Zaloguj się

The electrophilic addition of hydrogen halides such as HBr to alkenes and nonconjugated dienes gives a single product as per Markovnikov’s rule.

Figure1

With conjugated systems like 1,3-butadiene, the addition of one equivalent of HBr yields a mixture of products: 1,2 and 1,4-addition products. As shown below, the mechanism involves the addition of H+ across one of the double bonds of the conjugated diene to form a resonance stabilized allyl cation. This is followed by the nucleophilic attack of Br at either carbon of the allyl cation bearing a positive charge to form the 1,2 or the 1,4-addition product.

Figure2

The ratio of the products formed depends on the reaction temperature. Low temperature favors the 1,2-adduct, whereas the 1,4-adduct is preferentially formed at higher temperatures.

Tagi
12 addition14 additionHydrogen HalidesHBrAlkenesDienes13 butadieneMarkovnikov s RuleAllyl CationResonance StabilizationNucleophilic AttackReaction Temperature

Z rozdziału 16:

article

Now Playing

16.6 : Electrophilic 1,2- and 1,4-Addition of HX to 1,3-Butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.6K Wyświetleń

article

16.1 : Struktura sprzężonych dienów

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.2K Wyświetleń

article

16.2 : Stabilność sprzężonych dienów

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.1K Wyświetleń

article

16.3 : π Orbitale molekularne 1,3-butadienu

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

7.9K Wyświetleń

article

16.4 : π Orbitale molekularne kationu i anionu allilu

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.9K Wyświetleń

article

16.5 : π Orbitale molekularne rodnika allilowego

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.2K Wyświetleń

article

16.7 : Elektrofilowa 1,2- i 1,4-addycja x2 do 1,3-butadienu

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Wyświetleń

article

16.8 : Elektrofilowe dodawanie HX do 1,3-butadienu: kontrola termodynamiczna a kinetyczna

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.3K Wyświetleń

article

16.9 : Spektroskopia UV–VIS układów sprzężonych

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.6K Wyświetleń

article

16.10 : Spektroskopia UV-Vis: zasady Woodwarda-Fiesera

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

22.5K Wyświetleń

article

16.11 : Reakcje perycykliczne: wprowadzenie

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.9K Wyświetleń

article

16.12 : Termiczne i fotochemiczne reakcje elektrocykliczne: przegląd

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.2K Wyświetleń

article

16.13 : Termiczne reakcje elektrocykliczne: stereochemia

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.9K Wyświetleń

article

16.14 : Fotochemiczne reakcje elektrocykliczne: stereochemia

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.7K Wyświetleń

article

16.15 : Reakcje cykloaddycji: przegląd

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.4K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone