19.6 : מאפיינים פיזיים של אמינים

אמינים בעלי משקל מולקולרי נמוך הם בדרך כלל גזים בטמפרטורת החדר, בעוד שבעלי משקל מולקולרי גבוה הם נוזלים או מוצקים בטבע. בדרך כלל, לאמינים במשקל מולקולרי נמוך יש ריח דמוי דג רקוב. לדיאמינים יש בדרך כלל ריח חריף. לדוגמה, קדברין ופוטרססין, המתוארים באיור 1, הן שתי מולקולות שאחראיות על רקמות ריקבון.

איור 1. המבנים הכימיים של פוטרסין וקדוורין.

אמינים הם קוטביים. בהתאם, אמינים ראשוניים ומשניים עם קשרי N-H מאפשרים אינטראקציות של קשרי מימן בין מולקולריים. אינטראקציה זו מביאה לנקודת רתיחה גבוהה יותר של אמינים מאשר אלקנים או אתרים בעלי משקל מולקולרי דומה, שיש להם רק אינטראקציות חלשות יותר כמו כוחות ואן דר ואלס או אינטראקציות דיפול-דיפול. מצד שני, לכוהל יש נקודות רתיחה גבוהות יותר מאמינים מכיוון שחנקן פחות אלקטרושלילי מחמצן, וכתוצאה מכך קשר מימן בין-מולקולרי חלש יותר בין חנקן ומימן מאשר חמצן ומימן. סכימה זו נתפסת באיור 2.

איור 2. השפעת הקבוצה הפונקציונלית על נקודות הרתיחה של תרכובות שונות.

כפי שמודגם באיור 3, לאמינים השלישוניים יש נקודות רתיחה נמוכות יותר מאמינים ראשוניים או משניים. בניגוד לאמינים ראשוניים או משניים, היעדר הקשר N-H באמינים שלישוניים מבטל את הסיכויים לקשירת מימן.

איור 3. השפעת קשר מימן על נקודת הרתיחה.

אמינים במשקל מולקולרי נמוך מסיסים גם במים - קשר המימן בין אמינים למים, כפי שמוצג באיור 4, מביא למסיסות זו. מסיסות המים של אמינים יורדת ככל שהמשקל המולקולרי עולה. בדרך כלל, אמינים עם פחות מחמישה אטומי פחמן מסיסים במים. בשל האינטראקציה בין צמד האלקטרונים של אטום החנקן לאטום המימן של המים, אפילו אמינים שלישוניים מסיסים במים.

איור 4. קשר המימן בין אמין למים.

באופן כללי, אמינים הם רעילים באופן משמעותי ויכולים לגרום להרעלה או מוות אם נבלעים בגלל הפעילות הפיזיולוגית שלהם. לדוגמה, ארילאמינים כגון בנזידין ו-β-נפטילאמין, המוצגים באיור 5, הם מסרטנים ויש לטפל בהם בזהירות.

איור 5. ארילמינים מסרטנים ידועים.

יתרה מכך, הפרשות העור של צפרדע החצים הרעילה Phyllobates terribilis מדרום אמריקה נצפו כמורכבות משתי תרכובות אמינים רעילות: בטרכוטוקסין ובטרכוטוקסינין. אמינים אלה רעילים עד כדי כך שאפילו כמות נמוכה כמו 200 מיקרוגרם מספיקה כדי לגרום לדום לב בלתי הפיך בבני אדם.