Sign In

Nitriles are reduced to amines in the presence of strong reducing agents like lithium aluminum hydride through a typical nucleophilic acyl substitution. The reaction requires two equivalents of the reducing agent. The reducing agent acts as a source of hydride ions.

As shown below, the mechanism involves three steps. Firstly, the hydride ion acting as a nucleophile attacks the nitrile carbon to form an anion. In the second step, a second equivalent of the hydride ion attacks the anion to generate a dianion. A final protonation of the dianion with water yields a primary amine as the final product.

Figure1

A milder reducing agent like diisobutylaluminum hydride reduces nitriles to aldehydes. In this reaction, nitrile reacts with one equivalent of the reducing agent. This is followed by hydrolysis to yield aldehyde.

Tags
Nitrile ReductionLiAlH4 ReductionNucleophilic Acyl SubstitutionHydride IonPrimary AmineDiisobutylaluminum HydrideAldehyde

From Chapter 14:

article

Now Playing

14.28 : Nitriles to Amines: LiAlH4 Reduction

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.1 : مشتقات حمض الكربوكسيليك: نظرة عامة

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.2 : تسمية مشتقات حمض الكربوكسيليك: هاليدات الحمض والإسترات وأنهيدريدات الحمض

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Views

article

14.3 : تسمية مشتقات حمض الكربوكسيليك: أميدات ونتريل

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Views

article

14.4 : هياكل مشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Views

article

14.5 : الخصائص الفيزيائية لمشتقات حمض الكربوكسيل

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.6 : حموضة وأساسيات مشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Views

article

14.7 : التحليل الطيفي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Views

article

14.8 : التفاعل النسبي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.9 : استبدال الأسيل النووي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Views

article

14.10 : هاليدات الحمض إلى أحماض الكربوكسيليك: التحلل المائي

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.11 : هاليدات حمض إلى استرات: الكحول

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.12 : هاليدات الحمض إلى الأميديات: تحلل أمينويل

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Views

article

14.13 : هاليدات الحمض إلى الكحول: تقليل LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.14 : هاليدات حمض إلى الكحول: تفاعل جرينارد

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved