14.25 : Preparação de Nitrilas

Um dos métodos comuns para preparar nitrilas é a desidratação de amidas. Esse método requer agentes desidratantes fortes, como pentóxido de fósforo ou anidrido acético em ebulição, para converter amidas em nitrilas. Outro reagente, como o cloreto de tionilo, também realiza a desidratação das amidas, onde a amida atua como nucleófilo. A primeira etapa do mecanismo envolve o ataque nucleofílico da amida ao cloreto de tionila para formar um intermediário. Na próxima etapa, os pares de elétrons são reorganizados, eliminando um íon cloreto como grupo de saída. Na etapa subsequente de desprotonação, a carga positiva do átomo de nitrogênio é removida. Finalmente, a segunda desprotonação libera dióxido de enxofre e um íon cloreto para produzir uma nitrila como produto final.

Um método alternativo para preparar nitrilas é a reação de um haleto de alquila primário ou desimpedido com um íon cianeto via mecanismo S_N2 para formar uma nova ligação carbono-carbono.

Além disso, cianetos de arila são preparados através de uma reação de Sandmeyer envolvendo o tratamento do sal de arenodiazônio com cianeto cuproso.