18.2 : תגובות בעמדה הבנזילית: חמצון וחיזור

המיקום הבנזילי מתאר את מיקומו של אטום פחמן המחובר ישירות לטבעת בנזן. בנזן כשלעצמו אינו עובר חמצון. לעומת זאת, הפחמן הבנזילי מגיב למדי בנוכחות חומרי חמצון חזקים כגון KMnO_4 או H_2CrO_4. לכן, אלקילבנזנים מתחמצנים בקלות לחומצה בנזואית, ללא קשר לסוג קבוצות האלקיל.

מתמירי הלוגן וניטרו על טבעת בנזן נשארים לא מושפעים מחומרי החמצון הללו.

כאשר יותר משרשרת צד אלקיל אחת מחוברת לטבעת הבנזן, כל אחת מהן מתחמצנת לקבוצות קרבוקסיל.

התנאי היחיד הנדרש לחמצון בנזילי הוא לפחות מימן אחד במיקום הבנזילי. משמעות הדבר היא שטרט-בוטילבנזן, שחסר לו מימן בנזילי, אינו עובר חמצון.

בנזן גם אינו תגובתי כלפי הידרוגנציה קטליטית. קשר כפול אלקן טיפוסי המחובר לטבעת בנזן יכול להיות מחוזר באופן סלקטיבי בתנאים ספציפיים מבלי להשפיע על הקבוצות הפונקציונליות האחרות. לדוגמה, בחיזור הסלקטיבי של 4-פניל-3-בוטן-2-און ל-4-פניל-2-בוטנון, טבעת הבנזן וקבוצת הקטון נותרות ללא פגע.