JoVE Logo

Sign In

Substituents on the benzene ring that direct an incoming electrophile to undergo substitution at themeta position are calledmetadirectors. All metadirectors either havea positive charge on the atom directly bonded to the ring or a partial positive charge. These groups function by withdrawing electrons from the ring through inductive and resonance effects. Consider the carbocation intermediates formed upon the addition of an electrophile on nitrobenzene at the ortho, meta, and para positions. While all three haveresonance forms,the ortho and para intermediates haveone unfavorable structure eachdue to repelling positive charges onadjacent atoms. However, adjacent atoms do not bear like charges in any of the resonance forms of themetaintermediates. Consequently, the ortho- and para-carbocation intermediates are less stable than themeta-carbocation intermediates. Therefore, substitution ispreferred at the meta position.

Tags

Meta directingSubstituentsBenzene RingElectrophilic SubstitutionMeta directorsPositive ChargeInductive EffectsResonance EffectsCarbocation IntermediatesOrthoMetaParaRepelling Positive ChargesMeta carbocationMeta substitution

From Chapter 18:

article

Now Playing

18.13 : Directing Effect of Substituents: meta-Directing Groups

Reactions of Aromatic Compounds

4.3K Views

article

18.1 : ספקטרוסקופיית NMR של נגזרות בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.4K Views

article

18.2 : תגובות בתנוחת בנזיל: חמצון וחיזור

Reactions of Aromatic Compounds

3.3K Views

article

18.3 : תגובות בתנוחת בנזיליץ: הלוגנציה

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Views

article

18.4 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: סקירה כללית

Reactions of Aromatic Compounds

10.4K Views

article

18.5 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: הכלרה וברום של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.5K Views

article

18.6 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: הפלרה ויוד של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Views

article

18.7 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: ניטרציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Views

article

18.8 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: סולפוניציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Views

article

18.9 : החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל – קראפט אלקילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Views

article

18.10 : החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל-קראפט אצילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

6.6K Views

article

18.11 : מגבלות תגובות פרידל-קראפט

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Views

article

18.12 : השפעה מכוונת של מחליפים: קבוצות אורתו-פארא-מכוונות

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Views

article

18.14 : אורתו-פארא-בימוי מפעילים: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Views

article

18.15 : נטרול אורתו-פארא-בימוי: הלוגנים

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved