JoVE Logo

Войдите в систему

Substituents on the benzene ring that direct an incoming electrophile to undergo substitution at themeta position are calledmetadirectors. All metadirectors either havea positive charge on the atom directly bonded to the ring or a partial positive charge. These groups function by withdrawing electrons from the ring through inductive and resonance effects. Consider the carbocation intermediates formed upon the addition of an electrophile on nitrobenzene at the ortho, meta, and para positions. While all three haveresonance forms,the ortho and para intermediates haveone unfavorable structure eachdue to repelling positive charges onadjacent atoms. However, adjacent atoms do not bear like charges in any of the resonance forms of themetaintermediates. Consequently, the ortho- and para-carbocation intermediates are less stable than themeta-carbocation intermediates. Therefore, substitution ispreferred at the meta position.

Теги

Meta directingSubstituentsBenzene RingElectrophilic SubstitutionMeta directorsPositive ChargeInductive EffectsResonance EffectsCarbocation IntermediatesOrthoMetaParaRepelling Positive ChargesMeta carbocationMeta substitution

Из главы 18:

article

Now Playing

18.13 : Directing Effect of Substituents: meta-Directing Groups

Reactions of Aromatic Compounds

4.3K Просмотры

article

18.1 : ЯМР-спектроскопия производных бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.3K Просмотры

article

18.2 : Реакции в бензиловом положении: окисление и восстановление

Reactions of Aromatic Compounds

3.3K Просмотры

article

18.3 : Реакции в бензиловом положении: галогенирование

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Просмотры

article

18.4 : Электрофильная ароматическая замена: обзор

Reactions of Aromatic Compounds

10.4K Просмотры

article

18.5 : Электрофильное ароматическое замещение: хлорирование и бромирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.4K Просмотры

article

18.6 : Электрофильное ароматическое замещение: фторирование и йодирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Просмотры

article

18.7 : Электрофильное ароматическое замещение: нитрование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Просмотры

article

18.8 : Электрофильное ароматическое замещение: сульфирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K Просмотры

article

18.9 : Электрофильное ароматическое замещение: алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Просмотры

article

18.10 : Электрофильное ароматическое замещение: ацилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.6K Просмотры

article

18.11 : Ограничения реакций Фриделя — Крафтса

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Просмотры

article

18.12 : Регулятивный эффект заместителей: орто–пара-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Просмотры

article

18.14 : Активаторы орто-пара-режиссуры: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Просмотры

article

18.15 : Орто–паранаправляющие деактиваторы: галогены

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены