Войдите в систему

Nitriles are reduced to amines in the presence of strong reducing agents like lithium aluminum hydride through a typical nucleophilic acyl substitution. The reaction requires two equivalents of the reducing agent. The reducing agent acts as a source of hydride ions.

As shown below, the mechanism involves three steps. Firstly, the hydride ion acting as a nucleophile attacks the nitrile carbon to form an anion. In the second step, a second equivalent of the hydride ion attacks the anion to generate a dianion. A final protonation of the dianion with water yields a primary amine as the final product.

Figure1

A milder reducing agent like diisobutylaluminum hydride reduces nitriles to aldehydes. In this reaction, nitrile reacts with one equivalent of the reducing agent. This is followed by hydrolysis to yield aldehyde.

Теги
Nitrile ReductionLiAlH4 ReductionNucleophilic Acyl SubstitutionHydride IonPrimary AmineDiisobutylaluminum HydrideAldehyde

Из главы 14:

article

Now Playing

14.28 : Nitriles to Amines: LiAlH4 Reduction

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Просмотры

article

14.1 : Производные карбоновых кислот: обзор

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Просмотры

article

14.2 : Номенклатура производных карбоновых кислот: галогениды кислот, сложные эфиры и ангидриды кислот

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Просмотры

article

14.3 : Номенклатура производных карбоновых кислот: амиды и нитрилы

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Просмотры

article

14.4 : Структура производных карбоновой кислоты

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Просмотры

article

14.5 : Физические свойства производных карбоновой кислоты

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Просмотры

article

14.6 : Кислотность и основность производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Просмотры

article

14.7 : Спектроскопия производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Просмотры

article

14.8 : Относительная реакционная способность производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Просмотры

article

14.9 : Нуклеофильная ацильная замена производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Просмотры

article

14.10 : Кислотные галоиды в карбоновые кислоты: гидролиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Просмотры

article

14.11 : Кислотные галогениды в сложные эфиры: алкоголиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Просмотры

article

14.12 : Кислотные галоиды в амиды: аминолиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Просмотры

article

14.13 : Кислотные галогениды в спирты: снижение LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Просмотры

article

14.14 : Кислотные галоиды в спирты: реакция Гриньяра

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены