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19.6 : 胺的物理性质

低分子量的胺在室温下通常是气态的,而高分子量的胺性质上是液体或固体。 通常,低分子量胺具有类似腐鱼的气味。 二胺通常具有刺激性气味。 例如,尸胺和腐胺(如图 1 所示)是导致组织腐烂的两种分子。

Figure1

图 1. 腐胺和尸胺的化学结构。

胺是极性的。 因此,具有 N-H 键的伯胺和仲胺能够实现分子间氢键相互作用。 这种相互作用导致胺的沸点高于分子量相当的烷烃或醚,后者仅具有较弱的相互作用,例如范德华力或偶极-偶极相互作用。 另一方面,醇的沸点比胺高,因为氮的电负性比氧小,导致氮和氢之间的分子间氢键比氧和氢之间的分子间氢键弱。 该方案如图 2 所示。

Figure2

图 2. 官能团对不同化合物沸点的影响。

如图 3 所示,叔胺的沸点低于伯胺或仲胺。 与伯胺或仲胺相反,叔胺中不存在 N-H 键,消除了氢键形成的机会。

Figure3

图 3. 氢键对沸点的影响。

低分子量胺也可溶于水——如图 4 所示,胺和水之间的氢键导致了这种溶解度。 胺的水溶性随着分子量的增加而降低。 一般来说,少于五个碳原子的胺是水溶性的。 由于氮原子的电子对与水的氢原子之间的相互作用,甚至叔胺也能溶于水。

Figure4

图 4. 胺和水之间的氢键。

一般来说,胺类具有显著的毒性,由于其生理活性,摄入后会导致中毒或死亡。 例如,图 5 所示的联苯胺和 β-萘胺等芳基胺具有致癌性,应谨慎处理。

Figure5

图 5. 众所周知的致癌芳胺。

此外,来自南美洲的箭毒蛙Phyllobates terribilis的皮肤分泌物被发现含有两种有毒胺化合物:箭毒毒素和箭毒毒素A。这些胺的毒性如此之大,即使是低至200微克的量也足以诱发不可逆的心脏骤停。

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