Oturum Aç

The electrophilic addition of hydrogen halides such as HBr to alkenes and nonconjugated dienes gives a single product as per Markovnikov’s rule.

Figure1

With conjugated systems like 1,3-butadiene, the addition of one equivalent of HBr yields a mixture of products: 1,2 and 1,4-addition products. As shown below, the mechanism involves the addition of H+ across one of the double bonds of the conjugated diene to form a resonance stabilized allyl cation. This is followed by the nucleophilic attack of Br at either carbon of the allyl cation bearing a positive charge to form the 1,2 or the 1,4-addition product.

Figure2

The ratio of the products formed depends on the reaction temperature. Low temperature favors the 1,2-adduct, whereas the 1,4-adduct is preferentially formed at higher temperatures.

Etiketler
12 addition14 additionHydrogen HalidesHBrAlkenesDienes13 butadieneMarkovnikov s RuleAllyl CationResonance StabilizationNucleophilic AttackReaction Temperature

Bölümden 16:

article

Now Playing

16.6 : Electrophilic 1,2- and 1,4-Addition of HX to 1,3-Butadiene

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

4.6K Görüntüleme Sayısı

article

16.1 : Konjuge Dienes'in Yapısı

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

4.2K Görüntüleme Sayısı

article

16.2 : Konjuge Dienlerin Kararlılığı

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

3.1K Görüntüleme Sayısı

article

16.3 : π 1,3-Bütadienin Moleküler Orbitalleri

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

8.0K Görüntüleme Sayısı

article

16.4 : π Alil Katyon ve Anyonun Moleküler Orbitalleri

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

3.9K Görüntüleme Sayısı

article

16.5 : π Alil radikalinin moleküler orbitalleri

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

3.2K Görüntüleme Sayısı

article

16.7 : Elektrofilik 1,2- ve 1,4-X2'den 1,3-bütadiene ilavesi

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

2.2K Görüntüleme Sayısı

article

16.8 : HX'in 1,3-bütadiene elektrofilik ilavesi: termodinamik ve kinetik kontrol

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

16.9 : Konjuge Sistemlerin UV-Vis Spektroskopisi

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

6.6K Görüntüleme Sayısı

article

16.10 : UV-Vis Spektroskopisi: Woodward-Fieser Kuralları

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

22.5K Görüntüleme Sayısı

article

16.11 : Perisiklik Reaksiyonlar: Giriş

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

7.1K Görüntüleme Sayısı

article

16.12 : Termal ve Fotokimyasal Elektrosiklik Reaksiyonlar: Genel Bakış

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

2.2K Görüntüleme Sayısı

article

16.13 : Termal Elektrosiklik Reaksiyonlar: Stereokimya

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

1.9K Görüntüleme Sayısı

article

16.14 : Fotokimyasal Elektrosiklik Reaksiyonlar: Stereokimya

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

1.7K Görüntüleme Sayısı

article

16.15 : Siklo Ekleme Reaksiyonları: Genel Bakış

Dienler, Konjuge Pi Sistemleri ve Perisiklik Tepkimeler

2.4K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır