14.28 : Da nitrili ad ammine: riduzione con LiAlH_4

I nitrili vengono ridotti ad ammine in presenza di forti agenti riducenti come l'idruro di litio e alluminio attraverso una tipica sostituzione nucleofila acilica. La reazione richiede due equivalenti dell'agente riducente. L'agente riducente agisce come una fonte di ioni idruro.

Come mostrato di seguito, il meccanismo prevede tre passaggi. Innanzitutto, lo ione idruro che agisce come nucleofilo attacca il carbonio nitrile per formare un anione. Nella seconda fase, un secondo equivalente dello ione idruro attacca l'anione per generare un dianione. Una protonazione finale del dianione con acqua produce un'ammina primaria come prodotto finale.

Un agente riducente più blando come il diisobutilalluminio idruro riduce i nitrili ad aldeidi. In questa reazione, il nitrile reagisce con un equivalente dell'agente riducente. Questo è seguito da idrolisi per produrre aldeide.