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In questo articolo

  • Riepilogo
  • Abstract
  • Introduzione
  • Protocollo
  • Risultati
  • Discussione
  • Divulgazioni
  • Riconoscimenti
  • Materiali
  • Riferimenti
  • Ristampe e Autorizzazioni

Riepilogo

This article describes construction of a series of hydrogen-bonding supramolecular clusters in crystals using primary ammonium triphenylacetates, which are recrystallized from non-polar solvents. This selective construction of the supramolecular clusters leads to effective systematical symmetric studies about a correlation between the supramolecular clusters and their components.

Abstract

Funzioni del cluster in nano o scala sub-nano in modo significativo dipendono non solo i tipi di loro componenti, ma anche le modalità, o la simmetria, dei loro componenti. Pertanto, gli accordi in cluster sono stati proprio caratterizzati, soprattutto per i complessi metallici. Contrariamente a questo, caratterizzazioni di accordi molecolari in cluster supramolecolari costituiti da molecole organiche sono limitati a pochi casi. Questo perché la costruzione dei cluster supramolecolari, in particolare ottenendo una serie di cluster supramolecolari, è difficile a causa della bassa stabilità di legami non covalenti confrontare covalenti obbligazioni. Da questo punto di vista, l'utilizzo di sali organici è una delle strategie più utili. Una serie di supramolecole potrebbe essere costruito da una combinazione di una specifica molecola organica con vari ioni contatore. Soprattutto, carbossilati di ammonio primari sono adatti come esempi tipici di supramolecole perchè vari tipi di acidi carbossilicie ammine primarie sono commercialmente disponibili, ed è facile cambiare le loro combinazioni. In precedenza, è stato dimostrato che triphenylacetates ammonio primari utilizzando vari tipi di ammine primarie specificamente costruire cluster sopramolecolari, che sono composti da quattro ammoni e quattro triphenylacetates assemblati da legami idrogeno carica-assistita, in cristalli ottenuti da solventi non polari. Questo studio dimostra un'applicazione della costruzione specifica dei cluster supramolecolari come strategia per condurre sistematica studio simmetrica di chiarificazione di correlazioni tra regime molecolari in supramolecole e tipi e numero dei loro componenti. Allo stesso modo con sali binari composti triphenylacetates e un tipo di ammoni primari, sali organici ternarie composte triphenylacetates e due tipi di ammonio costruire cluster supramolecolari, offrendo una serie di cluster supramolecolari con vari tipi e numeri dei componenti.

Introduzione

Supramolecole sono affascinanti e importanti obiettivi di ricerca a causa delle loro funzioni esclusive, come la costruzione di architetture supramolecolari, rilevamento di ioni e / o molecole, e le separazioni chirali, originati dalle loro capacità di riconoscimento molecolare mediante legami non covalenti flessibili 1-11. In riconoscimenti molecolari, simmetria supramolecolari è uno dei fattori più importanti. Nonostante l'importanza, è ancora difficile progettare supramolecole con simmetrie desiderati dovuti alla flessibilità in numero e tipo dei componenti così come angoli e distanze di legami non covalenti.

Chiarimento delle correlazioni tra simmetrie di supramolecole e dei loro componenti sulla base di studi sistematici è la strategia utile per ottenere la costruzione di supramolecole desiderati. A questo scopo, i cluster supramolecolari sono stati scelti come obiettivi di ricerca perché sono composti del numero limitato di componenti und sono valutabili teoricamente 12-14. Tuttavia, contrariamente a complessi metallici, ci sono un numero limitato di segnalazioni costruire cluster supramolecolari a causa della bassa stabilità di legami non covalenti per sostenere le strutture supramolecolari 15,16. Questa bassa stabilità diventa anche un problema di ottenere una serie di supramolecolari aventi lo stesso tipo di strutture. In questo studio, legami idrogeno carica-assistita di sali organici, che sono uno dei legami non covalenti più robuste 17-20, sono principalmente impiegati per la costruzione di specifiche assemblee supramolecolari preferenzialmente 21-32. È inoltre degno di nota che i sali organici sono composti da acidi e basi, e quindi numerosi tipi di sali organici sono facilmente ottenibili semplicemente miscelando diverse combinazioni di acidi e basi. Soprattutto, sali organici sono utili per studi sistematici causa combinazioni di un componente specifico con vari tipi di contro-ioni producono gli stessi tipi di supramoassemblee lecular. Pertanto, è possibile confrontare le differenze strutturali supramolecolari basati su tipi di contro-ioni.

In lavori precedenti, supramolecole con 0-dimensionale (0-D), 1-dimensionale (1-D), e 2-dimensionali (2-D) le reti di idrogeno-legame di carbossilati di ammonio primari sono stati confermati e caratterizzato dal punto di vista della chiralità 32. Questi supramolecole multi-dimensionali sono importanti obiettivi di ricerca nella progettazione di cristallo gerarchica 27 così come le applicazioni che sfruttano la loro dimensionalità. Inoltre, la caratterizzazione delle reti di idrogeno-legame darebbe importanti conoscenze sui ruoli di molecole biologiche perché tutti gli amminoacidi hanno ammonio e gruppi carbossilici. Fornire linee guida per ottenere questi supramolecole dà separatamente loro ulteriori opportunità nelle applicazioni. In questi supramolecole, la costruzione di cluster supramolecolari con le reti di idrogeno-legame 0-D è relativeldifficile y come dimostrato in studio statistico 28. Tuttavia, dopo chiarimento di fattori per costruire i cluster sopramolecolari, sono stati costruiti in modo selettivo, e una serie di cluster supramolecolari stato ottenuto 21-25,32. Queste opere permettono di condurre sistematico studio simmetrica sui cluster sopramolecolari chiarire caratteristiche simmetriche componente-dipendente dei cluster supramolecolari. A questo scopo, i grappoli supramolecolari di triphenylacetates ammonio primari hanno caratteristiche interessanti, cioè la loro topologica varietà di reti di idrogeno-legame 24,32, che riflettono le caratteristiche simmetriche e conformazioni chirali dei gruppi componente tritile (Figura 1a e 1b). Qui metodologie per la costruzione di una serie di cluster supramolecolari utilizzando triphenylacetates ammonio primari e per caratterizzare le caratteristiche simmetriche dei cluster supramolecolari sono demonitrati. Tasti per la costruzione dei cluster supramolecolari sono introduzione di gruppi tritile ingombranti e ricristallizzazione dei sali organici da solventi non polari. triphenylacetates ammonio primario binari e ternari sono stati preparati per la costruzione dei cluster supramolecolari. Studi cristallografici dal punto di vista delle topologie delle reti di idrogeno-legame 24,32, topografie (conformazioni) di gruppi trityl 33,34 e le modalità molecolare come analoghi di poliedri octacoordinated 12 (Figura 1c) hanno rivelato caratteristiche simmetriche dei componenti-dipendente dei cluster supramolecolari 25.

Protocollo

1. Preparazione di cristalli singoli Composto da primari ammonio Triphenylacetates

  1. Preparare sali organici, triphenylacetates ammonio primari (Figura 1A).
    1. Sciogliere l'acido triphenylacetic (TPAA, 0,10 g, 0,35 mmol) e ammina primaria: n -butylamine (n Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), isobutylamine (isoBu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), t -butylamine (t Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmoli), o t -amylamine (t Am, 3,0 x 10 -2 g, 0,35 mmoli), insieme in metanolo (20 ml) in TPAA: ammina = 1: 1 rapporto molare per la preparazione di sali organici binari.
    2. Nel caso di sali organici ternari, sciogliere TPAA (0,10 g, 0,35 mmoli) e due tipi di ammine primarie: n Bu (1,3 x 10 -2 g, 0.17 mmol) - t Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol ), n Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Am (1,5 x 10 -2 g, 0,17 mmol), isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0.17 mmol) - t Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol), o isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0.17 mmol) - t Am (1,5 x 10 -2 g , 0,17 mmoli), insieme in metanolo (20 ml) in TPAA: ammina-1: ammina-2 = 2: 1: 1.
    3. Far evaporare tutte le soluzioni per evaporatori rotanti (40 ° C, 200 Torr), offrendo sali organici: TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA- n Bu- t Bu, TPAA- n Bu- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am.
  2. Preparare cristalli singoli composti di cluster supramolecolari.
    1. Sciogliere ciascuno dei sali organici (5,0 mg) in una fiala di vetro in toluene (0,30 ml) come un buon solvente non polare, che è stato scelto perché i cluster supramolecolari sono preferibilmente costruiti in ambiente non-polare. Per i sali organici TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am, toluene riscaldare to 40 ° C per scioglierli.
    2. Aggiungere esano: 0,5 ml, 0,5 ml, 0,5 ml, 2 ml, 2 ml, 1 ml e 0,5 ml, per la soluzione dei sali organici di TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Am, TPAA- n Bu- t Bu, TPAA- n Bu - t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am, rispettivamente, come un povero solvente per ridurre la solubilità del sale organico, tranne per la soluzione del sale organico TPAA- t Bu.
    3. Mantenere la stabile soluzione a temperatura ambiente nella fiala di vetro, offrendo cristalli singoli entro un giorno.
  3. Confermare la formazione sale organico con trasformata di Fourier a raggi infrarossi spettri 35,36 (FT-IR).
    1. Mescolare i singoli cristalli del sale organico con bromuro di potassio (KBr) in 1: 100 rapporto in peso.
    2. Macinare la miscela con un mortaio di agata fino a renderla omogenea miscela in polvere.
    3. Riempire uno stampo rotondo (diametro: 5 mm) con la miscela in polvere e fare una pallina da pressing con una pressa a pellet.
    4. Mettere il pellet in uno spettrometro FT-IR, ed eseguire le misurazioni (numero cumulativo: 16, Risoluzione: 1 cm-1).

2. Studi cristallografici

  1. Prendete un singolo cristallo di alta qualità del sale organico TPAA- t Am dalla fiala di vetro in paraffina su una lastra di vetro. Il cristallo sembra uniforme sotto un stereomicroscopio, significa che il cristallo non è assiemi di più cristalli ma un singolo cristallo, e ha una dimensione di cristallo circa 0,3 e 1 mm senza crepe.
  2. Mettere monocristallo su un loop.
  3. Impostare il circuito con monocristallo in un'unica apparecchiatura di diffrazione a raggi X cristallo.
  4. Selezionare un collimatore: 0,3, 0,5, 0,8 o 1 mm a seconda della dimensione massima del singolo cristallo.
  5. Avviare una misura preparatoria di cristallo singolo diffrazione a raggi X per raccogliere raggi X diffrazione 37,38 dal monocristallo utilizzando il singolo crystal raggi X attrezzature di diffrazione (sorgente di radiazione: grafite monochromated Cu K α (λ = 1,54,187 mila Å), tempo di esposizione: 30 sec (determinare in base alla dimensione dei cristalli), rivelatore: per esempio piastra di imaging, cristallo-a-detector distanza: 127.40 mm, temperatura: 213.1 K, il numero di fotogrammi: 3).
  6. Determinare i possibili parametri di cristallo e impostare le condizioni: il tempo di esposizione e angoli di esposizione ai raggi X: ω, χ, e φ, e il numero di fotogrammi, per la seguente misura in base al risultato della misurazione di preparazione di cui sopra.
  7. Inizia una misurazione regolare del cristallo singolo diffrazione a raggi X per raccogliere modelli di diffrazione di raggi X 37,38 dai singoli cristalli utilizzando monocristallo attrezzature diffrazione dei raggi X nelle condizioni (fonte di radiazione: grafite monochromated Cu K α (λ = 1,54,187 mila Å), rivelatore: per esempio piastra di imaging, cristallo-to-detector distANCE: 127,40 millimetri, temperatura: 213.1 K).
  8. Risolvere una struttura cristallina dai modelli di diffrazione con metodi diretti, SIR2004 39 o SHELXS97 40, e definire da un completo matrice minimi quadrati procedura utilizzando tutte le riflessioni osservati basate su F 2. Raffinare tutti gli atomi di idrogeno non con parametri di spostamento anisotrope, e posizionare gli atomi di idrogeno in posizioni ideali con i parametri di spostamento isotrope relativi agli atomi di idrogeno non collegati e non raffinati. Eseguire questi calcoli utilizzando un software come il CrystalStructure 41.
  9. Ripetere le procedure da passaggi da 2.1 a 2.8 con alcune modifiche delle condizioni: dimensioni collimatore, tempo di esposizione di raggi X per misure preparatorie e misurazioni regolari, e angoli di esposizione ai raggi X: Ohm, χ, e φ, e il numero di fotogrammi , per i singoli cristalli di sali organici: TPAA- n Bu- t Bu, TPAA- n BU t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am a rivelare le loro strutture cristalline.
  10. Recuperare strutture cristalline di sali organici: TPAA- n Bu (refcode: MIBTOH) 22, TPAA-isoBu (refcode: GIVFEX) 24, e TPAA- t Bu (refcode: GIVFIB) 23, da Cambridge Database strutturale 42 utilizzando un software, conquista 43, o di una richiesta di modulo 44.
  11. Indagare i cluster supramolecolari nelle strutture cristalline di computer grafica utilizzando software come Mercury 45-48 e PyMOL 49; Determinare simmetrie gruppo punto di modelli idrogeno legame nei cluster supramolecolari confrontando i modelli ottenuti con quelli precedentemente classificati (Figura 1b) e conformazioni chirali dei gruppi tritile come Λ o Δ (Figura 1a).
  12. Caratterizzare caratteristiche poliedrici dei cluster supramolecolari in ciascuna delle strutture cristallinedei sali organici.
    1. Eliminare tutti gli atomi nel cluster supramolecolari eccezione di carbonio e di azoto atomi degli anioni componente carbossilati e cationi ammonio.
    2. Rendere legami tra gli atomi di carbonio e di azoto cui carbossilati originale e ammonio cationi sono collegati da legami idrogeno.
    3. Misurare le distanze tra carbonio-carbonio e atomi di azoto di azoto, e limiti definiti per la preparazione di ulteriori obbligazioni (5.3 e 4.1 Å per il carbonio-carbonio e azoto-azoto distanze, rispettivamente, in questo studio).
    4. Effettuare ulteriori legami tra carbonio-carbonio e atomi di azoto di azoto, di cui le distanze sono meno di 5.4 e 4.2 Å, rispettivamente.
    5. Determinare i poliedri risultanti dei sali organici: TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am, come trans ottaedro -bicapped (t bo), dodecaedro triangolare (td), td, td, e TD rispettivamente da considering asse di rotazione (C 3 oppure C 2), così come il numero di lati dei poliedri.
    6. Fare obbligazioni aggiuntive per i poliedri risultanti dei sali organici: TPAA- n Bu, TPAA- n Bu- t Bu, e TPAA- n Bu- t Am, prendendo in considerazione il numero di lati, elementi di simmetria, e le interazioni intermolecolari nei cluster supramolecolari perché hanno meno parti rispetto a quelli ideali: TD, t bo, e antiprisma quadrato (sa).
    7. Determinare il poliedro del sale TPAA- n Bu come sa, facendo due legami aggiunta a causa della sua simmetria C 2 e 14 titoli originali. Determinare gli altri poliedri dei sali organici TPAA- n Bu- t Bu e TPAA- n Bu- t Am come TD in base alla loro simmetria C 2 e le "bande" dei gruppi trityl di tutto il gruppo supramolecolare. Vale a dire, i gruppi tritile nei cluster supramolecolari dei sali organici ternarie formano4; bande "di intermeshing loro tre anelli fenilici e il td poliedro ha lati che collegano quattro acidi (Figura 1c (ii)), nel senso che hanno caratteristiche strutturali simili.

Risultati

formazione sale organico di TPAA e primarie ammine sono stati confermati da misurazioni FT-IR. strutture cristalline di sali organici sono stati analizzati da misure cristallo singolo di raggi X diffrazione. Come risultato, gli stessi tipi di cluster sopramolecolari, che sono composti da quattro ammoni e quattro triphenylacetates di legami idrogeno carica-assistita (Figura 1a), sono stati confermati in tutti i singoli cristalli di sali organici indipendentemente tipi e n...

Discussione

Una serie di cluster supramolecolari con reti idrogeno-legame chiusi stato costruito con successo e caratterizzato da punti di vista di chiralità e caratteristiche poliedrici utilizzando sali organici di TPAA, che ha un gruppo tritile, e vari tipi e combinazioni di ammine primarie. In questo metodo, i punti critici sono introduzione di una molecola con un gruppo tritile ingombrante e ricristallizzazione dei sali organici, composti da ioni molecola e contatore di solventi non polari. Questo perché il cluster supramolec...

Divulgazioni

The authors have nothing to disclose.

Riconoscimenti

This work was financially supported by Grant-in-Aid for Scientific Research B (24350072, 25288036) and Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (24108723) from MEXT and JSPS, Japan. T.S. acknowledges Grant-in-Aid for JSPS Fellows (25763), the GCOE Program of Osaka University and Grants for Excellent Graduate Schools, MEXT, Japan.

Materiali

NameCompanyCatalog NumberComments
Triphenylacetic acidAldrichT81205-10G
n-ButylamineTCIB0707
IsobutylamineTCII0095
tert-ButylamineTCIB0709
tert-AmylamineTCIA1002
MethanolWako131-01826hazardous substance
TolueneWako204-01866hazardous substance
HexaneWako085-00416
KBrWako165-17111

Riferimenti

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