Sign In

Nitriles are reduced to amines in the presence of strong reducing agents like lithium aluminum hydride through a typical nucleophilic acyl substitution. The reaction requires two equivalents of the reducing agent. The reducing agent acts as a source of hydride ions.

As shown below, the mechanism involves three steps. Firstly, the hydride ion acting as a nucleophile attacks the nitrile carbon to form an anion. In the second step, a second equivalent of the hydride ion attacks the anion to generate a dianion. A final protonation of the dianion with water yields a primary amine as the final product.

Figure1

A milder reducing agent like diisobutylaluminum hydride reduces nitriles to aldehydes. In this reaction, nitrile reacts with one equivalent of the reducing agent. This is followed by hydrolysis to yield aldehyde.

Tags
Nitrile ReductionLiAlH4 ReductionNucleophilic Acyl SubstitutionHydride IonPrimary AmineDiisobutylaluminum HydrideAldehyde

From Chapter 14:

article

Now Playing

14.28 : Nitriles to Amines: LiAlH4 Reduction

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.1 : נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.2 : מינוח של נגזרות חומצה קרבוקסילית: הלידי חומצה, אסטרים ואנהידרידים חומציים

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Views

article

14.3 : מינוח של נגזרות חומצה קרבוקסילית: אמידים וניטרילים

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Views

article

14.4 : מבנים של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Views

article

14.5 : תכונות פיזיות של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.6 : חומציות ובסיסיות של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Views

article

14.7 : ספקטרוסקופיה של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Views

article

14.8 : תגובתיות יחסית של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.9 : תחליף אציל נוקלאופילי של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Views

article

14.10 : חומצה הלידים לחומצות קרבוקסיליות: הידרוליזה

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.11 : חומצה Halides כדי אסטרים: אלכוהוליזיס

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.12 : חומצה Halides כדי Amides: Aminolysis

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Views

article

14.13 : חומצה הלידים לאלכוהולים: LiAlH4 הפחתה

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.14 : חומצה Halides כדי אלכוהולים: תגובת Grignard

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved