14.25 : Preparación de nitrilos

Uno de los métodos habituales para preparar nitrilos es la deshidratación de amidas. Este método requiere agentes deshidratantes fuertes como pentóxido de fósforo o anhídrido acético hirviendo para convertir amidas en nitrilos. Otro reactivo, el cloruro de tionilo, también logra la deshidratación de amidas, donde la amida actúa como nucleófilo. El primer paso del mecanismo implica el ataque nucleofílico de la amida al cloruro de tionilo para formar un intermedio. En el siguiente paso, los pares de electrones se reorganizan eliminando un ion cloruro como grupo saliente. En el siguiente paso de desprotonación, se elimina la carga positiva del átomo de nitrógeno. Finalmente, la segunda desprotonación libera dióxido de azufre y un ion cloruro para producir un nitrilo como producto final.

Un método alternativo para preparar nitrilos es la reacción de un haluro de alquilo primario o sin obstáculos con un ion cianuro mediante un mecanismo S_N2 para formar un nuevo enlace carbono-carbono.

Además, los cianuros de arilo se preparan mediante una reacción de Sandmeyer que implica el tratamiento de la sal de arildiazonio con cianuro cuproso.