キノリン系イオン液体のグリーン合成

要約

本研究では、キノリンを過剰に含んだ1-ブロモヘキサデカンを混合したキノリン系イオン液体(IL)、すなわち1-ヘキサデシルキノリン-1-臭化物{[C₁₆quin]Br}のグリーン合成を解明するとともに、核磁気共鳴および赤外分光法による詳細な評価を行う。

要約

薬剤耐性(AMR)の脅威はますます高まっており、細菌、ウイルス、寄生虫、真菌によって引き起こされる容赦なく発生する感染症に対して、一般的な抗生物質の効力を危険にさらし、人間の健康と幸福に大きな脅威をもたらします。この点で、いくつかの新しい分子がその気概を証明しており、イオン液体(IL)は、既存の抗菌剤に代わる最も環境に優しく、不揮発性で、熱的に安定した代替品の1つであり、高い溶媒和能力と低い蒸気圧を備えています。さらに、これらのエンティティをタンパク質構造の安定化と不安定化の両方、および酵素活性の強化に利用することで、生物医学業界での可能性がさらに高まりました。この点を念頭に置き、キノリンベースのILのグリーン合成と特性評価について、その膨大な抗菌力、低い細胞毒性、優れた人工シャペロン活性により、ILのグリーン合成と特性評価を提示します。ここでは、溶媒を含まず、より環境に優しい反応条件でワンポット合成アプローチを巧みに行うことで、反応効率が改善されただけでなく、化学収率も向上しました。合成されたILの純度は、1H核磁気共鳴(NMR)、13C NMR、および赤外(IR)分光法を用いて確認されました。合成された化合物の生物学的可能性は、その吸収、分布、代謝、排泄、および毒性(ADMET)特性を分析することによりさらに検証され、ディスク拡散アッセイを使用して認証されます。

概要

世界人口の驚異的な増加は、過去数年間で、食品、医薬品、その他の人間の生命維持のための重要な製品を含む、膨大な数の商品の消費の大幅な増加を説明しています。これにより、非常に専門的で、生態学的に健全で、有益な特性を持つ新しい化合物の探求が世界中で活性化されています。イオン液体(IL)は、この点で優れていることが証明されています。これらの化合物が科学領域に展開されることで、現代の化学技術の研究における新たなベンチャーが後押しされています¹。従来のアプローチとは対照的に、ILの利用は進行性反応条件を容易にするだけでなく、実験的研究開発に関連するさまざまな生化学的課題に取り組むためのカスタマイズされた戦略を促進します²。

通常、ILは、カチオン(有機)とアニオン(無機)を構成する安定塩であり、融点は100°^C3未満です。グリーンケミストリーの12の原則に従うと、経験的には、これらは慣習的な有機溶媒⁴の説得力のある代替品です。これらの化合物の利用に関連する驚くべき特性は、優れた固有伝導性、極性、溶媒和傾向、熱安定性、非揮発性、酸性度/塩基性、親水性/疎水性、および調整性を含み、ILを実験研究に最も適したものにしています

プロトコル

注:1-ヘキサデシルキノリン-1-臭化物{[C₁₆quin]Br}は、Sharmaらによって以前に報告されたように合成されました.¹³。

1. ガラス器具の調製・滅菌

注:これは、目的の化合物の合成のための反応を設定する少なくとも1日前に行う必要があります。

1. 24/29、250 mL、2ネック丸底フラスコ(RB)を、測定シリンダーなどの他のガラス器具と一緒によく洗浄し、蒸留水とアセトンですすいでください。
2. 洗浄した装置を60°Cの熱風オーブンで、装置が完全に乾くまで乾燥させます。
   注:通常、洗浄した装置は、水膜を完全に除去し、反応システムに不純物がないことを確認するために、乾燥オーブンに一晩置く必要があります。

2. 装置のセットアップ

注:反応物が均一に加熱されるように、装置は適切にクランプする必要があります。反応セットアップの概略図を 図1に示します。

1. マグネチックス....

ディスカッション

近年、ILは、タンパク質のリフォールディング/シャペロン活性、薬物送達媒体、および/またはいくつかの有機反応における触媒など、生化学科学の分野におけるさまざまな有望な実装を明らかにしています。それらの調整可能な、生体適合性、溶解性、持続可能性、安定性などの興味深い物理化学的特性は、それらを新規治療薬の開発の潜在的な候補にしています

資料

Name	Company	Catalog Number	Comments
1-bromohexadecane	Merck	CAS no.112-82-3	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Ethyl acetate	Merck	CAS no. 205-500-4	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectrometer	Jeol, Model: JNM-ECZ 400S	Nil	Nil
Quinoline	Merck	CAS no.91-22-5	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Toluene	Merck	CAS no. 108-88-3	95% pure (as determined by HPLC analysis)