18.2 : التفاعلات في موضع البنزيل: الأكسدة والاختزال

يصف موضع البنزيل موضع ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بحلقة البنزين. البنزين في حد ذاته لا يخضع للأكسدة. في المقابل، يكون الكربون البنزيلي شديد التفاعل في وجود عوامل مؤكسدة قوية مثل KMnO₄ أو H₂CrO₄. لذلك، تتأكسد ألكيل بنزين بسهولة إلى حمض البنزويك، بغض النظر عن نوع مجموعات الألكيل.

تظل بدائل الهالوجين والنيترو الموجودة على حلقة البنزين غير متأثرة بهذه العوامل المؤكسدة.

عندما يتم ربط أكثر من سلسلة جانبية ألكيلية بحلقة البنزين، تتأكسد كل منها إلى مجموعات الكربوكسيل.

الشرط الوحيد المطلوب لأكسدة البنزيل هو وجود هيدروجين واحد على الأقل في موضع البنزيل. وهذا يعني أن ثالثي بوتيل بنزين، الذي يفتقر إلى الهيدروجين البنزيلي، لا يخضع للأكسدة.

البنزين أيضًا غير متفاعل تجاه الهدرجة الحفزية. يمكن اختزال رابطة الألكين المزدوجة النموذجية المرتبطة بحلقة البنزين بشكل انتقائي في ظل ظروف محددة دون التأثير على المجموعات الوظيفية الأخرى. على سبيل المثال، في الاختزال الانتقائي لـ 4-فينيل-3-بوتن-2-واحد إلى 4-فينيل-2-بوتانون، تظل حلقة البنزين ومجموعة الكيتون غير متأثرة.