18.2 : Reakcje w pozycji benzylowej: utlenianie i redukcja

Pozycja benzylowa opisuje pozycję atomu węgla przyłączonego bezpośrednio do pierścienia benzenowego. Benzen sam w sobie nie ulega utlenianiu. Natomiast węgiel benzylowy jest dość reaktywny w obecności silnych środków utleniających, takich jak KMnO_4 lub H_2CrO_4. Dlatego alkilobenzeny łatwo utleniają się do kwasu benzoesowego, niezależnie od rodzaju grup alkilowych.

Te środki utleniające nie mają wpływu na podstawniki halogenowe i nitrowe w pierścieniu benzenowym.

Gdy do pierścienia benzenowego przyłączony jest więcej niż jeden alkilowy łańcuch boczny, każdy z nich ulega utlenieniu do grup karboksylowych.

Jedynym warunkiem wymaganym do utleniania benzylu jest obecność co najmniej jednego wodoru w pozycji benzylowej. Oznacza to, że tert-butylobenzen pozbawiony wodoru benzylowego nie ulega utlenianiu.

Benzen jest również niereaktywny wobec katalitycznego uwodornienia. Typowe wiązanie podwójne alkenu przyłączone do pierścienia benzenowego można selektywnie redukować w określonych warunkach bez wpływu na inne grupy funkcyjne. Na przykład podczas selektywnej redukcji 4-fenylo-3-buten-2-onu do 4-fenylo-2-butanonu pierścień benzenowy i grupa ketonowa pozostają niezmienione.