サインイン

Substituents on the benzene ring that direct an incoming electrophile to undergo substitution at themeta position are calledmetadirectors. All metadirectors either havea positive charge on the atom directly bonded to the ring or a partial positive charge. These groups function by withdrawing electrons from the ring through inductive and resonance effects. Consider the carbocation intermediates formed upon the addition of an electrophile on nitrobenzene at the ortho, meta, and para positions. While all three haveresonance forms,the ortho and para intermediates haveone unfavorable structure eachdue to repelling positive charges onadjacent atoms. However, adjacent atoms do not bear like charges in any of the resonance forms of themetaintermediates. Consequently, the ortho- and para-carbocation intermediates are less stable than themeta-carbocation intermediates. Therefore, substitution ispreferred at the meta position.

タグ
Meta directingSubstituentsBenzene RingElectrophilic SubstitutionMeta directorsPositive ChargeInductive EffectsResonance EffectsCarbocation IntermediatesOrthoMetaParaRepelling Positive ChargesMeta carbocationMeta substitution

章から 18:

article

Now Playing

18.13 : Directing Effect of Substituents: meta-Directing Groups

芳香族化合物の反応

3.9K 閲覧数

article

18.1 : ベンゼン誘導体のNMR分光法

芳香族化合物の反応

7.2K 閲覧数

article

18.2 : ベンジル位での反応:酸化と還元

芳香族化合物の反応

3.2K 閲覧数

article

18.3 : ベンジル位での反応:ハロゲン化

芳香族化合物の反応

2.2K 閲覧数

article

18.4 : 求電子芳香族置換:概要

芳香族化合物の反応

9.8K 閲覧数

article

18.5 : 求電子芳香族置換:ベンゼンの塩素化と臭素化

芳香族化合物の反応

6.8K 閲覧数

article

18.6 : 求電子芳香族置換:ベンゼンのフッ素化とヨウ素化

芳香族化合物の反応

5.5K 閲覧数

article

18.7 : 求電子芳香族置換:ベンゼンのニトロ化

芳香族化合物の反応

5.0K 閲覧数

article

18.8 : 求電子芳香族置換:ベンゼンのスルホン化

芳香族化合物の反応

5.0K 閲覧数

article

18.9 : 求電子芳香族置換:Friedel–Craftsによるベンゼンのアルキル化

芳香族化合物の反応

6.1K 閲覧数

article

18.10 : 求電子芳香族置換:Friedel–Craftsによるベンゼンのアシル化

芳香族化合物の反応

6.3K 閲覧数

article

18.11 : Friedel–Crafts反応の限界

芳香族化合物の反応

5.1K 閲覧数

article

18.12 : 置換基の方向性化効果:オルト・パラ指向基

芳香族化合物の反応

5.7K 閲覧数

article

18.14 : オルトパラ指向性活性化剤:-CH3、-OH、-⁠NH2、-OCH3

芳香族化合物の反応

5.3K 閲覧数

article

18.15 : オルトパラディクティングディアクティベーター:ハロゲン

芳香族化合物の反応

4.9K 閲覧数

See More

JoVE Logo

個人情報保護方針

利用規約

一般データ保護規則

研究

教育

JoVEについて

Copyright © 2023 MyJoVE Corporation. All rights reserved