喹啉基离子液体的绿色合成

摘要

在本工作中，我们通过将喹啉与过量的 1-溴十六烷混合，阐明了基于喹啉的离子液体 （IL） 的绿色合成，即 1-十六烷基喹啉-1-溴化铵 {[C₁₆quin]Br}，以及使用核磁共振和红外光谱测量的详细表征。

摘要

抗菌素耐药性 （AMR） 的威胁日益严重，危及主流抗生素对细菌、病毒、寄生虫和真菌产生的无情发芽感染的效力，对人类健康和福祉构成巨大威胁。在这方面，几种新型分子已经证明了它们的勇气，离子液体 （ILs） 是现有抗菌剂最环保、不挥发且热稳定的替代品之一，具有高溶解潜力和低蒸气压。此外，这些实体在稳定和不稳定蛋白质结构以及增强酶活性方面的利用进一步提高了它们在生物医学行业中的潜力。有鉴于此，我们提出了基于喹啉的 IL 的绿色合成和表征，由于其巨大的抗菌效力、低细胞毒性和强大的人工伴侣活性。在这里，在无溶剂、更环保的反应条件下采用一锅法合成方法，不仅可以提高反应效率，还可以提高化学产量。使用 1H 核磁共振 （NMR）、13C NMR 和红外 （IR） 光谱证实合成 IL 的纯度。通过分析其吸收、分布、代谢、排泄和毒性 （ADMET） 特性，进一步验证合成化合物的生物学潜力，并使用纸片扩散测定法进行验证。

引言

世界人口的巨大增长导致过去几年大量商品的消费量大幅增加，包括食品、药物以及维持凡人生物体的其他重要产品。这激发了全球对具有异常专业、生态无害和有益特性的新型化合物的追求。离子液体 （IL） 已被证明在这方面是有益的。这些化合物在科学领域的意义推动了当代化学技术研究的新冒险¹。与传统方法相比，IL 的利用不仅促进了渐进式反应条件，而且还促进了一种定制的策略，以应对与实验研究和开发相关的各种生化挑战²。

通常，IL 是构成阳离子（有机）和阴离子（无机）的稳定盐，熔点低于 100 °C³。根据绿色化学的 12 项原则，从经验上讲，这些是令人信服的常用有机溶剂替代品⁴。与使用这些化合物相关的惊人特性包括出色的本征电导率、极性、溶解倾向、热稳定性、非挥发性、酸性/碱性、亲水性/疏水性和可调性，使 IL 最适合实验研究⁵。

除了各类 IL 在现代有机合成⁶、催化⁷ 以及涉及传感器⁸、致动器....

研究方案

注：1-十六烷基喹啉-1-溴化铵{[C₁₆quin]Br}的合成如前所述，由 Sharma 等人 ¹³ 所述。

1. 玻璃器具的制备和灭菌

注：这应在设置合成所需化合物的反应前至少 1 天完成。

1. 彻底清洗 24/29 mL、250 mL 双口圆底烧瓶 （RB） 以及其他玻璃仪器（如量筒等），然后用蒸馏水冲洗，然后用丙酮冲洗。
2. 将清洗后的仪器放入 60 °C 的热风箱中干燥，直至仪器完全干燥以备进一步使用。
   注：通常，应将清洗后的仪器放入干燥箱中过夜，以完全去除水膜并确保反应系统无杂质。

2. 设置设备

注意：应正确夹紧装置，以确保反应物均匀加热。反应设置的示意图如图 1 所示。

1. 将油浴放在带有磁力搅拌器的热板上。反应开始前，将油浴预热至 80 °C。
2. 使用管式蒸馏器支架将 RB 置于油浴中，使其半浸入放置在带磁力搅拌器的热板上的油浴中。
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讨论

最近，IL 在生化科学领域揭示了各种有前途的实施，包括蛋白质重折叠/伴侣活性、药物递送载体和/或几种有机反应中的催化剂。它们有趣的物理化学性质，如可调性、生物相容性、溶解性、可持续性、稳定性等，使它们成为开发新型治疗剂的潜在候选者²⁰。拟议的研究将 AMR 视为一个严重关注的问题，也是当今全球健康、食品安全和发展的最大威胁之一.......

材料

Name	Company	Catalog Number	Comments
1-bromohexadecane	Merck	CAS no.112-82-3	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Ethyl acetate	Merck	CAS no. 205-500-4	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectrometer	Jeol, Model: JNM-ECZ 400S	Nil	Nil
Quinoline	Merck	CAS no.91-22-5	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Toluene	Merck	CAS no. 108-88-3	95% pure (as determined by HPLC analysis)