14.25 : Préparation des Nitriles

L'une des méthodes courantes de préparation des nitriles est la déshydratation des amides. Cette méthode nécessite des agents déshydratants puissants comme le pentoxyde de phosphore ou l'anhydride acétique bouillant pour convertir les amides en nitriles. Un autre réactif, à savoir le chlorure de thionyle, réalise également la déshydratation des amides, où l'amide agit comme un nucléophile. La première étape du mécanisme implique l'attaque nucléophile de l'amide sur le chlorure de thionyle pour former un intermédiaire. À l’étape suivante, les paires d’électrons sont réarrangées en éliminant un ion chlorure en tant que groupe partant. Lors de l’étape de déprotonation suivante, la charge positive de l’atome d’azote est éliminée. Enfin, la deuxième déprotonation libère du dioxyde de soufre et un ion chlorure pour donner un nitrile comme produit final.

Une méthode alternative pour préparer des nitriles est la réaction d'un halogénure d'alkyle primaire ou sans entrave avec un ion cyanure via un mécanisme S_N2 pour former une nouvelle liaison carbone-carbone.

De plus, les cyanures d'aryle sont préparés via une réaction de Sandmeyer impliquant le traitement du sel d'aryldiazonium avec du cyanure cuivreux.