19.6 : Propriétés physiques des amines

Les amines à faible poids moléculaire sont généralement gazeuses à température ambiante, tandis que celles à poids moléculaire élevé sont de nature liquide ou solide. Habituellement, les amines de faible poids moléculaire ont une odeur de poisson pourri. Les diamines ont généralement une odeur âcre. Par exemple, la cadavérine et la putrescine, représentées sur la figure 1, sont deux molécules responsables de la décomposition des tissus.

Figure 1. Les structures chimiques de la putrescine et de la cadavérine.

Les amines sont polaires. En conséquence, les amines primaires et secondaires avec des liaisons N – H permettent des interactions intermoléculaires de liaisons hydrogène. Cette interaction se traduit par un point d'ébullition des amines plus élevé que celui des alcanes ou des éthers de poids moléculaire comparable, qui n'ont que des interactions plus faibles telles que les forces de Van der Waals ou les interactions dipôle-dipôle. D'autre part, les alcools ont des points d'ébullition plus élevés que les amines car l'azote est moins électronégatif que l'oxygène, ce qui entraîne une liaison hydrogène intermoléculaire entre l'azote et l'hydrogène plus faible que l'oxygène et l'hydrogène. Ce schéma est illustré à la figure 2.

Figure 2. L'influence du groupe fonctionnel sur les points d'ébullition de différents composés.

Comme l'illustre la figure 3, les amines tertiaires ont des points d'ébullition inférieurs à ceux des amines primaires ou secondaires. Contrairement aux amines primaires ou secondaires, l’absence de liaison N – H dans les amines tertiaires élimine les risques de liaison hydrogène.

Figure 3. L'influence de la liaison hydrogène sur le point d'ébullition.

Les amines de faible poids moléculaire sont également solubles dans l'eau : la liaison hydrogène entre les amines et l'eau, comme le montre la figure 4, entraîne cette solubilité. La solubilité dans l’eau des amines diminue à mesure que le poids moléculaire augmente. Généralement, les amines comportant moins de cinq atomes de carbone sont solubles dans l’eau. En raison de l’interaction entre la paire électronique de l’atome d’azote et l’atome d’hydrogène de l’eau, même les amines tertiaires sont solubles dans l’eau.

Figure 4. La liaison hydrogène entre une amine et l'eau.

En général, les amines sont très toxiques et peuvent provoquer un empoisonnement ou la mort en cas d'ingestion en raison de leur activité physiologique. Par exemple, les arylamines telles que la benzidine et la β-naphtylamine, présentées dans la figure 5, sont cancérigènes et doivent être manipulées avec prudence.

Figure 5. Arylamines cancérigènes bien connues.

De plus, il a été observé que les sécrétions cutanées de la grenouille empoisonnée Phyllobates terribilis d'Amérique du Sud sont constituées de deux composés aminés toxiques : la batrachotoxine et la batrachotoxinine A. Ces amines sont si toxiques que même une quantité aussi faible que 200 µg est suffisante pour provoquer des problèmes cardiaques irréversibles. arrestation chez les êtres humains.