14.25 : Nitrillerin Hazırlanması

Nitril hazırlamanın yaygın yöntemlerinden biri amidlerin dehidrasyonudur. Bu yöntem, amidleri nitrillere dönüştürmek için fosfor pentoksit veya kaynayan asetik anhidrit gibi güçlü dehidrasyon ajanları gerektirir. Başka bir reaktif, yani tiyonil klorür, amidin bir nükleofil gibi davrandığı amidlerin dehidrasyonunu da gerçekleştirir. Mekanizmanın ilk adımı, bir ara madde oluşturmak üzere amidin tiyonil klorüre nükleofilik saldırısını içerir. Bir sonraki adımda, ayrılan grup olarak bir klorür iyonu elimine edilerek elektron çiftleri yeniden düzenlenir. Sonraki deprotonasyon adımında nitrojen atomundaki pozitif yük uzaklaştırılır. Son olarak, ikinci deprotonasyon, nihai ürün olarak bir nitril verecek şekilde kükürt dioksit ve bir klorür iyonunu serbest bırakır.

Nitrillerin hazırlanmasına yönelik alternatif bir yöntem, yeni bir karbon-karbon bağı oluşturmak üzere birincil veya engelsiz bir alkil halojenürün bir S_N2 mekanizması yoluyla bir siyanür iyonu ile reaksiyonudur.

Ek olarak aril siyanürler, arildiazonyum tuzunun bakırlı siyanürle işlenmesini içeren bir Sandmeyer reaksiyonu yoluyla hazırlanır.