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19.6 : 아민의 물리적 특성

저분자량 아민은 일반적으로 실온에서 기체 상태인 반면, 고분자량 아민은 본질적으로 액체 또는 고체입니다. 일반적으로 저분자량 아민은 썩은 생선 냄새가 납니다. 디아민은 일반적으로 매운 냄새가 납니다. 예를 들어, 그림 1에 표시된 카다베린과 푸트레신은 조직 부패를 담당하는 두 분자입니다.

Figure1

Figure 1.푸트레신과 카다베린의 화학 구조.

아민은 극성입니다. 따라서 N-H 결합을 갖는 1차 및 2차 아민은 분자간 수소 결합 상호작용을 가능하게 합니다. 이러한 상호작용으로 인해 반데르발스 힘 또는 쌍극자-쌍극자 상호작용과 같은 약한 상호작용만 갖는 비슷한 분자량의 알칸이나 에테르보다 아민의 끓는점이 더 높아집니다. 반면, 알코올은 아민보다 끓는점이 더 높습니다. 질소는 산소보다 전기음성도가 낮아 산소와 수소보다 질소와 수소 사이의 분자간 수소 결합이 약하기 때문입니다. 이 구성표는 그림 2에 나와 있습니다.

Figure2

Figure 2. 다양한 화합물의 끓는점에 대한 작용기의 영향.

그림 3에서 볼 수 있듯이 3차 아민은 1차 또는 2차 아민보다 끓는점이 낮습니다. 1차 또는 2차 아민과 달리 3차 아민에는 N-H 결합이 없으므로 수소 결합 가능성이 제거됩니다.

Figure3

Figure 3. 수소 결합이 끓는점에 미치는 영향

저분자량 아민은 물에도 용해됩니다. 그림 4에 표시된 것처럼 아민과 물 사이의 수소 결합으로 인해 이러한 용해도가 발생합니다. 아민의 수용해도는 분자량이 증가함에 따라 감소합니다. 일반적으로 탄소 원자가 5개 미만인 아민은 수용성입니다. 질소 원자의 전자쌍과 물의 수소 원자 사이의 상호 작용으로 인해 3차 아민도 물에 용해됩니다.

그림 4. 아민과 물 사이의 수소 결합.

Figure4

Figure 4. 아민과 물 사이의 수소 결합.

일반적으로 아민은 매우 독성이 강하며 생리적 활동으로 인해 섭취할 경우 중독이나 사망을 유발할 수 있습니다. 예를 들어, 그림 5에 제시된 벤지딘 및 β-나프틸아민과 같은 아릴아민은 발암성이 있으므로 주의해서 취급해야 합니다.

Figure5

Figure 5. 잘 알려진 발암성 아릴아민.

더욱이, 남아메리카의 독화살개구리 Phyllobates terribilis의 피부 분비물은 바트라코톡신과 바트라코톡신 A라는 두 가지 독성 아민 화합물로 구성되어 있는 것으로 관찰되었습니다. 이 아민은 매우 독성이 강하여 200μg 정도의 적은 양이라도 인간에게 비가역적인 심장 질환을 유발할 수 있습니다.

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