JoVE Logo

Sign In

16.10 : التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية والمرئية: قواعد وودوارد - فيزر

تنشأ أطياف الامتصاص المرئية فوق البنفسجية للديينات المترافقة من التحولات ذات الطاقة الأقل π → π*. يُطلق على الجزء الذي يمتص الضوء من الجزيء اسم الكروموفور، وتسمى البدائل المرتبطة مباشرة بالكروموفور بالكرومات. توجد علاقة قوية بين الحد الأقصى للامتصاص، λ_max وبنية نظام π المترافق. تتنبأ قواعد وودوارد - فيزر بقيمة λ_max لبنية معينة عن طريق إضافة المساهمات من البدائل المختلفة إلى طول موجة أساسي، والذي يظل ثابتًا لفئة معينة من الديينات أو الترينات. يمكن توسيع نطاق تطبيق قواعد وودوارد - فيزر ليشمل مركبات الكربونيل α، β غير المشبعة.

قواعد وودوارد - فيزر للديينات

  • القيمة الأساسية:
  • ديين غير حلقية = 214 نانومتر
  • ديين غير متجانس = 214 نانومتر
  • ديين غير متجانس = 253 نانومتر

  • المساهمات البديلة:
  • الاقتران الممتد للرابطة المزدوجة = 30 نانومتر
  • بقايا الحلقة = 5 نانومتر
  • الرابطة المزدوجة الخارجية = 5 نانومتر
  • المجموعات البديلة:
    • مجموعة الألكيل = 5 نانومتر
    • –OR = 6 نانومتر
    • –Cl، –Br = 5 نانومتر
    • –NR2 = 60 نانومتر

Figure1

Figure 1.

حساب الشكل 1:
القيمة الأساسية (دين غير متجانسة) = 214 نانومتر
ثلاث بقايا حلقة = 3 (5 نانومتر) = 15 نانومتر
رابطة مزدوجة خارجية حلقية واحدة = 5 نانومتر
مجموعة –OR واحدة = 6 نانومتر
λ_max (محسوب) = 240 نانومتر
λ_max (لوحظ) = 241 نانومتر

قواعد وودوارد - فيزر لمركبات الكربونيل α، β غير المشبعة

  • القيمة الأساسية:
  • إينونات حلقية أو سداسية الأعضاء = 215 نانومتر
  • إينونات دورية خماسية الأعضاء = 202 نانومتر

  • المساهمات البديلة:
  • الاقتران الممتد للرابطة المزدوجة = 30 نانومتر
  • الرابطة المزدوجة الخارجية = 5 نانومتر
  • بقايا الحلقة: α = 10 نانومتر؛ β = 12 نانومتر
  • المجموعات البديلة:
    • ألكيل: α = 10 نانومتر؛ β = 12 نانومتر
    • –OCH3: α = 35 نانومتر؛ β = 30 نانومتر
    • –Cl: α = 15 نانومتر؛ β = 12 نانومتر
    • –Br: α = 25 نانومتر؛ β = 30 نانومتر
    • –NR2: β = 95 نانومتر

Figure2

Figure 2.

حساب الشكل 2:
القيمة الأساسية (إنون غير دوري) = 215 نانومتر
واحد α –CH3 = 10 نانومتر
اثنان β –CH3= 2 (12 نانومتر) = 24 نانومتر
λ_max (محسوب) = 249 نانومتر
λ_max (الملاحظ) = 249 نانومتر

Tags

UV Vis SpectroscopyWoodward Fieser RulesAbsorption MaximaChromophoreAuxochromesConjugated DienesTrienesCarbonyl CompoundsBase ValueSubstituent ContributionsDouble Bond ConjugationAlkyl GroupsExocyclic Double BondRing ResiduesAbsorption Spectra

From Chapter 16:

article

Now Playing

16.10 : التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية والمرئية: قواعد وودوارد - فيزر

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

23.8K Views

article

16.1 : بنية الدايينات المقترنة

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.9K Views

article

16.2 : استقرار Dienes المترافق

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.3K Views

article

16.3 : π المدارات الجزيئية ل 1،3-بوتادين

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

8.7K Views

article

16.4 : π المدارات الجزيئية لكاتيون أليل وأنيون

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.1K Views

article

16.5 : π المدارات الجزيئية لجذر أليل

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.4K Views

article

16.6 : إضافة HX 1،2 و 1،4 إلى 1،3-بوتادين

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

5.4K Views

article

16.7 : 1،2- و 1،4 - إضافة X2 إلى 1،3-بوتادين

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.4K Views

article

16.8 : إضافة HX إلى 1،3-بوتادين: التحكم الديناميكي الحراري مقابل التحكم الحركي

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.6K Views

article

16.9 : التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية والبصرية للأنظمة المترافقة

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.9K Views

article

16.11 : التفاعلات المحيطة بالحلقات: مقدمة

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

8.2K Views

article

16.12 : التفاعلات الكهربية الحرارية والكيميائية الضوئية: نظرة عامة

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.3K Views

article

16.13 : التفاعلات الكهربية الحلقية الحرارية: الكيمياء الفراغية

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.0K Views

article

16.14 : التفاعلات الكهربية الكيميائية الضوئية: الكيمياء الفراغية

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.8K Views

article

16.15 : تفاعلات الإضافة الحلقية: نظرة عامة

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.5K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved