JoVE Logo
Authors
Contact Us

Sign In

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

In This Article

  • Summary
  • Abstract
  • Introduction
  • Protocol
  • תוצאות
  • Discussion
  • Disclosures
  • Acknowledgements
  • Materials
  • References
  • Reprints and Permissions

Summary

This article describes construction of a series of hydrogen-bonding supramolecular clusters in crystals using primary ammonium triphenylacetates, which are recrystallized from non-polar solvents. This selective construction of the supramolecular clusters leads to effective systematical symmetric studies about a correlation between the supramolecular clusters and their components.

Abstract

פונקציות של מקבצי ננו או בקנה מידת ננו תת תלויות באופן משמעותי על מיני רק לא של הרכיבים שלהם, אלא גם הסדרים, או סימטריה, של מרכיביהם. לכן, הסדרים באשכולות מתאפיינים בדיוק, במיוחד עבור מתחמי מתכת. בניגוד לכך, אפיונים של הסדרים מולקולריים באשכולות מולקולריים מורכבים ממולקולות אורגניות מוגבלים במספר מקרים. הסיבה לכך היא כי הבנייה של אשכולות מולקולריים, במיוחד קבלת סדרה של אשכולות מולקולריים, קשה בשל יציבות נמוכה של איגרות החוב הלא-קוולנטיים להשוות קוולנטיים אג"ח. מנקודת מבט זו, ניצול של מלחים אורגניים הוא אחת האסטרטגיות השימושיות ביותר. סדרה של supramolecules יכולה להיבנות על ידי שילובים של מולקולה אורגנית ספציפית עם יונים נגדיים שונים. במיוחד, carboxylates אמוניום העיקרי מתאימים כמו דוגמאות אופייניות של supramolecules מכיוון שיש סוגים שונים של חומצות קרבוקסיליותאמינים ועיקרי זמינים מסחרי, וזה קל לשנות שילובים שלהם. בעבר, זה הודגם כי triphenylacetates אמוניום ראשוני באמצעות סוגים שונים של אמינים ראשוניים במיוחד לבנות אשכולות מולקולריים, אשר מורכבים מארבעה אמוניום וארבעה triphenylacetates נערכו על ידי קשרי מימן בסיוע תשלום, בגבישים מתקבלים ממסים הלא קוטביים. מחקר זה מדגים יישום של הבנייה הספציפית של אשכולות המולקולריים כאסטרטגיה לנהל מחקר סימטרי שיטתי להבהרה של מתאמים בין הסדרים המולקולריים supramolecules וסוגים ומספרים של מרכיביהם. באותו אופן עם מלחים בינארי מורכבים triphenylacetates ואת סוג אחד של אמוניום העיקרי, מלחים אורגניים משולשים מורכבת triphenylacetates ושני סוגים של אמוניום לבנות אשכולות המולקולריים, ונותן סדרה של האשכולות המולקולריים עם סוגים ומספרים שונים של הרכיבים.

Introduction

Supramolecules הוא מטרות מחקר מרתקים וחשוב בגלל הפונקציות הייחודיות שלהם, כגון בניית ארכיטקטורות מולקולריות, חישה של יונים ו / או מולקולות, והפרדות כיראליות, שהמקורה יכול זיהוי המולקולרי שלהם באמצעות 1-11 איגרות חוב הלא-קוולנטיים גמיש. בשנת הוקרה מולקולרית, סימטריה של מכלולים מולקולריים היא אחד הגורמים החשובים ביותר. למרות חשיבותו, זה עדיין קשה לעצב supramolecules עם הרצוי סימטריות בשל הגמישות במספרים וסוגים של רכיבים כמו גם זוויות ומרחקים של איגרות החוב הלא-קוולנטיים.

הבהרה של מתאמים בין הסימטריות של supramolecules ומרכיביהן מבוסס על מחקרים שיטתיים היא אסטרטגיה יעילה כדי להשיג בניית supramolecules הרצוי. למטרה זו, אשכולות מולקולריים נבחרו כמטרות המחקר כי הם מורכבים מספר מצומצם של רכיביםד הוא להערכה תיאורטית 12-14. עם זאת, בניגוד מתחמי מתכת, ישנם מספר מצומצם של דוחות בניית אשכולות מולקולריים בשל יציבות נמוכה של איגרות החוב הלא-קוולנטיים לתמוך בחברה מבנים מולקולריים 15,16. גם יציבות נמוכה זה הופך לבעיה בהשגת סדרה של מכלולים מולקולריים אשר יש את אותו סוג של מבנים. במחקר זה, קשרי מימן בסיוע הממונה על מלחים אורגניים, שהם אחד איגרות החוב הלא-קוולנטיים חזקים ביותר 17-20, מועסקים בעיקר לבנות מכלולים מולקולריים ספציפיים מעדיפים 21-32. כמו כן ראוי לציין כי מלחים אורגניים מורכבים מחומצות ובסיסים, ובכך סוגים רבים של מלחים אורגניים מתקבלים בקלות רק על ידי ערבוב שילובים שונים של חומצות ובסיסים. במיוחד, ומלחים אורגניים שימושיים מחקרים שיטתיים כי שילובים של מרכיב מסוים עם סוגים שונים של יונים נגדיים לגרום את אותם סוגי supramoאסיפות lecular. לכן, אפשר להשוות הבדלים מבניים של מכלולים מולקולריים מבוסס על מיני יוני דלפק.

בעבודות קודמות, supramolecules עם 0-ממדי (0-D), 1-ממדי (1-D), ו -2 ממדי (2-D) רשתות מליטה מימן על ידי carboxylates אמוניום העיקרי אושרו ומאופיינת מנקודת מבט של כירליות 32. Supramolecules רב ממדים אלה הם מטרות מחקר חשוב בעיצוב קריסטל היררכי 27 כמו גם יישומי ניצול הממדי שלהם. בנוסף, אפיון של רשתות מליטה מימן ייתן ידע חשוב על התפקידים של מולקולות ביולוגיות, כי כל חומצות אמינו יש אמוניום וקבוצות קרבוקסיליות. מתן הנחיות להשיג supramolecules אלה בנפרד נותן להם הזדמנויות נוספות ביישומים. בשנת supramolecules אלה, בניית אשכולות מולקולריים עם 0-D רשתות מימן מליטה הוא relatively קשה כפי שמודגם מחקר סטטיסטי 28. עם זאת, לאחר בירור גורמים לבניית האשכולות המולקולריים, הם נבנו באופן סלקטיבי, ושורה של האשכולות המולקולריים הושגה 21-25,32. עבודות אלה מאפשרות לנהל מחקר סימטרי שיטתי על האשכולות המולקולריים להבהיר מאפיינים סימטריים תלוי רכיב של האשכולות המולקולריים. לשם כך, האשכולות המולקולריים של triphenylacetates אמוניום העיקרי יש תכונות מעניינות, כלומר, המגוון טופולוגי שלהם ברשתות מליטת מימן 24,32, שישקף התכונות הסימטריות שלהם, כמו גם תצורות כיראליות של קבוצות המרכיב trityl (איור 1 א ו 1b). הנה מתודולוגיות לבניית סדרה של אשכולות מולקולריים באמצעות triphenylacetates אמוניום הראשוני לאפיון תכונות סימטריות של האשכולות המולקולריים הם שדיםtrated. מפתחות לבניית האשכולות המולקולריים הן מבוא של קבוצות trityl מגושמות recrystallization של המלחים האורגניים ממסים הלא קוטביים. triphenylacetates אמוניום העיקרי בינארי המשולש הוכן לבניית האשכולות המולקולריים. מחקרים קריסטלוגרפיים מנקודות מבט של טופולוגיות של רשתות מליטת מימן 24,32, topographies (תצורות) של קבוצות trityl 33,34, והסדרים מולקולריים כמו אנלוגים של polyhedrons octacoordinated 12 (איור 1 ג ') חשף מאפיינים סימטריים תלוי רכיב של אשכולות המולקולריים 25.

Protocol

1. הכנת גבישים יחידים מורכבת הראשי אמוניום Triphenylacetates

  1. כן מלחים אורגניים, triphenylacetates אמוניום העיקרי (איור 1 א).
    1. ממיסים חומצה triphenylacetic (TPAA, 0.10 גרם, 0.35 מילימול) ו אמין ראשוני: n -butylamine (n Bu, 2.5 x 10 -2 גרם, 0.35 מילימול), isobutylamine (isoBu, 2.5 x 10 -2 גרם, 0.35 מילימול), t -butylamine (t Bu, 2.5 x 10 -2 גרם, 0.35 מילימול), או לא -amylamine (Am t, 3.0 x 10 -2 גרם, 0.35 מילימול), יחד מתנול (20 מ"ל) ב TPAA: אמין = 1: 1 יחס טוחן להכנת מלחים בינארי אורגני.
    2. במקרה של מלחים משולש אורגני, לפזר TPAA (0.10 גר ', 0.35 מילימול) ושני סוגים אמינים ראשוניים: n Bu (1.3 x 10 -2 גרם, 0.17 מילימול) - t Bu (1.3 x 10 -2 גרם, 0.17 מילימול ), n Bu (1.3 x 10 -2 גרם, 0.17 מילימול) - t Am (1.5 x 10 -2 גרם, 0.17 מילימול), isoBu (1.3 x 10 -2 גרם, 0.17 מילימול) - t Bu (1.3 x 10 -2 גרם, 0.17 מילימול), או isoBu (1.3 x 10 -2 גרם, 0.17 מילימול) - Am T (1.5 x 10 -2 גרם , 0.17 מילימול), יחד מתנול (20 מ"ל) ב TPAA: אמין-1: אמין-2 = 2: 1: 1.
    3. לאדות את כל פתרונות על ידי דודים סיבוביים (40 מעלות צלזיוס, 200 Torr), ונותן ומלחים אורגניים: TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA- n לבוכנוולד t Bu, TPAA- n לבוכנוולד t Am, TPAA-isoBu- t Bu, ו TPAA-isoBu- t Am.
  2. כן גבישים יחידים מורכבים אשכולות מולקולריים.
    1. ממיסים אחד ומלחים אורגניים (5.0 מ"ג) בבקבוקון זכוכית טולואן (0.30 מ"ל) כממיס קוטבי טוב, אשר נבחרה משום אשכולות מולקולריים בנויים רצוי בסביבה הלא קוטבי. עבור מלחים אורגניים TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, ו TPAA-isoBu- t Am, טולואן חום עד to 40 ° C לפזר אותם.
    2. להוסיף הקסאן: 0.5 מ"ל, 0.5 מ"ל, 0.5 מ"ל, 2 מ"ל, 2 מ"ל, 1 מ"ל, 0.5 מ"ל, לפתרון של מלחים אורגניים של TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Am, TPAA- n לבוכנוולד t Bu, TPAA- n Bu - Am T, TPAA-isoBu- t Bu, ו TPAA-isoBu- t Am, בהתאמה, כממיס עניים להקטין מסיסות של מלח אורגני, למעט הפתרון של מלח אורגני TPAA- t Bu.
    3. שמור על יציבת הפתרון בטמפרטורת החדר בבקבוקון הזכוכית, ונותן גבישים יחידים תוך יום.
  3. אשר את היווצרות המלח אורגן ידי התמרת אינפרא אדומה (FT-IR) ספקטרה 35,36.
    1. מערבב את הגבישים היחידים של המלח האורגני עם ברומיד אשלגן (KBR) ב 1: יחס משקל 100.
    2. טוחנים את התערובת על ידי מרגמה אגת עד שהוא הופך תערובת אבקת הומוגנית.
    3. מלא את קובייה עגולה (קוטר: 5 מ"מ) עם תערובת האבקה ולעשות גלולה ידי pressing זה עם עיתונות גלולה.
    4. שים את הכדור לתוך ספקטרומטר FT-IR, ולבצע מדידות (המספר המצטבר: 16, רזולוציה: 1 -1 ס"מ).

2. מחקרים קריסטלוגרפיים

  1. תרים גביש יחיד באיכות גבוהה של המלח האורגני TPAA- t Am מזכוכית בקבוקון לתוך פרפין על צלחת זכוכית. הגביש נראה אחיד תחת סטראו, כלומר גביש אינו מכלולים של גבישים מרובים אך גביש יחיד, ויש לו גודל גביש סביב 0.3 1 מ"מ ללא סדקים.
  2. שים את הגביש היחיד על לולאה.
  3. הגדר את הלולאה עם גביש יחיד בציוד דיפרקציה יחיד קריסטל רנטגן.
  4. בחר collimator: 0.3, 0.5, 0.8, או 1 מ"מ, בהתאם לגודל המקסימאלי של הגביש יחיד.
  5. התחל מדידת הכנה של דיפרקציה יחיד קריסטל רנטגן לאסוף דפוסי עקיפת רנטגן 37,38 מן הגביש היחיד באמצעות ג היחידrystal רנטגן ציוד עקיף (מקור קרינה: monochromated גרפיט α Cu K (λ = 1.54187 א), זמן חשיפה: 30 שניות (לקבוע בהתבסס על גודל הגביש), גלאי: למשל צלחת הדמיה, קריסטל-אל-גלאי מרחק: 127.40 מ"מ, טמפרטורה: 213.1 K, מספר מסגרות: 3).
  6. לקבוע פרמטרי קריסטל אפשרי לקבוע תנאים: זמן חשיפה, זוויות של חשיפת רנטגן: ω, χ, ואת φ, ומספר המסגרות עבור באי המדידה בהתבסס על תוצאת המדידה כן לעיל.
  7. התחל מדידה סדירה של דיפרקציה יחיד קריסטל רנטגן לאסוף דפוסי עקיפת רנטגן 37,38 מן הגבישים היחידים באמצעות הציוד העקיף היחיד קריסטל רנטגן בתנאים (מקור קרינה: גרפיט monochromated α Cu K (λ = 1.54187 א), גלאי: צלחת הדמיה למשל, קריסטל-אל-גלאי distאהה: 127.40 מ"מ, טמפרטורה: 213.1 K).
  8. לפתור מבנה גבישים מן הדפוסים העקיפה על ידי שיטות ישירות, SIR2004 39 או SHELXS97 40, ולעדן ידי הליך ריבועים לפחות מלא מטריקס באמצעות כל השתקפויות ציינו מבוסס על F 2. מקד את כל האטומים הלא-מימן עם פרמטרים עקירה איזוטרופי, והמקום אטומי מימן בתפקידים אידיאליזציה עם פרמטרים עקירה איזוטרופיים ביחס האטומים הלא-מימן מחובר ולא מעודן. לבצע חישובים אלה באמצעות תוכנה כגון CrystalStructure 41.
  9. חזור על נהלי מצעדים 2.1 כדי 2.8 עם כמה שינויים של התנאים: גודל collimator, זמן חשיפה של רנטגן למדידות הכנה ומדידות קבועות, וזוויות חשיפת רנטגן: ω, χ, ואת φ, ומספר המסגרות עבור הגבישים היחידים של מלחים אורגניים: TPAA- n לבוכנוולד t Bu, TPAA- n לבוכנוולד t Am, TPAA-isoBu- t Bu, ו TPAA-isoBu- t Am לחשוף מבנים גבישיים שלהם.
  10. אחזור מבנים גבישיים של מלחים אורגניים: TPAA- n Bu (refcode: MIBTOH) 22, TPAA-isoBu (refcode: GIVFEX) 24, ו TPAA- t Bu (refcode: GIVFIB) 23, ממסד נתונים מבנית קיימברידג 42 באמצעות תוכנה, כיבוש 43, או בקשת טופס 44.
  11. חקור את אשכולות מולקולריים של מבנים גבישיים ידי גרפיקה ממוחשבת באמצעות תוכנה כמו מרקורי 45-48 ו PyMOL 49; לקבוע סימטריות לקבוצת נקודות של דפוסי מליטה מימן באשכולות מולקולריים ידי השוואת דפוסי שהושגו עם אלה שסווגו קודם לכן (איור 1b) ו תצורות כיראליות של קבוצות trityl כמו Λ או Δ (איור 1 א).
  12. לאפיין תכונות polyhedral של אשכולות מולקולריים בכל אחד מבני הגבישיםשל מלחים אורגניים.
    1. מחק את כל אטומי האשכולות המולקולריים למעט אטום פחמן וחנקן של אניוני carboxylate הרכיב קטיו.
    2. הפוך הקשרים בין אטומי פחמן וחנקן אשר קטיונים carboxylate ו אמוניום המקורי מחוברים באמצעות קשרי מימן.
    3. למדוד מרחקים בין פחמן פחמן ואטומי-חנקן חנקן, וגבולות להגדיר להכנת אג"ח נוספת (5.3 ו -4.1 Å למרחקים פחמן-פחמן וחנקן-חנקן, בהתאמה, במחקר זה).
    4. הפוך אג"ח נוספת בין פחמן פחמן ואטומי-חנקן חנקן מהם המרחקים פחות מ 5.4 ו -4.2 A, בהתאמה.
    5. קבע את polyhedrons וכתוצאה מכך של מלחים אורגניים: TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, ו TPAA-isoBu- t Am, כמו תמניון -bicapped טרנס (t bo), דודקהדרון משולש (TD), td, td, ו- TD, בהתאמה, על ידי considerinציר סיבוב g (C 3 או C 2) כמו גם מספרים של צדי polyhedrons.
    6. הפוך אג"ח נוסף polyhedrons וכתוצאה מכך של מלחים האורגניים: TPAA- n Bu, TPAA- n לבוכנוולד t Bu, ו TPAA- n לבוכנוולד t Am, תוך כדי התחשבות במספר הצדדים, אלמנטי סימטריה, ואינטראקציות מולקולאריים באשכולות המולקולריים כי יש להם צדדים פחות מדיקטטורה אידיאלית: td, t bo, ו אנטי-מנסרה מרובעת (sa).
    7. קבע את הפאון של מלח TPAA- n Bu כמו sa ידי ביצוע שני אג"ח בנוסף בשל סימטריה שלו C 2 ו -14 אגחים מקוריים. קבע את polyhedrons השני של המלחים האורגניים TPAA- n לבוכנוולד t Bu ו TPAA- n לבוכנוולד t Am כמו td מבוססים על הסימטריה שלהם C 2 ו "להקות" של קבוצות trityl ברחבי האשכול המולקולרי. כלומר, קבוצות trityl באשכולות המולקולריים של המלחים המשולש האורגן יוצרות4; להקות "על ידי intermeshing שלוש טבעות פניל שלהם ואת td הפאון יש צלעות חיבור ארבעה חומצות (איור 1 ג (ב)), כלומר יש להם תכונות מבניות דומות.

תוצאות

היווצרות מלח אורגנית של אמיני TPAA והעיקרי אושרה על ידי מדידות FT-IR. מבנים גבישיים של המלחים האורגניים נותחו על ידי מדידות עקיפות גביש יחיד רנטגן. כתוצאה מכך, אותו הסוג של אשכולות המולקולריים, אשר מורכבים מארבעה אמוניום וארבעה triphenylacetates ידי קשרי מימן ב?...

Discussion

סדרת אשכולות מולקולריים עם רשתות מימן מליטה סגורות נבנתה בהצלחה ומאופיינת מנקודות המבט של כירליות ותכונות polyhedral באמצעות מלחים אורגניים של TPAA, אשר יש קבוצת trityl, וסוגים שונים ושילובים של אמינים ראשוניים. בשיטה זו, את השלבים הקריטיים הם מבוא של מולקולה עם קבוצת trityl מגו?...

Disclosures

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

This work was financially supported by Grant-in-Aid for Scientific Research B (24350072, 25288036) and Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (24108723) from MEXT and JSPS, Japan. T.S. acknowledges Grant-in-Aid for JSPS Fellows (25763), the GCOE Program of Osaka University and Grants for Excellent Graduate Schools, MEXT, Japan.

Materials

NameCompanyCatalog NumberComments
Triphenylacetic acidAldrichT81205-10G
n-ButylamineTCIB0707
IsobutylamineTCII0095
tert-ButylamineTCIB0709
tert-AmylamineTCIA1002
MethanolWako131-01826hazardous substance
TolueneWako204-01866hazardous substance
HexaneWako085-00416
KBrWako165-17111

References

  1. Lehn, J. -. M. . Supramolecular Chemistry. , (1995).
  2. Lehn, J. -. M. Perspectives in Supramolecular Chemistry-From Molecular Recognition towards Molecular Information Processing and Self-Organization. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29 (11), 1304-1319 (1990).
  3. Lehn, J. -. M. From Supramolecular Chemistry towards Constitutional Dynamic Chemistry and Adaptive Chemistry. Chem. Soc. Rev. 36 (2), 151-160 (2007).
  4. Fabbrizzi, L., Poggi, A. Sensors and Switches from Supramolecular Chemistry. Chem. Soc. Rev. 24 (3), 197-202 (1995).
  5. Zeng, F., Zimmerman, S. C. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From Molecular Recognition to Self-Assembly. Chem. Rev. 97 (5), 1681-1712 (1997).
  6. Joseph, R., Rao, C. P. Ion and Molecular Recognition by Lower Rim 1,3-Di-conjugates of Calix[4]arene as Receptors. Chem. Rev. 111 (8), 4658-4702 (2011).
  7. Kinbara, K., Hashimoto, Y., Sukegawa, M., Nohira, H., Saigo, K. Crystal Structures of the Salts of Chiral Primary Amines with Achiral Carboxylic Acids: Recognition of the Commonly-Occurring Supramolecular Assemblies of Hydrogen-Bond Networks and Their Role in the Formation of Conglomerates. J. Am. Chem. Soc. 118 (14), 3441-3449 (1996).
  8. Tamura, R., et al. Mechanism of Preferential Enrichment, an Unusual Enantiomeric Resolution Phenomenon Caused by Polymorphic Transition during Crystallization of Mixed Crystals Composed of Two Enantiomers. J. Am. Chem. Soc. 124 (44), 13139-13153 (2002).
  9. Megumi, K., Arif, F. N. B. M., Matumoto, S., Akazome, M. Design and Evaluation of Salts between N-Trityl Amino Acid and tert-Butylamine as Inclusion Crystals of Alcohols. Cryst. Growth Des. 12 (11), 5680-5685 (2012).
  10. Davey, R. J., et al. Racemic Compound Versus Conglomerate: Concerning the Crystal Chemistry of the Triazoylketone, 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one. CrystEngComm. 16 (21), 4377-4381 (2014).
  11. Iwama, S., et al. Highly Efficient Chiral Resolution of DL-Arginine by Cocrystal Formation Followed by Recrystallization under Preferential-Enrichment Conditions. Chem. Eur. J. 20 (33), 10343-10350 (2014).
  12. Connelly, N. G., Damhus, T., Hartshorn, R. M., Hutton, A. T. . Nomenclature of Inorganic Chemistry − IUPAC Recommendations 2005. , (2005).
  13. McDonald, S., Ojamäe, L., Singer, S. J. Graph Theoretical Generation and Analysis of Hydrogen-Bonded Structures with Applications to the Neutral and Protonated Water Cube and Dodecahedral Cluster. J. Phys. Chem. A. 102 (17), 2824-2832 (1998).
  14. Xantheas, S. S., Dunning, T. H. Ab initio. Studies of Cyclic Water Cluster (H2O)n, n = 1-6. I. Optimal Structures and Vibrational Spectra. J. Chem. Phys. 99 (11), 8774-8792 (1993).
  15. MacGillivray, L. R., Atwood, J. L. A chiral spherical molecular assembly held together by 60 hydrogen bonds. Nature. 389 (6650), 469-472 (1997).
  16. Liu, Y., Hu, A., Comotti, A., Ward, M. D. Supramolecular Archimedean Cages Assembled with 72 Hydrogen Bonds. Science. 333 (6041), 436-440 (2011).
  17. Mautner, M. The Ionic Hydrogen Bond. Chem. Rev. 105 (1), 213-284 (2005).
  18. Ward, M. D. Charge-Assisted Hydrogen-Bonded Networks. Struct. Bond. 132, 1-23 (2009).
  19. Holman, K. T., Pivovar, A. M., Ward, M. D. Engineering Crystal Symmetry and Polar Order in Molecular Host Frameworks. Science. 294 (5548), 1907-1911 (2001).
  20. Ward, M. D. Design of Crystalline Molecular Networks with Charge-Assisted Hydrogen Bonds. Chem. Commun. 47, 5838-5842 (2005).
  21. Tohnai, N., et al. Well-Designed Supramolecular Clusters Comprising Triphenylmethylamine and Various Sulfonic Acids. Angew. Chem. Int. Ed. 46 (13), 2220-2223 (2007).
  22. Yuge, T., Tohnai, N., Fukuda, T., Hisaki, I., Miyata, M. Topological Study of Pseudo-Cubic Hydrogen-Bond Networks in a Binary System Composed of Primary Ammonium Carboxylates: An Analogue of an Ice Cube. Chem. Eur. J. 13 (15), 4163-4168 (2007).
  23. Sada, K., et al. Well-defined Ion-pair Clusters of Alkyl- and Dialkylammonium Salts of a Sterically-Hindered Carboxylic Acid. Implication for Hydrogen-bonded Lys Salt Bridges. Chem. Lett. 33 (2), 160-161 (2004).
  24. Yuge, T., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Guest-Induced Topological Polymorphism of Pseudo-Cubic Hydrogen Bond Networks-Robust and Adaptable Supramolecular Synthon. CrystEngComm. 10 (3), 263-266 (2008).
  25. Sasaki, T., et al. Chirality Generation in Supramolecular Clusters: Analogues of Octacoordinated Polyhedrons. Cryst. Growth Des. 15 (2), 658-665 (2015).
  26. Hisaki, I., Sasaki, T., Tohnai, N., Miyata, M. Supramolecular-Tilt-Chirality on Twofold Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 18 (33), 10066-10073 (2012).
  27. Sasaki, T., Hisaki, I., Tsuzuki, S., Tohnai, N., Miyata, M. Halogen Bond Effect on Bundling of Hydrogen Bonded 2-Fold Helical Columns. CrystEngComm. 14 (18), 5749-5752 (2012).
  28. Yuge, T., Sakai, T., Kai, N., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Topological Classification and Supramolecular Chirality of 21-Helical Ladder-Type Hydrogen-Bond Networks Composed of Primary Ammonium Carboxylates: Bundle Control in 21-Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 14 (10), 2984-2993 (2008).
  29. Sada, K., et al. Organic Layered Crystals with Adjustable Interlayer Distances of 1-Naphthylmethylammonium n-Alkanoates and Isomerism of Hydrogen-Bond Networks by Steric Dimension. J. Am. Chem. Soc. 126 (6), 1764-1771 (2004).
  30. Tanaka, A., et al. Supramolecular Chirality in Layered Crystals of Achiral Ammonium Salts and Fatty Acids: A Hierarchical Interpretation. Angew. Chem. Int. Ed. 45 (25), 4142-4145 (2006).
  31. Sada, K., et al. Multicomponent Organic Alloys Based on Organic Layered Crystals. Angew. Chem. Int. Ed. 44 (43), 7059-7062 (2005).
  32. Sasaki, T., et al. Characterization of Supramolecular Hidden Chirality of Hydrogen-Bonded Networks by Advanced Graph Set Analysis. Chem. Eur. J. 20 (9), 2478-2487 (2014).
  33. Okamoto, Y., Honda, S., Yashima, E., Yuki, H. Complete Chromatographic Resolution of Tris(acetylacetonato)cobalt(III) and Chromium(III) on an Optically Active Poly(triphenylmethyl methacrylate) Column. Chem. Lett. 12 (8), 1221-1224 (1983).
  34. Nakano, T., Okamoto, Y. Synthetic Helical Polymers: Conformation and Function. Chem. Rev. 101 (12), 4013-4038 (2001).
  35. Chalmers, J. M., Griffiths, P. R. . Handbook of Vibrational Spectroscopy. , (2002).
  36. Griffiths, P. R., Delaseth, J. A. . Fourier Transform Infrared Spectrometry. , (2007).
  37. Stout, G. H., Jensen, L. H. X-Ray Structure Determination: A Practical Guide. Wiley-Interscience. , (1989).
  38. Massa, W., Gould, R. O. . Crystal Structure Determination. , (2004).
  39. Burla, M. C., et al. SIR2004: an Improved Tool for Crystal Structure Determination and Refinement. J. Appl. Cryst. 32 (2), 115-119 (2005).
  40. Sheldrick, G. M. A Short History of SHELX. Acta Cryst. A. 64 (1), 112-122 (2008).
  41. Rigaku. . CrystalStructure 3.8: Crystal Structure Analysis Package. , (2007).
  42. Allen, F. H. The Cambridge Structural Database: A Quarter of a Million Crystal Structures and Rising. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 380-388 (2002).
  43. Bruno, I. J., et al. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 389-397 (2002).
  44. . Cambridge Strucural Database Access From Available from: https://summary.ccdc.cam.ac.uk/structure-summary-form (2015)
  45. Macrae, C. F. Mercury CSD 2.0 - New Features for the Visualization and Investigation of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 41 (2), 466-470 (2008).
  46. Macrae, C. F. Mercury: Visualization and Analysis of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 39 (3), 453-457 (2006).
  47. Bruno, I. J. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B. 58 (3), 389-397 (2002).
  48. Taylor, R., Macrae, C. F. Rules Governing the Crystal Packing of Mono- and Di-alcohols. Acta Cryst. B. 57 (6), 815-827 (2001).
  49. Schrödinger, L. L. C. . The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.7.1.6. , (2015).
  50. Gruenloh, C. J., Carney, J. R., Arrington, C. A., Zwier, T. S., Fredericks, S. Y., Jordan, K. D. Infrared Spectrum of a Molecular Ice Cube: The S4 and D2d Water Octamers in Benzene-(Water)8. Science. 276 (5319), 1678-1681 (1997).
  51. Blanton, W. B., et al. Synthesis and Crystallographic Characterization of an Octameric Water Complex (H2O)8. J. Am. Chem. Soc. 121 (14), 3551-3552 (1999).
  52. Yamamoto, A., et al. Diamondoid Porous Organic Salts toward Applicable Strategy for Construction of Versatile Porous Structures. Cryst. Growth Des. 12 (9), 4600-4606 (2012).

Reprints and Permissions

Request permission to reuse the text or figures of this JoVE article

Request Permission

Explore More Articles

108polyhedronsSupramoleculescarboxylates

This article has been published

Video Coming Soon

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Contact Us

Recommend to library

JoVE NEWSLETTERS

Research

Education

Authors

Librarians

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved