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Resumen

This article describes construction of a series of hydrogen-bonding supramolecular clusters in crystals using primary ammonium triphenylacetates, which are recrystallized from non-polar solvents. This selective construction of the supramolecular clusters leads to effective systematical symmetric studies about a correlation between the supramolecular clusters and their components.

Resumen

Funciones de las agrupaciones en la escala nano o sub-nano dependen en gran medida no sólo a las clases de sus componentes, sino también acuerdos, o la simetría, de sus componentes. Por lo tanto, los dispositivos de los grupos se han caracterizado precisamente, especialmente para los complejos metálicos. Contrariamente a esto, las caracterizaciones de arreglos moleculares en las agrupaciones supramoleculares formados por moléculas orgánicas se limitan a unos pocos casos. Esto se debe a la construcción de las agrupaciones supramoleculares, especialmente la obtención de una serie de los grupos supramoleculares, es difícil debido a la baja estabilidad de los enlaces no covalentes comparar con enlaces covalentes. Desde este punto de vista, la utilización de sales orgánicas es una de las estrategias más útiles. Una serie de las supramoléculas podría ser construido por la combinación de una molécula orgánica específica con varios contra iones. Especialmente, carboxilatos de amonio primarios son adecuados como ejemplos típicos de supramoléculas PORQUE diversos tipos de ácidos carboxílicosy aminas primarias son comercialmente disponibles, y es fácil de cambiar sus combinaciones. Anteriormente, se demostró que triphenylacetates amonio primarios utilizando diversos tipos de aminas primarias construir específicamente agrupaciones supramoleculares, que se componen de cuatro amonios y cuatro triphenylacetates reunidos por enlaces de hidrógeno de carga asistida, en cristales obtenidos a partir de disolventes no polares. Este estudio demuestra una aplicación de la construcción específica de los grupos supramoleculares como una estrategia para llevar a cabo el estudio simétrica sistemática para la clarificación de las correlaciones entre los arreglos moleculares en supramoléculas y tipos y el número de sus componentes. De la misma manera con sales binarias compuestas de triphenylacetates y un tipo de amonios primarias, sales orgánicas ternarios compuestos por triphenylacetates y dos tipos de amonios construir las agrupaciones supramoleculares, proporcionando una serie de los grupos supramoleculares con diversos tipos y cantidades de los componentes.

Introducción

Supramoléculas son objetivos importantes y fascinantes de investigación debido a sus funciones únicas, como la construcción de arquitecturas supramoleculares, detección de iones y / o moléculas, y las separaciones quirales, se originaron a partir de sus capacidades de reconocimiento molecular mediante enlaces no covalentes flexibles 1-11. En reconocimientos moleculares, la simetría de ensamblajes supramoleculares es uno de los factores más importantes. A pesar de la importancia, todavía es difícil diseñar supramoléculas con simetrías deseados debido a la flexibilidad en el número y tipo de los componentes, así como los ángulos y las distancias de enlaces no covalentes.

Aclaración de las correlaciones entre las simetrías de supramoléculas y sus componentes, basados ​​en estudios sistemáticos es estrategia útil para lograr la construcción de supramoléculas deseados. Para este fin, se seleccionaron las agrupaciones supramoleculares como objetivos de investigación, ya que se componen de número limitado de componentes unad son evaluables teóricamente 12-14. Sin embargo, en contra de complejos metálicos, hay un número limitado de informes de construcción de las agrupaciones supramoleculares debido a la baja estabilidad de los enlaces no covalentes para el sostenimiento de las estructuras supramoleculares 15,16. Esta baja estabilidad también se convierte en un problema en la obtención de una serie de agregados supramoleculares que tienen los mismos tipos de estructuras. En este estudio, los enlaces de hidrógeno de carga asistida de sales orgánicas, que son una de las más robustas enlaces no covalentes 17-20, se emplean principalmente para la construcción de agregados supramoleculares específicas preferentemente 21-32. También es digno de mención que las sales orgánicas se componen de ácidos y bases, y por lo tanto numerosos tipos de sales orgánicas se obtienen fácilmente sólo mediante la mezcla de diferentes combinaciones de ácidos y bases. Especialmente, sales orgánicas son útiles para estudios sistemáticos debido a combinaciones de un componente específico con diversos tipos de contra iones dan lugar a los mismos tipos de supramoasambleas lecular. Por lo tanto, es posible comparar las diferencias estructurales de agregados supramoleculares en base a los tipos de contraiones.

En trabajos anteriores, supramoléculas con 0-dimensional (0-D), 1-dimensional (1-D), y 2 dimensiones (2-D) las redes de enlaces de hidrógeno por carboxilatos de amonio primarios se confirmaron y se caracterizó a partir de un punto de vista de quiralidad 32. Estos supramoléculas multidimensionales son importantes objetivos de investigación en el diseño de cristal de 27 jerárquico, así como aplicaciones que explotan su dimensionalidad. Además, la caracterización de las redes de enlaces de hidrógeno daría un conocimiento importante sobre las funciones de las moléculas biológicas debido a que todos los aminoácidos tienen amonio y grupos carboxílicos. Proporcionar directrices para obtener estas supramoléculas separado les da más oportunidades en las aplicaciones. En estas supramoléculas, la construcción de las agrupaciones supramoleculares con las redes de enlaces de hidrógeno 0-D es relatively difícil como se demuestra en el estudio estadístico 28. Sin embargo, después de la clarificación de los factores para la construcción de las agrupaciones supramoleculares, se construyeron de forma selectiva, y se obtuvo una serie de los grupos supramoleculares 21-25,32. Estas obras hacen que sea posible llevar a cabo el estudio sistemático simétrica sobre los glomérulos supramoleculares para aclarar las características simétricas de componentes que dependen de los grupos supramoleculares. Para este propósito, los grupos supramoleculares de triphenylacetates amonio primarias tienen características interesantes, es decir, su variedad topológica en las redes de enlaces de hidrógeno 24,32, lo que reflejaría sus características simétricas, así como conformaciones quirales de los grupos de componentes de tritilo (Figura 1a y 1b). Aquí metodologías para la construcción de una serie de agrupaciones supramoleculares utilizando triphenylacetates amonio primario y para la caracterización de las funciones simétricas de las agrupaciones supramoleculares son demoniostrado. Claves para la construcción de las agrupaciones supramoleculares son introducción de grupos tritilo voluminosos y la recristalización de las sales orgánicas de disolventes no polares. triphenylacetates amonio primario binarias y ternarias se prepararon para la construcción de las agrupaciones supramoleculares. Los estudios cristalográficos de los puntos de vista de las topologías de las redes de enlaces de hidrógeno, topografías 24,32 (conformaciones) de grupos tritilo 33,34, y los arreglos moleculares como los análogos de poliedros octacoordinated 12 (Figura 1c) revelaron características simétricas componentes dependientes de las agrupaciones supramoleculares 25.

Protocolo

1. Preparación de monocristales Compuesto de amonio primarios Triphenylacetates

  1. Preparar sales orgánicas, triphenylacetates amonio primarios (Figura 1a).
    1. Disolver ácido trifenilacético (TPAA, 0,10 g, 0,35 mmol) y amina primaria: n butilamina (n Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), isobutilamina (isoBu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), t butilamina (t Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), o t -amylamine (t Am, 3,0 x 10 -2 g, 0,35 mmol), juntos en metanol (20 ml) en TPAA: amina = 1: 1 relación molar para la preparación de sales orgánicas binarios.
    2. En el caso de sales orgánicas ternarias, disolver TPAA (0,10 g, 0,35 mmol) y dos tipos de aminas primarias: n Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol ), n Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Am (1,5 x 10 -2 g, 0,17 mmol), isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol), o isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Am (1,5 x 10 -2 g , 0,17 mmol), juntos en metanol (20 ml) en TPAA: amina-1: amina-2 = 2: 1: 1.
    3. Se evapora todas las soluciones de evaporadores rotativos (40 ° C, 200 Torr), proporcionando sales orgánicas: TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA- n Bu Bu t, TPAA- n Bu t Am, TPAA-isoBu- t Bu, y TPAA-isoBu- t Am.
  2. Preparar cristales individuales compuestas de agrupaciones supramoleculares.
    1. Disolver cada una de las sales orgánicas (5,0 mg) en un vial de vidrio en tolueno (0,30 ml) como un buen disolvente no polar, que fue seleccionada debido a que los grupos supramoleculares se construyen preferiblemente en el entorno no polar. Para las sales orgánicas TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, y TPAA-isoBu- t Am, tolueno calor hasta camisetaso 40 ° C para disolverlos.
    2. Añadir hexano: 0,5 ml, 0,5 ml, 0,5 ml, 2 ml, 2 ml, 1 ml, y 0,5 ml, a la solución de las sales orgánicas de TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Am, TPAA- n Bu- t Bu, TPAA- n Bu - t Am, TPAA-isoBu- t Bu, y TPAA-isoBu- t Am, respectivamente, como un mal disolvente para disminuir la solubilidad de la sal orgánica, a excepción de la solución de la sal orgánica TPAA- t Bu.
    3. Mantener el establo solución a temperatura ambiente en el vial de vidrio, proporcionando cristales individuales dentro de un día.
  3. Confirmar la formación de la sal orgánica mediante transformada de Fourier de infrarrojos (FT-IR) espectros 35,36.
    1. Mezclar los cristales simples de la sal orgánica con bromuro de potasio (KBr) en 1: 100 proporción de peso.
    2. Triturar la mezcla mediante un mortero de ágata hasta que se convierte mezcla en polvo homogénea.
    3. Llenar una matriz redonda (diámetro: 5 mm) con la mezcla en polvo y hacer una pastilla por pressing con una prensa de pellets.
    4. Ponga la pastilla en un espectrómetro FT-IR, y realizar mediciones (número acumulado: 16, Resolución: 1 cm-1).

2. Estudios cristalográficos

  1. Recoger una alta calidad de cristal único de la sal orgánica TPAA- t soy de la ampolla de cristal en parafina sobre una placa de vidrio. El cristal se ve uniforme bajo un microscopio estereoscópico, que significa que el cristal no es asambleas de múltiples cristales, pero un solo cristal, y tiene un tamaño de cristal alrededor de 0,3 a 1 mm sin grietas.
  2. Poner el cristal único en un bucle.
  3. Ajuste el bucle con el único cristal en el equipo de difracción de rayos X de cristal único.
  4. Seleccionar un colimador: 0,3, 0,5, 0,8, o 1 mm, en función del tamaño máximo del cristal único.
  5. Iniciar una medición preparatoria de difracción de rayos X de cristal único para recoger los patrones de difracción de rayos X 37,38 del único cristal usando el único crystal equipo de rayos X de difracción (fuente de radiación: grafito monocromado Cu K α (λ = 1,54187 Å), tiempo de exposición: 30 seg (determinar en base al tamaño de los cristales), detector: por ejemplo, placas de imágenes, la distancia de cristal a detector: 127.40 mm, temperatura: 213.1 K, el número de imágenes: 3).
  6. Determinar los parámetros posibles de cristal y establecer condiciones: tiempo de exposición, ángulos de exposición a los rayos X: ω, χ, y φ, y el número de fotogramas, para el seguimiento de la medición en base al resultado de la medición de preparación anterior.
  7. Iniciar una medición regular de difracción de rayos X de cristal único para recoger los patrones de difracción de rayos X 37,38 de los cristales individuales utilizando el equipo de difracción de rayos X de cristal único en las condiciones (fuente de radiación: Cu grafito monocromática K α (λ = 1,54187 Å), detector: por ejemplo, placas de imágenes, cristal-a-detector de distAnce: 127.40 mm, temperatura: 213.1 K).
  8. Resolver una estructura cristalina a partir de los patrones de difracción por métodos directos, SIR2004 39 o 40 SHELXS97, y refinar por una matriz completa de mínimos cuadrados procedimiento a través de todas las reflexiones observadas en base a F2. Afinar todos los átomos que no son hidrógeno con parámetros de desplazamiento anisotrópico, y colocar los átomos de hidrógeno en posiciones idealizadas con parámetros de desplazamiento isotrópico con respecto a los átomos que no son hidrógeno conectados y no refinados. Realizar estos cálculos utilizando un software como el CrystalStructure 41.
  9. Repita los procedimientos de los pasos 2.1 a 2.8 con algunas modificaciones de las condiciones: tamaño del colimador, el tiempo de exposición de rayos X para las medidas preparatorias y mediciones regulares, y los ángulos de exposición a los rayos X: omega, χ, y φ, y el número de fotogramas , para los monocristales de sales orgánicas: TPAA- n Bu Bu t, TPAA- n Bu t Am, TPAA-isoBu- t Bu, y TPAA-isoBu- t Am a revelar sus estructuras cristalinas.
  10. Recuperar estructuras cristalinas de las sales orgánicas: TPAA- n Bu (Refcode: MIBTOH) 22, TPAA-isoBu (Refcode: GIVFEX) 24, y TPAA- t Bu (Refcode: GIVFIB) 23, de Cambridge Structural Database 42 usando un software, Conquest 43, o una solicitud de formulario 44.
  11. Investigar las agrupaciones supramoleculares en las estructuras cristalinas de gráficos por ordenador utilizando un programa como el mercurio y 45-48 PyMoI 49; Determinar simetrías grupo de puntos de patrones de enlaces de hidrógeno en las agrupaciones supramoleculares mediante la comparación de los patrones obtenidos con los previamente clasificados queridos (Figura 1b) y conformaciones quirales de los grupos tritilo como Λ o Δ (Figura 1a).
  12. Caracterizar características poliédricas de los grupos supramoleculares en cada una de las estructuras cristalinasde las sales orgánicas.
    1. Borrar todos los átomos en las agrupaciones supramoleculares excepto por átomos de carbono y de nitrógeno de los aniones carboxilato componente y cationes de amonio.
    2. Hacer enlaces entre los átomos de carbono y nitrógeno de los cuales carboxilato original y de amonio cationes están conectados por enlaces de hidrógeno.
    3. Medir las distancias entre los átomos de nitrógeno en nitrógeno y carbono-carbono, y establecer límites para hacer más bonos (5,3 y 4,1 Å para distancias carbono-carbono y nitrógeno-nitrógeno, respectivamente, en este estudio).
    4. Hacer más enlaces entre los átomos de nitrógeno en nitrógeno y carbono-carbono de los cuales son distancias de menos de 5,4 y 4,2 Å, respectivamente.
    5. Determinar los poliedros resultantes de las sales orgánicas: TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, y TPAA-isoBu- t Am, como octaedro -bicapped trans (t bo), dodecaedro triangular (td), td, td, y td, respectivamente, por considerineje de rotación g (C 3 o C 2), así como el número de lados de los poliedros.
    6. Hacer enlaces adicionales a los poliedros resultantes de las sales orgánicas: TPAA- n Bu, TPAA- n Bu- t Bu, y TPAA- n Bu- t Am, considerando número de lados, elementos de simetría, y las interacciones intermoleculares en las agrupaciones supramoleculares porque tienen menos caras que las ideales: td t, Bo, y antiprisma cuadrado (sa).
    7. Determinar el poliedro de la sal TPAA- n Bu como sa haciendo dos lazos de adición debido a su simetría C 2 y 14 bonos originales. Determinar los otros poliedros de las sales orgánicas TPAA- n Bu Bu t y TPAA- n Bu t Am como td basan en su simetría C2 y "bandas" de los grupos tritilo todo el clúster supramolecular. A saber, los grupos tritilo en los grupos supramoleculares de las sales orgánicas ternarias forman4; bandas "por engranados sus tres anillos de fenilo y el td poliedro tiene lados que conectan cuatro ácidos (Figura 1c (ii)), lo que significa que tienen características estructurales similares.

Resultados

formación de la sal orgánica de TPAA y aminas primarias fueron confirmados por las mediciones de FT-IR. Las estructuras cristalinas de las sales orgánicas se analizaron por medidas de difracción de rayos X de un solo cristal. Como resultado, los mismos tipos de los grupos supramoleculares, que se componen de cuatro amonios y cuatro triphenylacetates por enlaces de hidrógeno de carga asistida (figura 1A), se confirmaron en todos los cristales individuales de las sale...

Discusión

Una serie de grupos supramoleculares con las redes de enlaces de hidrógeno cerrados se construyó con éxito y caracterizado a partir de puntos de vista de quiralidad y características poliédricas utilizando sales orgánicas de TPAA, que tiene un grupo tritilo, y diversos tipos y combinaciones de aminas primarias. En este método, los pasos críticos son la introducción de una molécula con un grupo tritilo voluminosa y recristalización de sales orgánicas compuestas de los iones de moléculas y de contador a parti...

Divulgaciones

The authors have nothing to disclose.

Agradecimientos

This work was financially supported by Grant-in-Aid for Scientific Research B (24350072, 25288036) and Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (24108723) from MEXT and JSPS, Japan. T.S. acknowledges Grant-in-Aid for JSPS Fellows (25763), the GCOE Program of Osaka University and Grants for Excellent Graduate Schools, MEXT, Japan.

Materiales

NameCompanyCatalog NumberComments
Triphenylacetic acidAldrichT81205-10G
n-ButylamineTCIB0707
IsobutylamineTCII0095
tert-ButylamineTCIB0709
tert-AmylamineTCIA1002
MethanolWako131-01826hazardous substance
TolueneWako204-01866hazardous substance
HexaneWako085-00416
KBrWako165-17111

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