Sign In

Substituents on the benzene ring that direct an incoming electrophile to undergo substitution at themeta position are calledmetadirectors. All metadirectors either havea positive charge on the atom directly bonded to the ring or a partial positive charge. These groups function by withdrawing electrons from the ring through inductive and resonance effects. Consider the carbocation intermediates formed upon the addition of an electrophile on nitrobenzene at the ortho, meta, and para positions. While all three haveresonance forms,the ortho and para intermediates haveone unfavorable structure eachdue to repelling positive charges onadjacent atoms. However, adjacent atoms do not bear like charges in any of the resonance forms of themetaintermediates. Consequently, the ortho- and para-carbocation intermediates are less stable than themeta-carbocation intermediates. Therefore, substitution ispreferred at the meta position.

Tags
Meta directingSubstituentsBenzene RingElectrophilic SubstitutionMeta directorsPositive ChargeInductive EffectsResonance EffectsCarbocation IntermediatesOrthoMetaParaRepelling Positive ChargesMeta carbocationMeta substitution

From Chapter 18:

article

Now Playing

18.13 : Directing Effect of Substituents: meta-Directing Groups

Reactions of Aromatic Compounds

4.0K Views

article

18.1 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي لمشتقات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

7.2K Views

article

18.2 : التفاعلات في الوضع البنزيلي: الأكسدة والاختزال

Reactions of Aromatic Compounds

3.2K Views

article

18.3 : ردود الفعل في الموضع البنزيلي: الهالوجين

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Views

article

18.4 : الاستبدال العطري الكهربائي: نظرة عامة

Reactions of Aromatic Compounds

9.8K Views

article

18.5 : الاستبدال العطري الكهربائي: الكلور وبرومة البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K Views

article

18.6 : الاستبدال العطري الكهربائي: فلورة البنزين واليود

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K Views

article

18.7 : الاستبدال العطري الكهربائي: نترات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Views

article

18.8 : الاستبدال العطري الكهربائي: كبريتات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Views

article

18.9 : الاستبدال العطري الكهربائي: ألكلة البنزين Friedel-Crafts

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Views

article

18.10 : الاستبدال العطري الكهربائي: فريدل - أسيل الحرف للبنزين

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Views

article

18.11 : قيود تفاعلات فريدل كرافتس

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Views

article

18.12 : التأثير الموجه للبدائل: مجموعات التوجيه الاصطعامي

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Views

article

18.14 : منشطات التوجيه الجزئي: -CH3 ، -OH ، -& NoBreak ؛ NH2 ، -OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.3K Views

article

18.15 : أجهزة تعطيل التوجيه الاصطقوية: الهالوجينات

Reactions of Aromatic Compounds

4.9K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved