Sign In

The electrophilic addition of hydrogen halides such as HBr to alkenes and nonconjugated dienes gives a single product as per Markovnikov’s rule.

Figure1

With conjugated systems like 1,3-butadiene, the addition of one equivalent of HBr yields a mixture of products: 1,2 and 1,4-addition products. As shown below, the mechanism involves the addition of H+ across one of the double bonds of the conjugated diene to form a resonance stabilized allyl cation. This is followed by the nucleophilic attack of Br at either carbon of the allyl cation bearing a positive charge to form the 1,2 or the 1,4-addition product.

Figure2

The ratio of the products formed depends on the reaction temperature. Low temperature favors the 1,2-adduct, whereas the 1,4-adduct is preferentially formed at higher temperatures.

Tags
12 addition14 additionHydrogen HalidesHBrAlkenesDienes13 butadieneMarkovnikov s RuleAllyl CationResonance StabilizationNucleophilic AttackReaction Temperature

From Chapter 16:

article

Now Playing

16.6 : Electrophilic 1,2- and 1,4-Addition of HX to 1,3-Butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.6K Views

article

16.1 : هيكل Dienes المترافق

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.2K Views

article

16.2 : استقرار Dienes المترافق

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.1K Views

article

16.3 : π المدارات الجزيئية ل 1،3-بوتادين

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

8.0K Views

article

16.4 : π المدارات الجزيئية لكاتيون أليل وأنيون

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.9K Views

article

16.5 : π المدارات الجزيئية لجذر أليل

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.2K Views

article

16.7 : 1،2- و 1،4 - إضافة X2 إلى 1،3-بوتادين

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Views

article

16.8 : إضافة HX إلى 1،3-بوتادين: التحكم الديناميكي الحراري مقابل التحكم الحركي

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.3K Views

article

16.9 : التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية والبصرية للأنظمة المترافقة

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.6K Views

article

16.10 : التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية والمرئية: قواعد وودوارد-فيزر

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

22.5K Views

article

16.11 : التفاعلات المحيطة بالحلقات: مقدمة

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

7.1K Views

article

16.12 : التفاعلات الكهربية الحرارية والكيميائية الضوئية: نظرة عامة

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Views

article

16.13 : التفاعلات الكهربية الحلقية الحرارية: الكيمياء الفراغية

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.9K Views

article

16.14 : التفاعلات الكهربية الكيميائية الضوئية: الكيمياء الفراغية

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.7K Views

article

16.15 : تفاعلات الإضافة الحلقية: نظرة عامة

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.4K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved