multivalency) that made them a widely used scaffold for several biomedical devices. The conjugation of fluorescent pH indicators to the dendrimer scaffold led to an enhancement of their sensing performances. In particular dendrimers exhibit reduced cell leakage, improved intracellular targeting and allow ratiometric measurements. These novel sensors were successfully employed to measure pH in living HeLa cells and in vivo in mouse brain.

Synthesis, Cellular Delivery and In vivo Application of Dendrimer-based pH Sensors

Fluorescence sensors are powerful tools in life science. Here we describe a methodology to synthesize and use dendrimer-based fluorescent sensors to measure pH in living cells and in vivo. The dendritic scaffold enhances the properties of conjugated fluorescent dyes leading to improved sensing properties.

Sentez, Hücresel Teslimat ve<em&gt; In vivo</em&gt; Dendrimer tabanlı pH Sensörlerin Uygulamaları

The development of  fluorescent indicators represented a revolution for life sciences. Genetically  encoded and synthetic fluorophores with sensing ...

Kimya

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of trifluoromethoxylated aromatic compounds remains a formidable challenge in organic synthesis. Conventional approaches often suffer from poor substrate scope, or require use of highly toxic, difficult-to-handle, and/or thermally labile reagents. Herein, we report a user-friendly protocol for the synthesis of methyl 4-acetamido-3-(trifluoromethoxy)benzoate using 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (Togni reagent II). Treating methyl 4-(N-hydroxyacetamido)benzoate (1a) with Togni reagent II in the presence of a catalytic amount of cesium carbonate (Cs2CO3) in chloroform at RT afforded methyl 4-(N-(trifluoromethoxy)acetamido)benzoate (2a). This intermediate was then converted to the final product methyl 4-acetamido-3-(trifluoromethoxy)benzoate (3a) in nitromethane at 120 &#176;C. This procedure is general and can be applied to the synthesis of a broad spectrum of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives, which could serve as useful synthetic building blocks for the discovery and development of new pharmaceuticals, agrochemicals, and functional materials.

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

An operationally simple procedure for the synthesis of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives via a two-step sequence of O-trifluoromethylation of N-aryl-N-hydroxyacetamide followed by thermally induced intramolecular OCF3-migration is reported.

Sentezi İçin Protokol<em&gt; Ortho</em&gt; -trifluoromethoxylated Anilin türevleri

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

HKUST-1 as a Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Vanillin

Vanillin (4-hydoxy-3-methoxybenzaldehyde) is the main component of the extract of vanilla bean. The natural vanilla scent is a mixture of approximately 200 different odorant compounds in addition to vanillin. The natural extraction of vanillin (from the orchid Vanilla planifolia, Vanilla tahitiensis and Vanilla pompon) represents only 1% of the worldwide production and since this process is expensive and very long, the rest of the production of vanillin is synthesized. Many biotechnological approaches can be used for the synthesis of vanillin from lignin, phenolic stilbenes, isoeugenol, eugenol, guaicol, etc., with the disadvantage of harming the environment since these processes use strong oxidizing agents and toxic solvents. Thus, eco-friendly alternatives on the production of vanillin are very desirable and thus, under current investigation. Porous coordination polymers (PCPs) are a new class of highly crystalline materials that recently have been used for catalysis. HKUST-1 (Cu3(BTC)2(H2O)3, BTC = 1,3,5-benzene-tricarboxylate) is a very well known PCP which has been extensively studied as a heterogeneous catalyst. Here, we report a synthetic strategy for the production of vanillin by the oxidation of trans-ferulic acid using HKUST-1 as a catalyst.

The conversion of trans-ferulic acid to vanillin was achieved by heterogeneous catalysis. HKUST-1 was employed in this synthesis and the essential step in the catalytic process was the generation of unsaturated metal sites. Thus, when the catalyst was activated under vacuum, full vanillin conversion (yield of 95%) was obtained.

HKUST-1 vanilin Sentezi için bir heterojen katalizör halinde

Vanillin (4-hydoxy-3-methoxybenzaldehyde) is the main component of the extract of vanilla bean. The natural vanilla scent is a mixture of approximately ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the development of antibody drug conjugates (ADCs) and nanomedicine, fluorescent microscopy and systems chemistry. For many of these applications, specificity of the bioconjugation method used is of prime concern. The Michael addition of maleimides with cysteine(s) on the target proteins is highly selective and proceeds rapidly under mild conditions, making it one of the most popular methods for protein bioconjugation.
We demonstrate here the modification of the only surface-accessible cysteine residue on yeast cytochrome c with a ruthenium(II) bisterpyridine maleimide. The protein bioconjugation is verified by gel electrophoresis and purified by aqueous-based fast protein liquid chromatography in 27% yield of isolated protein material. Structural characterization with MALDI-TOF MS and UV-Vis is then used to verify that the bioconjugation is successful. The protocol shown here is easily applicable to other cysteine - maleimide coupling of proteins to other proteins, dyes, drugs or polymers.

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

This protocol details the important steps required for the bioconjugation of a cysteine containing protein to a maleimide, including reagent purification, reaction conditions, bioconjugate purification and bioconjugate characterization.

Protein Bioconjugatlar sentezi<em&gt; yoluyla</em&gt; Sistein-maleimid Kimya

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Facile Synthesis of Worm-like Micelles by Visible Light Mediated Dispersion Polymerization Using Photoredox Catalyst

Presented herein is a protocol for the facile synthesis of worm-like micelles by visible light mediated dispersion polymerization. This approach begins with the synthesis of a hydrophilic poly(oligo(ethylene glycol) methyl ether methacrylate) (POEGMA) homopolymer using reversible addition-fragmentation chain-transfer (RAFT) polymerization. Under mild visible light irradiation (&#955; = 460 nm, 0.7 mW/cm2), this macro-chain transfer agent (macro-CTA) in the presence of a ruthenium based photoredox catalyst, Ru(bpy)3Cl2 can be chain extended with a second monomer to form a well-defined block copolymer in a process known as Photoinduced Electron Transfer RAFT (PET-RAFT). When PET-RAFT is used to chain extend POEGMA with benzyl methacrylate (BzMA) in ethanol (EtOH), polymeric nanoparticles with different morphologies are formed in situ according to a polymerization-induced self-assembly (PISA) mechanism. Self-assembly into nanoparticles presenting POEGMA chains at the corona and poly(benzyl methacrylate) (PBzMA) chains in the core occurs in situ due to the growing insolubility of the PBzMA block in ethanol. Interestingly, the formation of highly pure worm-like micelles can be readily monitored by observing the onset of a highly viscous gel in situ due to nanoparticle entanglements occurring during the polymerization. This process thereby allows for a more reproducible synthesis of worm-like micelles simply by monitoring the solution viscosity during the course of the polymerization. In addition, the light stimulus can be intermittently applied in an ON/OFF manner demonstrating temporal control over the nanoparticle morphology.

This article describes a process for producing polymeric self-assembled nanoparticles using visible light mediated dispersion polymerization. Using low energy visible light to control the polymerization allows for the reproducible formation of self-assembled worm-like micelles at high solids content.

Photoredox Katalizörü kullanarak görünür ışık aracılığı ile dispersiyon polimerleştirilmesi ile solucan gibi miseller Facile sentezi

Presented herein is a protocol for the facile synthesis of worm-like micelles by visible light mediated dispersion polymerization. This approach begins ...

Synthesis and Mass Spectrometry Analysis of Oligo-peptoids

Peptoids are sequence-controlled peptide-mimicking oligomers consisting of N-alkylated glycine units. Among many potential applications, peptoids have been thought of as a type of molecular information storage. Mass spectrometry analysis has been considered the method of choice for sequencing peptoids. Peptoids can be synthesized via solid phase chemistry using a repeating two-step reaction cycle. Here we present a method to manually synthesize oligo-peptoids and to analyze the sequence of the peptoids using tandem mass spectrometry (MS/MS) techniques. The sample peptoid is a nonamer consisting of alternating N-(2-methyloxyethyl)glycine (Nme) and N-(2-phenylethyl)glycine (Npe), as well as an N-(2-aminoethyl)glycine (Nae) at the N-terminus. The sequence formula of the peptoid is Ac-Nae-(Npe-Nme)4-NH2, where Ac is the acetyl group. The synthesis takes place in a commercially available solid-phase reaction vessel. The rink amide resin is used as the solid support to yield the peptoid with an amide group at the C-terminus. The resulting peptoid product is subjected to sequence analysis using a triple-quadrupole mass spectrometer coupled to an electrospray ionization source. The MS/MS measurement produces a spectrum of fragment ions resulting from the dissociation of charged peptoid. The fragment ions are sorted out based on the values of their mass-to-charge ratio (m/z). The m/z values of the fragment ions are compared against the nominal masses of theoretically predicted fragment ions, according to the scheme of peptoid fragmentation. The analysis generates a fragmentation pattern of the charged peptoid. The fragmentation pattern is correlated to the monomer sequence of the neutral peptoid. In this regard, MS analysis reads out the sequence information of the peptoids.

A protocol is described for the manual synthesis of oligo-peptoids followed by sequence analysis by mass spectrometry.

Sentez ve kütle spektrometresi analizleri Oligo-peptoids

Peptoids are sequence-controlled peptide-mimicking oligomers consisting of N-alkylated glycine units. Among many potential applications, peptoids have ...

Synthesis of Substrate-Bound Au Nanowires Via an Active Surface Growth Mechanism

Advancing synthetic capabilities is important for the development of nanoscience and nanotechnology. The synthesis of nanowires has always been a challenge, as it requires asymmetric growth of symmetric crystals. Here, we report a distinctive synthesis of substrate-bound Au nanowires. This template-free synthesis employs thiolated ligands and substrate adsorption to achieve the continuous asymmetric deposition of Au in solution at ambient conditions. The thiolated ligand prevented the Au deposition on the exposed surface of the seeds, so the Au deposition only occurs at the interface between the Au seeds and the substrate. The side of the newly deposited Au nanowires is immediately covered with the thiolated ligand, while the bottom facing the substrate remains ligand-free and active for the next round of Au deposition. We further demonstrate that this Au nanowire growth can be induced on various substrates, and different thiolated ligands can be used to regulate the surface chemistry of the nanowires. The diameter of the nanowires can also be controlled with mixed ligands, in which another &#34;bad&#34; ligand could turn on the lateral growth. With the understanding of the mechanism, Au nanowire-based nanostructures can be designed and synthesized.

We report a solution-based method to synthesize substrate-bound Au nanowires. By tuning the molecular ligands used during the synthesis, the Au nanowires can be grown from various substrates with different surface properties. Au nanowire-based nanostructures can also be synthesized by adjusting the reaction parameters.

Substrat bağlı Au Nanowires bir aktif yüzey büyüme mekanizması yoluyla sentezi

Advancing synthetic capabilities is important for the development of nanoscience and nanotechnology. The synthesis of nanowires has always been a ...

Synthesis of Soft Polysiloxane-urea Elastomers for Intraocular Lens Application

This study discusses a synthesis route for soft polysiloxane-based urea (PSU) elastomers for their applications as accommodating intraocular lenses (a-IOLs). Aminopropyl-terminated polydimethylsiloxanes (PDMS) were previously prepared via the ring-chain equilibration of the cyclic siloxane octamethylcyclotetrasiloxane (D4) and 1,3-bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane (APTMDS). Phenyl groups were introduced into the siloxane backbone via the copolymerization of D4 and 2,4,6,8-tetramethyl-2,4,6,8-tetraphenyl-cyclotetrasiloxane (D4Me,Ph). These polydimethyl-methyl-phenyl-siloxane-block copolymers were synthesized for increasing the refractive indices of polysiloxanes. For applications as an a-IOL, the refractive index of the polysiloxanes must be equivalent to that of a young human eye lens. The polysiloxane molecular weight is controlled by the ratio of the cyclic siloxane to the endblocker APTMDS. The transparency of the PSU elastomers is examined by the transmittance measurement of films between 200 and 750 nm, using a UV-Vis spectrophotometer. Transmittance values at 750 nm (upper end of the visible spectrum) are plotted against the PDMS molecular weight, and &#62; 90% of the transmittance is observed until a molecular weight of 18,000 g&#183;mol&#8722;1. Mechanical properties of the PSU elastomers are investigated using stress-strain tests on die-cut dog-bone-shaped specimens. For evaluating mechanical stability, mechanical hysteresis is measured by repeatedly stretching (10x) the specimens to 5% and 100% elongation. Hysteresis considerably decreases with the increase in the PDMS molecular weight. In vitro cytotoxicity of some selected PSU elastomers is evaluated using an MTS cell viability assay. The methods described herein permit the synthesis of a soft, transparent, and noncytotoxic PSU elastomer with a refractive index approximately equal to that of a young human eye lens.

This study describes synthetic routes for aminopropyl-terminated polydimethylsiloxanes and polydimethyl-methyl-phenyl-siloxane-block copolymers and for soft polysiloxane-based urea (PSU) elastomers. It presents the application of PSUs as accommodating an intraocular lens. An evaluation method for in vitro cytotoxicity is also described.

Yumuşak Polysiloxane-üre elastomerler için göz içi Lens uygulama sentezi

This study discusses a synthesis route for soft polysiloxane-based urea (PSU) elastomers for their applications as accommodating intraocular lenses ...

Synthesis and Bioconjugation of Thiol-Reactive Reagents for the Creation of Site-Selectively Modified Immunoconjugates

Maleimide-bearing bifunctional probes have been employed for decades for the site-selective modification of thiols in biomolecules, especially antibodies. Yet maleimide-based conjugates display limited stability in vivo because the succinimidyl thioether linkage can undergo a retro-Michael reaction. This, of course, can lead to the release of the radioactive payload or its exchange with thiol-bearing biomolecules in circulation. Both of these processes can produce elevated activity concentrations in healthy organs as well as decreased activity concentrations in target tissues, resulting in reduced imaging contrast and lower therapeutic ratios. In 2018, we reported the creation of a modular, stable, and easily accessible phenyloxadiazolyl methyl sulfone reagent &#8212; dubbed &#8216;PODS&#8217; &#8212; as a platform for thiol-based bioconjugations. We have clearly demonstrated that PODS-based site-selective bioconjugations reproducibly and robustly create homogenous, well-defined, highly immunoreactive, and highly stable radioimmunoconjugates. Furthermore, preclinical experiments in murine models of colorectal cancer have shown that these site-selectively labeled radioimmunoconjugates exhibit far superior in vivo performance compared to radiolabeled antibodies synthesized via maleimide-based conjugations. In this protocol, we will describe the four-step synthesis of PODS, the creation of a bifunctional PODS-bearing variant of the ubiquitous chelator DOTA (PODS-DOTA), and the conjugation of PODS-DOTA to the HER2-targeting antibody trastuzumab.

In this protocol, we will describe the synthesis of PODS, a phenyoxadiazolyl methyl sulfone-based reagent for the site-selective attachment of cargos to the thiols of biomolecules, particularly antibodies. In addition, we will describe the synthesis and characterization of a PODS-bearing bifunctional chelator and its conjugation to a model antibody.

Sentez ve Site seçici olarak oluşturulması için Thiol reaktif reaktif Bioconjugation Immunoconjugates modifiye

Maleimide-bearing bifunctional probes have been employed for decades for the site-selective modification of thiols in biomolecules, especially antibodies. ...

Efficient Synthesis of All-Carbon Quaternary Centers via the Conjugate Addition of Functionalized Monoorganozinc Bromides

The conjugate addition of organometallic reagents to &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls represents an important method to generate C&#8211;C bonds in the preparation of all-carbon quaternary centers. Though conjugate additions of organometallic reagents are typically performed utilizing highly reactive organolithium or Grignard reagents, organozinc reagents have garnered attention for their enhanced chemoselectivity and mild reactivity. Despite numerous recent advances with more reactive diorganozinc and mixed diorganozinc reagents, the generation of all-carbon quaternary centers via the conjugate addition of functionalized monoorganozinc reagents remains a challenge. This protocol details a convenient and mild &#8220;one-pot&#8221; preparation and copper mediated conjugate addition of functionalized monoorganozinc bromides to cyclic &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls to afford a broad scope of all-carbon quaternary centers in generally excellent yield and diastereoselectivity. Key to the development of this technology is the utilization of DMA as a reaction solvent with TMSCl as a Lewis acid. Notable advantages to this methodology include the operational simplicity of the organozinc reagent preparation afforded by the utilization of DMA as a solvent, as well as an efficient conjugate addition mediated by various Cu(I) and Cu(II) salts. Moreover, an intermediate silyl enol ether can be isolated utilizing a modified workup procedure. The substrate scope is limited to cyclic unsaturated ketones, and the conjugate addition is impeded by stabilized (e.g., allyl, enolate, homoenolate) and sterically encumbered (e.g., neopentyl, o-aryl) monoorganozinc reagents. Conjugate additions to five- and seven-membered rings were effective, albeit in lower yields compared with six-membered ring substrates.

A simple and practical protocol for the efficient conjugate addition of functionalized monoorganozinc bromides to cyclic &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls to furnish all-carbon quaternary centers was developed.

Fonksiyonel Monoorganozinc Bromides Conjugate Ilavesi ile tüm karbon Dörernary merkezlerinin verimli sentezi

The conjugate addition of organometallic reagents to &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls represents an important method to generate C&#8211;C bonds in the ...