Войдите в систему

The electrophilic addition of hydrogen halides such as HBr to alkenes and nonconjugated dienes gives a single product as per Markovnikov’s rule.

Figure1

With conjugated systems like 1,3-butadiene, the addition of one equivalent of HBr yields a mixture of products: 1,2 and 1,4-addition products. As shown below, the mechanism involves the addition of H+ across one of the double bonds of the conjugated diene to form a resonance stabilized allyl cation. This is followed by the nucleophilic attack of Br at either carbon of the allyl cation bearing a positive charge to form the 1,2 or the 1,4-addition product.

Figure2

The ratio of the products formed depends on the reaction temperature. Low temperature favors the 1,2-adduct, whereas the 1,4-adduct is preferentially formed at higher temperatures.

Теги
12 addition14 additionHydrogen HalidesHBrAlkenesDienes13 butadieneMarkovnikov s RuleAllyl CationResonance StabilizationNucleophilic AttackReaction Temperature

Из главы 16:

article

Now Playing

16.6 : Electrophilic 1,2- and 1,4-Addition of HX to 1,3-Butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.6K Просмотры

article

16.1 : Структура конъюгированных диенов

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.2K Просмотры

article

16.2 : Стабильность конъюгированных диенов

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.1K Просмотры

article

16.3 : π Молекулярные орбитали 1,3-бутадиена

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

8.0K Просмотры

article

16.4 : π Молекулярные орбитали аллилкатионного и анионного

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.9K Просмотры

article

16.5 : π Молекулярные орбитали аллильного радикала

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.2K Просмотры

article

16.7 : Электрофильное 1,2- и 1,4-присоединениеХ2 к 1,3-бутадиену

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Просмотры

article

16.8 : Электрофильное присоединение HX к 1,3-бутадиену: термодинамическое и кинетическое управление

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.3K Просмотры

article

16.9 : УФ-ВИД спектроскопия сопряженных систем

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.6K Просмотры

article

16.10 : УФ-ВИД спектроскопия: правила Вудворда–Физера

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

22.5K Просмотры

article

16.11 : Перициклические реакции: введение

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

7.1K Просмотры

article

16.12 : Термические и фотохимические электроциклические реакции: обзор

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Просмотры

article

16.13 : Термические электроциклические реакции: стереохимия

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.9K Просмотры

article

16.14 : Фотохимические электроциклические реакции: стереохимия

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.7K Просмотры

article

16.15 : Реакции циклоприсоединения: обзор

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.4K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены