14.28 : Nitryle do amin: redukcja LiAlH_4

Nitryle są redukowane do amin w obecności silnych środków redukujących, takich jak wodorek litowo-glinowy, poprzez typowe nukleofilowe podstawienie acylowe. Reakcja wymaga dwóch równoważników środka redukującego. Środek redukujący działa jako źródło jonów wodorkowych.

Jak pokazano poniżej, mechanizm składa się z trzech etapów. W pierwszym, jon wodorkowy działający jako nukleofil atakuje węgiel nitrylowy, tworząc anion. W drugim etapie drugi równoważnik jonu wodorkowego atakuje anion, tworząc dianion. Końcowe protonowanie dianionu wodą daje pierwszorzędową aminę jako produkt końcowy.

Łagodniejszy środek redukujący, taki jak wodorek diizobutyloglinu, redukuje nitryle do aldehydów. W tej reakcji nitryl reaguje z jednym równoważnikiem środka redukującego. Następnie następuje hydroliza z wytworzeniem aldehydu.