The electrophilic addition of hydrogen halides such as HBr to alkenes and nonconjugated dienes gives a single product as per Markovnikov’s rule.
With conjugated systems like 1,3-butadiene, the addition of one equivalent of HBr yields a mixture of products: 1,2 and 1,4-addition products. As shown below, the mechanism involves the addition of H+ across one of the double bonds of the conjugated diene to form a resonance stabilized allyl cation. This is followed by the nucleophilic attack of Br− at either carbon of the allyl cation bearing a positive charge to form the 1,2 or the 1,4-addition product.
The ratio of the products formed depends on the reaction temperature. Low temperature favors the 1,2-adduct, whereas the 1,4-adduct is preferentially formed at higher temperatures.
Bölümden 16:
Now Playing
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
4.6K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
4.2K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
3.1K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
8.0K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
3.9K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
3.2K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
2.2K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
2.3K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
6.6K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
22.5K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
7.1K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
2.2K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
1.9K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
1.7K Görüntüleme Sayısı
Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler
2.4K Görüntüleme Sayısı
See More
JoVE Hakkında
Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır