JoVE Logo
Authors
Contact Us

Sign In

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

In This Article

  • Summary
  • Abstract
  • Introduction
  • Protocol
  • النتائج
  • Discussion
  • Disclosures
  • Acknowledgements
  • Materials
  • References
  • Reprints and Permissions

Summary

This article describes construction of a series of hydrogen-bonding supramolecular clusters in crystals using primary ammonium triphenylacetates, which are recrystallized from non-polar solvents. This selective construction of the supramolecular clusters leads to effective systematical symmetric studies about a correlation between the supramolecular clusters and their components.

Abstract

يعتمد مهام مجموعات في نانو أو مقياس النانو الفرعي بشكل كبير على أنواع وليس فقط من مكوناتها ولكن أيضا الترتيبات، أو التماثل، من مكوناتها. ولذلك، فإن ترتيبات في المجموعات اتسمت على وجه التحديد، وخاصة بالنسبة للمجمعات المعدنية. وخلافا لذلك، تقتصر الأوصاف الترتيبات الجزيئية في مجموعات supramolecular تتكون من الجزيئات العضوية إلى عدد قليل من الحالات. وذلك لأن بناء مجموعات supramolecular، وخاصة الحصول على سلسلة من مجموعات supramolecular، من الصعب نظرا لاستقرار انخفاض السندات غير التساهمية مقارنة التساهمية السندات. من وجهة النظر هذه، والاستفادة من الأملاح العضوية هي واحدة من الاستراتيجيات الأكثر فائدة. يمكن أن تبنى سلسلة من supramolecules عن طريق مزيج من جزيء عضوي معين مع مختلف أيونات العداد. خصوصا، carboxylates الأمونيوم الأولية هي مناسبة كأمثلة نموذجية من supramolecules لأنواع مختلفة من الأحماض الكربوكسيليةوالأمينات الأولية هي المتاحة تجاريا، وأنه من السهل لتغيير تشكيلاتها. سابقا، وقد تبين أن triphenylacetates الأمونيوم الابتدائية باستخدام أنواع مختلفة من الأمينات الأولية بناء على وجه التحديد مجموعات supramolecular، التي تتكون من أربعة الأمونيوم وأربعة triphenylacetates تجميعها من قبل روابط هيدروجينية بمساعدة تهمة، في البلورات التي تم الحصول عليها من المذيبات غير القطبية. وتوضح هذه الدراسة تطبيقا لبناء معين من المجموعات supramolecular كاستراتيجية لإجراء دراسة متماثل نظامية لتوضيح الارتباط بين الترتيبات الجزيئية في supramolecules وأنواع وأعداد مكوناتها. في نفس الطريق مع الأملاح الثنائية تتكون من triphenylacetates ونوع واحد من الأمونيوم الأساسي والأملاح العضوية ثلاثية تتألف من triphenylacetates ونوعين من الأمونيوم بناء مجموعات supramolecular، مما يوفر سلسلة من مجموعات supramolecular مع مختلف أنواع وأعداد من المكونات.

Introduction

Supramolecules هي أهداف بحثية رائعة ومهمة بسبب وظائفهم فريدة من نوعها، مثل بناء أبنية supramolecular، والاستشعار عن الأيونات و / أو الجزيئات، وفصل مراوان، نشأت من قدرات الاعتراف الجزيئية الخاصة بهم باستخدام السندات مرنة غير التساهمية 1-11. في التقدير الجزيئية، التماثل المجالس supramolecular هي واحدة من أهم العوامل. وعلى الرغم من أهمية، فإنه لا يزال من الصعب تصميم supramolecules مع التماثلات المطلوب بسبب المرونة في أعداد وأنواع ومكونات وكذلك الزوايا والمسافات سندات غير التساهمية.

توضيح الارتباط بين التماثلات في supramolecules ومكوناتها على أساس دراسات نظامية هو استراتيجية مفيدة لتحقيق بناء supramolecules المطلوب. لهذا الغرض، تم اختيار مجموعات supramolecular كأهداف البحوث لأنها تتكون من عدد محدود من مكونات لد هي للتقييم من الناحية النظرية 12-14. لكن، على عكس المجمعات المعدنية، وهناك عدد محدود من التقارير بناء مجموعات supramolecular بسبب الاستقرار انخفاض السندات غير التساهمية للحفاظ على الهياكل supramolecular 15،16. يصبح هذا الاستقرار منخفضة أيضا مشكلة في الحصول على سلسلة من التجمعات supramolecular التي لديها نفس النوع من الهياكل. في هذه الدراسة، روابط هيدروجينية بمساعدة المسؤول عن الأملاح العضوية، والتي هي واحدة من السندات أقوى غير التساهمية 17-20، يعملون أساسا لبناء التجمعات supramolecular محددة تفضيلي 21-32. ومن الجدير بالذكر أيضا أن الأملاح العضوية وتتكون من الأحماض والقواعد، وأنواع وبالتالي العديد من الأملاح العضوية يتم الحصول عليها بسهولة فقط من خلال خلط تركيبات مختلفة من الأحماض والقواعد. خصوصا والأملاح العضوية هي مفيدة لدراسات منتظمة لمجموعات من مكون معين مع أنواع مختلفة من أيونات مضادة تؤدي إلى نفس أنواع supramoالتجمعات الجزيئية. وبالتالي، فمن الممكن مقارنة الاختلافات الهيكلية للتجمعات supramolecular على أساس أنواع الأيونات العداد.

في الأعمال السابقة، supramolecules مع 0 الأبعاد (0-D) (1)، الأبعاد (1-D)، و 2 الأبعاد (2-D) تم تأكيد شبكات الهيدروجين الرابطة التي كتبها carboxylates الأمونيوم الابتدائية ويتميز من وجهة نظر شرليتي 32. هذه supramolecules متعددة الأبعاد هي الأهداف البحثية الهامة في تصميم الكريستال الهرمي 27 وكذلك التطبيقات استغلال الأبعاد الخاصة بهم. وبالإضافة إلى ذلك، فإن توصيف شبكات الهيدروجين الرابطة تعطي المعرفة هامة حول دور الجزيئات البيولوجية لأن كل من الأحماض الأمينية ديك الأمونيوم ومجموعات الكربوكسيل. توفير مبادئ توجيهية للحصول على هذه supramolecules يعطي بشكل منفصل لهم مزيدا من الفرص في التطبيقات. في هذه supramolecules، وبناء مجموعات supramolecular مع 0-D شبكات الهيدروجين الرابطة هو relativelذ الصعب كما هو موضح في دراسة إحصائية 28. ومع ذلك، بعد توضيح العوامل لبناء الكتل supramolecular، أنها شيدت بشكل انتقائي، وتم الحصول على سلسلة من مجموعات supramolecular 21-25،32. هذه الأعمال تجعل من الممكن لإجراء دراسة متماثل نظامية على مجموعات supramolecular لتوضيح خصائص متماثلة تعتمد على عنصر من المجموعات supramolecular. لهذا الغرض، ومجموعات supramolecular من triphenylacetates الأمونيوم الابتدائية لها ميزات مثيرة للاهتمام، وهذا هو، متنوعة الطوبوغرافية في شبكات الهيدروجين الرابطة 24،32، التي من شأنها أن تعكس ملامح متماثل وكذلك التشكل مراوان المجموعات المكون trityl (الشكل 1a و 1B). هنا المنهجيات لبناء سلسلة من مجموعات supramolecular باستخدام triphenylacetates الأمونيوم الابتدائية ولوصف خصائص متماثلة من مجموعات supramolecular هي الشياطينtrated. مفاتيح لبناء الكتل supramolecular هي مقدمة من مجموعة trityl ضخمة والتبلور من الأملاح العضوية من المذيبات غير القطبية. أعدت triphenylacetates الأمونيوم الأساسي ثنائي وثلاثي لبناء الكتل supramolecular. وكشفت دراسات البلورات من وجهات نظر من طبولوجيا الشبكات الهيدروجين الرابطة 24،32، وتضاريس (التشكل) مجموعات trityl 33،34، والترتيبات الجزيئية كما نظائرها من متعدد سطوح octacoordinated 12 (الشكل 1C) الخصائص المتماثلة التي تعتمد على عنصر من المجموعات supramolecular 25.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Protocol

1. إعداد بلورات واحدة تتألف من الأمونيوم Triphenylacetates الابتدائية

  1. تحضير الأملاح العضوية، triphenylacetates الأمونيوم الابتدائية (الشكل 1A).
    1. حل حمض triphenylacetic (TPAA، 0.10 غرام، 0.35 ملمول) وأمين الأساسي: ن -butylamine (ن بو، 2.5 × 10 -2 ز، 0.35 ملمول)، isobutylamine (isoBu، 2.5 × 10 -2 ز، 0.35 ملمول)، تي -butylamine (ر بو، 2.5 × 10 -2 ز، 0.35 ملمول)، أو ر -amylamine (ر آم، 3.0 × 10 -2 ز، 0.35 ملمول)، جنبا إلى جنب في الميثانول (20 مل) في TPAA: أمين = 1: 1 نسبة المولي لإعداد الأملاح العضوية الثنائية.
    2. في حالة من الأملاح العضوية الثلاثي، ويحل TPAA (0.10 جم، 0.35 ملمول) ونوعين من الأمينات الأولية: ن بو (1.3 × 10 -2 ز، 0.17 ملمول) - تي بو (1.3 × 10 -2 ز، 0.17 مليمول )، ن بو (1.3 × 10 -2 ز، 0.17 ملمول) - تي ام (1.5 × 10 -2 ز، 0.17 ملمول)، ايزوبو (1.3 × 10 -2 ز، 0.17 ملمول) - تي بو (1.3 × 10 -2 ز، 0.17 ملمول)، أو isoBu (1.3 × 10 -2 ز، 0.17 ملمول) - تي ام (1.5 × 10 -2 ز ، 0.17 ملمول)، جنبا إلى جنب في الميثانول (20 مل) في TPAA: أمين-1: أمين-2 = 2: 1: 1.
    3. تتبخر كل الحلول التي مبخرات الدوارة (40 درجة مئوية، و 200 عربة)، وتكفل الأملاح العضوية: TPAA- ن بو، TPAA-isoBu، TPAA- ر بو، TPAA- ر صباحا، TPAA- ن Bu- ر بو، TPAA- ن Bu- ر صباحا، TPAA-isoBu- ر بو، وTPAA-isoBu- ر صباحا.
  2. إعداد بلورات واحدة تتألف من مجموعات supramolecular.
    1. حل كل من الأملاح العضوية (5.0 ملغم) في قارورة زجاجية في التولوين (0.30 مل) كمذيب جيد غير القطبية، الذي تم اختياره لأن مجموعات supramolecular هي التي شيدت ويفضل في بيئة غير القطبية. لالأملاح العضوية TPAA- ر بو، TPAA- ر صباحا، TPAA-isoBu- ر بو، وTPAA-isoBu- ر صباحا والحرارة التولوين يصل رس 40 درجة مئوية إلى حل لها.
    2. إضافة الهكسان: 0.5 مل، 0.5 مل، 0.5 مل، 2 مل، 2 مل، 1 مل، و 0.5 مل، في حل الأملاح العضوية من TPAA- ن بو، TPAA-isoBu، TPAA- ر صباحا، TPAA- ن Bu- ر بو، TPAA- ن بو - تي ام، TPAA-isoBu- ر بو، وTPAA-isoBu- ر صباحا، على التوالي، كمذيب الفقراء إلى انخفاض ذوبان الملح العضوي، إلا من أجل حل الملح العضوي TPAA- ر بو.
    3. تبقي مستقرة الحل في درجة حرارة الغرفة في قارورة زجاجية، وتكفل بلورات واحدة خلال يوم.
  3. تأكيد تشكيل الملح العضوي تحويل فورييه الأشعة تحت الحمراء (FT-IR) الأطياف 35،36.
    1. خلط بلورات واحدة من الملح العضوي مع بروميد البوتاسيوم (KBR) في 1: 100 نسبة الوزن.
    2. طحن خليط من قبل هاون العقيق حتى يصبح مسحوق خليط متجانس.
    3. تملأ يموت مستديرة (قطر: 5 مم) مع خليط من مسحوق وجعل بيليه التي كتبها pressing مع الصحافة بيليه.
    4. وضع بيليه في مطياف FT-IR، وإجراء قياسات (العدد التراكمي: 16، والقرار: 1 سم -1).

2. دراسات البلورات

  1. التقاط الكريستال واحد جودة عالية من الملح العضوي TPAA- ر آم من زجاج القارورة إلى البارافين على طبق من زجاج. وضوح الشمس تبدو موحدة تحت مجهر تشريحي، وهذا يعني وضوح الشمس ليست جمعيات بلورات متعددة ولكن الكريستال واحد، ويبلغ حجم الكريستال حول 0،3-1 ملم دون الشقوق.
  2. وضع الكريستال واحد في حلقة.
  3. تعيين حلقة مع الكريستال واحد في وضوح الشمس المعدات حيود الأشعة السينية واحدة.
  4. حدد الموازاة: 0.3، 0.5، 0.8، أو 1 ملم، اعتمادا على حجم الحد الأقصى من الكريستال واحد.
  5. بدء قياس التحضيري من الكريستال واحد حيود الأشعة السينية لجمع الأشعة السينية أنماط الحيود 37،38 من الكريستال واحد باستخدام ج احدةrystal معدات الأشعة السينية حيود (مصدر الإشعاع: الجرافيت monochromated النحاس K α (λ = 1.54187 أ)، وقت التعرض: 30 ثانية (تحديد استنادا إلى حجم الكريستال)، للكشف عن: على سبيل المثال لوحة التصوير، وبعد وضوح الشمس لللكشف عن: 127.40 مم، ودرجة الحرارة: 213.1 K، عدد الإطارات: 3).
  6. تحديد المعلمات الكريستال الممكنة ووضع شروط: وقت التعرض، زوايا من التعرض للأشعة السينية: ω، χ، وφ، وعدد من الإطارات، لمتابعة قياس بناء على نتيجة قياس التحضيري أعلاه.
  7. بدء القياس العادي من الكريستال واحد حيود الأشعة السينية لجمع أنماط حيود الأشعة السينية 37،38 من بلورات واحد باستخدام الكريستال واحد المعدات حيود الأشعة السينية وفقا للشروط (مصدر الإشعاع: الجرافيت monochromated النحاس K α (λ = 1.54187 Å)، للكشف عن: على سبيل المثال لوحة التصوير، وضوح الشمس لللكشف عن شعبة نظمتعصب: 127.40 مم، ودرجة الحرارة: 213.1 K).
  8. حل هيكل الكريستال من أنماط الحيود بالطرق المباشرة، SIR2004 39 أو SHELXS97 40، وصقل من قبل كامل مصفوفة الإجراءات المربعات الصغرى باستخدام كافة الأفكار لوحظ على أساس F 2. حدد كل ذرات الهيدروجين غير مع معلمات التشريد متباين الخواص، ووضع ذرات الهيدروجين في المواقف المثالية مع المعلمات النزوح الخواص النسبية للذرات الهيدروجين غير متصلة وغير مكرر. تنفيذ هذه العمليات الحسابية باستخدام برنامج مثل CrystalStructure 41.
  9. كرر الإجراءات من الخطوات 2،1-2،8 مع بعض التعديلات من الشروط: حجم الموازاة، وقت التعرض للأشعة السينية لقياس التحضيرية والقياسات العادية، والزوايا من التعرض للأشعة السينية: ω، χ، وφ، وعدد من الإطارات ، للبلورات واحدة من الأملاح العضوية: TPAA- ن Bu- ر بو، TPAA- ن Bu- <م> تي ام، TPAA-isoBu- ر بو، وTPAA-isoBu- ر صباحا إلى الكشف عن هياكل الكريستال بهم.
  10. استرداد هياكل الكريستال من الأملاح العضوية: TPAA- ن بو (refcode: MIBTOH) 22، TPAA-isoBu (refcode: GIVFEX) 24، وTPAA- ر بو (refcode: GIVFIB) 23، من كامبردج قاعدة البيانات الهيكلية 42 باستخدام البرمجيات، الفتح 43، أو نموذج طلب 44.
  11. التحقيق في مجموعات supramolecular في هياكل الكريستال التي كتبها رسومات الحاسوب باستخدام برامج مثل الزئبق 45-48 وPymol 49؛ تحديد التماثلات مجموعة نقطة من أنماط الهيدروجين الرابطة في المجموعات supramolecular بمقارنة أنماط تم الحصول عليها مع تلك المصنفة من قبل (الشكل 1B) والتشكل مراوان المجموعات trityl كما Λ أو Δ (الشكل 1A).
  12. وصف ميزات متعددة السطوح الكتل supramolecular في كل من هياكل الكريستالمن الأملاح العضوية.
    1. حذف كل من الذرات في مجموعات supramolecular باستثناء الكربون والنيتروجين ذرات أيونات عنصر الكربوكسيل والكاتيونات الأمونيوم.
    2. جعل الروابط بين ذرات الكربون والنيتروجين والتي ترتبط الكربوكسيل الأصلي والأمونيوم الكاتيونات بواسطة روابط هيدروجينية.
    3. قياس المسافات بين الكربون الكربون وذرات النيتروجين النيتروجين، ووضع حدود لصنع السندات المزيد من (5.3 و 4.1 Å للكربون الكربون والنيتروجين النيتروجين مسافات، على التوالي، في هذه الدراسة).
    4. تقديم مزيد من الروابط بين الكربون الكربون وذرات النيتروجين النيتروجين منها مسافات أقل من 5.4 و 4.2 Å، على التوالي.
    5. تحديد متعدد سطوح الناتجة من الأملاح العضوية: TPAA-isoBu، TPAA- ر بو، TPAA- ر صباحا، TPAA-isoBu- ر بو، وTPAA-isoBu- ر صباحا، كما المجسم الثماني -bicapped العابر (ر بو)، الثنعشري الثلاثي (TD)، ت، ت، والدفتيريا، على التوالي، من قبل بالدراسهز محور الدوران (C 3 أو C 2)، وكذلك عدد من جانبي متعدد سطوح.
    6. جعل سندات إضافية إلى متعدد سطوح الناتجة من الأملاح العضوية: TPAA- ن بو، TPAA- ن Bu- ر بو، وTPAA- ن Bu- ر آم، من خلال النظر في عدد من الجوانب، عناصر التناظر، والتفاعلات بين الجزيئات في المجموعات supramolecular لأن لديهم الجانبين أقل من تلك المثالية: الدفتيريا، ر بو، وantiprism مربع (ص).
    7. تحديد متعدد الوجوه من TPAA- ن بو الملح كما سا بجعل اثنين من السندات بالإضافة إلى ذلك نظرا لتماثل C 2 و 14 السندات الأصلية. تحديد متعدد سطوح أخرى من الأملاح العضوية TPAA- ن Bu- ر بو وTPAA- ن Bu- ر آم كما الدفتيريا على أساس من التماثل C 2 و "العصابات" المجموعات trityl حول الكتلة supramolecular. وهي مجموعة trityl في المجموعات supramolecular من الأملاح العضوية ثلاثية تشكل4؛ العصابات "التي كتبها تشابك هم ثلاثة حلقات فينيل والدفتيريا متعدد الوجوه لديها الجانبين ربط أربعة أحماض (الشكل 1C (ب))، وهذا يعني لديهم سمات هيكلية مشابهة.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

النتائج

وأكد تشكيل الملح العضوي للTPAA والابتدائية الأمينات بواسطة القياسات FT-IR. وقد تم تحليل هياكل الكريستال من الأملاح العضوية عن طريق قياسات حيود الأشعة السينية الكريستال واحد. ونتيجة لذلك، تم تأكيد نفس النوع من المجموعات supramolecular، التي تتكون من أربعة الأ...

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Discussion

سلسلة من مجموعات supramolecular مع شبكات الهيدروجين الرابطة مغلقة شيد بنجاح وتميز من جهات نظر شرليتي وميزات متعددة السطوح باستخدام أملاح العضوية من TPAA، والتي لديها مجموعة trityl، ومختلف أنواع ومجموعات من الأمينات الأولية. في هذه الطريقة، والخطوات الحاسمة هي مقدمة لجزيء مع م?...

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Disclosures

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

This work was financially supported by Grant-in-Aid for Scientific Research B (24350072, 25288036) and Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (24108723) from MEXT and JSPS, Japan. T.S. acknowledges Grant-in-Aid for JSPS Fellows (25763), the GCOE Program of Osaka University and Grants for Excellent Graduate Schools, MEXT, Japan.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Materials

NameCompanyCatalog NumberComments
Triphenylacetic acidAldrichT81205-10G
n-ButylamineTCIB0707
IsobutylamineTCII0095
tert-ButylamineTCIB0709
tert-AmylamineTCIA1002
MethanolWako131-01826hazardous substance
TolueneWako204-01866hazardous substance
HexaneWako085-00416
KBrWako165-17111

References

  1. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry. , Wiley-VCH. (1995).
  2. Lehn, J. -M. Perspectives in Supramolecular Chemistry-From Molecular Recognition towards Molecular Information Processing and Self-Organization. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29 (11), 1304-1319 (1990).
  3. Lehn, J. -M. From Supramolecular Chemistry towards Constitutional Dynamic Chemistry and Adaptive Chemistry. Chem. Soc. Rev. 36 (2), 151-160 (2007).
  4. Fabbrizzi, L., Poggi, A. Sensors and Switches from Supramolecular Chemistry. Chem. Soc. Rev. 24 (3), 197-202 (1995).
  5. Zeng, F., Zimmerman, S. C. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From Molecular Recognition to Self-Assembly. Chem. Rev. 97 (5), 1681-1712 (1997).
  6. Joseph, R., Rao, C. P. Ion and Molecular Recognition by Lower Rim 1,3-Di-conjugates of Calix[4]arene as Receptors. Chem. Rev. 111 (8), 4658-4702 (2011).
  7. Kinbara, K., Hashimoto, Y., Sukegawa, M., Nohira, H., Saigo, K. Crystal Structures of the Salts of Chiral Primary Amines with Achiral Carboxylic Acids: Recognition of the Commonly-Occurring Supramolecular Assemblies of Hydrogen-Bond Networks and Their Role in the Formation of Conglomerates. J. Am. Chem. Soc. 118 (14), 3441-3449 (1996).
  8. Tamura, R., et al. Mechanism of Preferential Enrichment, an Unusual Enantiomeric Resolution Phenomenon Caused by Polymorphic Transition during Crystallization of Mixed Crystals Composed of Two Enantiomers. J. Am. Chem. Soc. 124 (44), 13139-13153 (2002).
  9. Megumi, K., Arif, F. N. B. M., Matumoto, S., Akazome, M. Design and Evaluation of Salts between N-Trityl Amino Acid and tert-Butylamine as Inclusion Crystals of Alcohols. Cryst. Growth Des. 12 (11), 5680-5685 (2012).
  10. Davey, R. J., et al. Racemic Compound Versus Conglomerate: Concerning the Crystal Chemistry of the Triazoylketone, 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one. CrystEngComm. 16 (21), 4377-4381 (2014).
  11. Iwama, S., et al. Highly Efficient Chiral Resolution of DL-Arginine by Cocrystal Formation Followed by Recrystallization under Preferential-Enrichment Conditions. Chem. Eur. J. 20 (33), 10343-10350 (2014).
  12. Connelly, N. G., Damhus, T., Hartshorn, R. M., Hutton, A. T. Nomenclature of Inorganic Chemistry − IUPAC Recommendations 2005. , RSC Publishing. Cambridge, U.K. (2005).
  13. McDonald, S., Ojamäe, L., Singer, S. J. Graph Theoretical Generation and Analysis of Hydrogen-Bonded Structures with Applications to the Neutral and Protonated Water Cube and Dodecahedral Cluster. J. Phys. Chem. A. 102 (17), 2824-2832 (1998).
  14. Xantheas, S. S., Dunning, T. H. Jr Ab initio. Studies of Cyclic Water Cluster (H2O)n, n = 1-6. I. Optimal Structures and Vibrational Spectra. J. Chem. Phys. 99 (11), 8774-8792 (1993).
  15. MacGillivray, L. R., Atwood, J. L. A chiral spherical molecular assembly held together by 60 hydrogen bonds. Nature. 389 (6650), 469-472 (1997).
  16. Liu, Y., Hu, A., Comotti, A., Ward, M. D. Supramolecular Archimedean Cages Assembled with 72 Hydrogen Bonds. Science. 333 (6041), 436-440 (2011).
  17. Mautner, M. The Ionic Hydrogen Bond. Chem. Rev. 105 (1), 213-284 (2005).
  18. Ward, M. D. Charge-Assisted Hydrogen-Bonded Networks. Struct. Bond. 132, 1-23 (2009).
  19. Holman, K. T., Pivovar, A. M., Ward, M. D. Engineering Crystal Symmetry and Polar Order in Molecular Host Frameworks. Science. 294 (5548), 1907-1911 (2001).
  20. Ward, M. D. Design of Crystalline Molecular Networks with Charge-Assisted Hydrogen Bonds. Chem. Commun. 47, 5838-5842 (2005).
  21. Tohnai, N., et al. Well-Designed Supramolecular Clusters Comprising Triphenylmethylamine and Various Sulfonic Acids. Angew. Chem. Int. Ed. 46 (13), 2220-2223 (2007).
  22. Yuge, T., Tohnai, N., Fukuda, T., Hisaki, I., Miyata, M. Topological Study of Pseudo-Cubic Hydrogen-Bond Networks in a Binary System Composed of Primary Ammonium Carboxylates: An Analogue of an Ice Cube. Chem. Eur. J. 13 (15), 4163-4168 (2007).
  23. Sada, K., et al. Well-defined Ion-pair Clusters of Alkyl- and Dialkylammonium Salts of a Sterically-Hindered Carboxylic Acid. Implication for Hydrogen-bonded Lys Salt Bridges. Chem. Lett. 33 (2), 160-161 (2004).
  24. Yuge, T., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Guest-Induced Topological Polymorphism of Pseudo-Cubic Hydrogen Bond Networks-Robust and Adaptable Supramolecular Synthon. CrystEngComm. 10 (3), 263-266 (2008).
  25. Sasaki, T., et al. Chirality Generation in Supramolecular Clusters: Analogues of Octacoordinated Polyhedrons. Cryst. Growth Des. 15 (2), 658-665 (2015).
  26. Hisaki, I., Sasaki, T., Tohnai, N., Miyata, M. Supramolecular-Tilt-Chirality on Twofold Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 18 (33), 10066-10073 (2012).
  27. Sasaki, T., Hisaki, I., Tsuzuki, S., Tohnai, N., Miyata, M. Halogen Bond Effect on Bundling of Hydrogen Bonded 2-Fold Helical Columns. CrystEngComm. 14 (18), 5749-5752 (2012).
  28. Yuge, T., Sakai, T., Kai, N., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Topological Classification and Supramolecular Chirality of 21-Helical Ladder-Type Hydrogen-Bond Networks Composed of Primary Ammonium Carboxylates: Bundle Control in 21-Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 14 (10), 2984-2993 (2008).
  29. Sada, K., et al. Organic Layered Crystals with Adjustable Interlayer Distances of 1-Naphthylmethylammonium n-Alkanoates and Isomerism of Hydrogen-Bond Networks by Steric Dimension. J. Am. Chem. Soc. 126 (6), 1764-1771 (2004).
  30. Tanaka, A., et al. Supramolecular Chirality in Layered Crystals of Achiral Ammonium Salts and Fatty Acids: A Hierarchical Interpretation. Angew. Chem. Int. Ed. 45 (25), 4142-4145 (2006).
  31. Sada, K., et al. Multicomponent Organic Alloys Based on Organic Layered Crystals. Angew. Chem. Int. Ed. 44 (43), 7059-7062 (2005).
  32. Sasaki, T., et al. Characterization of Supramolecular Hidden Chirality of Hydrogen-Bonded Networks by Advanced Graph Set Analysis. Chem. Eur. J. 20 (9), 2478-2487 (2014).
  33. Okamoto, Y., Honda, S., Yashima, E., Yuki, H. Complete Chromatographic Resolution of Tris(acetylacetonato)cobalt(III) and Chromium(III) on an Optically Active Poly(triphenylmethyl methacrylate) Column. Chem. Lett. 12 (8), 1221-1224 (1983).
  34. Nakano, T., Okamoto, Y. Synthetic Helical Polymers: Conformation and Function. Chem. Rev. 101 (12), 4013-4038 (2001).
  35. Chalmers, J. M., Griffiths, P. R. Handbook of Vibrational Spectroscopy. , Wiley. (2002).
  36. Griffiths, P. R., Delaseth, J. A. Fourier Transform Infrared Spectrometry. , 2nd ed, John Wiley & Sons, Inc. (2007).
  37. Stout, G. H., Jensen, L. H. X-Ray Structure Determination: A Practical Guide. Wiley-Interscience. , 2nd ed, (1989).
  38. Massa, W. Crystal Structure Determination. , Springer. (2004).
  39. Burla, M. C., et al. SIR2004: an Improved Tool for Crystal Structure Determination and Refinement. J. Appl. Cryst. 32 (2), 115-119 (2005).
  40. Sheldrick, G. M. A Short History of SHELX. Acta Cryst. A. 64 (1), 112-122 (2008).
  41. Rigaku. CrystalStructure 3.8: Crystal Structure Analysis Package. , The Woodlands, TX, USA. (2007).
  42. Allen, F. H. The Cambridge Structural Database: A Quarter of a Million Crystal Structures and Rising. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 380-388 (2002).
  43. Bruno, I. J., et al. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 389-397 (2002).
  44. Cambridge Crystallographic Data Centre. Cambridge Strucural Database Access From. , Available from: https://summary.ccdc.cam.ac.uk/structure-summary-form (2015).
  45. Macrae, C. F. Mercury CSD 2.0 - New Features for the Visualization and Investigation of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 41 (2), 466-470 (2008).
  46. Macrae, C. F. Mercury: Visualization and Analysis of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 39 (3), 453-457 (2006).
  47. Bruno, I. J. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B. 58 (3), 389-397 (2002).
  48. Taylor, R., Macrae, C. F. Rules Governing the Crystal Packing of Mono- and Di-alcohols. Acta Cryst. B. 57 (6), 815-827 (2001).
  49. Schrödinger, L. L. C. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.7.1.6. , (2015).
  50. Gruenloh, C. J., Carney, J. R., Arrington, C. A., Zwier, T. S., Fredericks, S. Y., Jordan, K. D. Infrared Spectrum of a Molecular Ice Cube: The S4 and D2d Water Octamers in Benzene-(Water)8. Science. 276 (5319), 1678-1681 (1997).
  51. Blanton, W. B., et al. Synthesis and Crystallographic Characterization of an Octameric Water Complex (H2O)8. J. Am. Chem. Soc. 121 (14), 3551-3552 (1999).
  52. Yamamoto, A., et al. Diamondoid Porous Organic Salts toward Applicable Strategy for Construction of Versatile Porous Structures. Cryst. Growth Des. 12 (9), 4600-4606 (2012).

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Reprints and Permissions

Request permission to reuse the text or figures of this JoVE article

Request Permission

Explore More Articles

108 Supramolecules carboxylates

This article has been published

Video Coming Soon

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Contact Us

Recommend to library

JoVE NEWSLETTERS

Research

Education

Authors

Librarians

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved