14.25 : Wytwarzanie nitryli

Jedną z powszechnych metod wytwarzania nitryli jest odwadnianie amidów. Metoda ta wymaga silnych środków odwadniających, takich jak pięciotlenek fosforu lub wrzący bezwodnik octowy, do przekształcania amidów w nitryle. Inny odczynnik, mianowicie chlorek tionylu, również powoduje odwodnienie amidów, gdzie amid działa jako nukleofil. Pierwszy etap mechanizmu obejmuje atak nukleofilowy amidu na chlorek tionylu z utworzeniem związku pośredniego. W następnym etapie następuje rearanżacja par elektronów poprzez eliminację jonu chlorkowego jako grupy opuszczającej. W kolejnym etapie deprotonowania usuwany jest ładunek dodatni na atomie azotu. Wreszcie, druga deprotonacja uwalnia dwutlenek siarki i jon chlorkowy, dając nitryl jako produkt końcowy.

Alternatywną metodą wytwarzania nitryli jest reakcja pierwszorzędowego lub swobodnego halogenku alkilu z jonem cyjankowym poprzez mechanizm S_N2 w celu utworzenia nowego wiązania węgiel-węgiel.

Ponadto, cyjanki arylowe są otrzymywane w reakcji Sandmeyera polegającej na traktowaniu soli aryldiazoniowej cyjankiem miedzi.