Zaloguj się

Nitriles are reduced to amines in the presence of strong reducing agents like lithium aluminum hydride through a typical nucleophilic acyl substitution. The reaction requires two equivalents of the reducing agent. The reducing agent acts as a source of hydride ions.

As shown below, the mechanism involves three steps. Firstly, the hydride ion acting as a nucleophile attacks the nitrile carbon to form an anion. In the second step, a second equivalent of the hydride ion attacks the anion to generate a dianion. A final protonation of the dianion with water yields a primary amine as the final product.

Figure1

A milder reducing agent like diisobutylaluminum hydride reduces nitriles to aldehydes. In this reaction, nitrile reacts with one equivalent of the reducing agent. This is followed by hydrolysis to yield aldehyde.

Tagi
Nitrile ReductionLiAlH4 ReductionNucleophilic Acyl SubstitutionHydride IonPrimary AmineDiisobutylaluminum HydrideAldehyde

Z rozdziału 14:

article

Now Playing

14.28 : Nitriles to Amines: LiAlH4 Reduction

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Wyświetleń

article

14.1 : Pochodne kwasu karboksylowego: przegląd

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Wyświetleń

article

14.2 : Nazewnictwo pochodnych kwasów karboksylowych: halogenki kwasowe, estry i bezwodniki kwasowe

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Wyświetleń

article

14.3 : Nazewnictwo pochodnych kwasów karboksylowych: amidy i nitryle

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Wyświetleń

article

14.4 : Struktury pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Wyświetleń

article

14.5 : Właściwości fizyczne pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Wyświetleń

article

14.6 : Kwasowość i zasadowość pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Wyświetleń

article

14.7 : Spektroskopia pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Wyświetleń

article

14.8 : Względna reaktywność pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Wyświetleń

article

14.9 : Nukleofilowe podstawienie acylowe pochodnych kwasów karboksylowych

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Wyświetleń

article

14.10 : Halogenki kwasowe do kwasów karboksylowych: hydroliza

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Wyświetleń

article

14.11 : Halogenki kwaśne do estrów: alkoholiza

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Wyświetleń

article

14.12 : Halogenki kwasowe do amidów: aminoliza

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Wyświetleń

article

14.13 : Halogenki kwaśne do alkoholi: redukcja LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Wyświetleń

article

14.14 : Halogenki kwaśne do alkoholi: reakcja Grignarda

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone