19.1 : Aminas: Introducción

Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco. Se forman reemplazando uno o más protones de amoníaco por grupos alquilo o arilo. Dependiendo del número de grupos organilo unidos al nitrógeno, las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias. Las aminas primarias tienen un grupo organilo unido al átomo de nitrógeno, mientras que las aminas secundarias y terciarias tienen dos y tres grupos organilo unidos al átomo de nitrógeno, respectivamente.

Cuando está presente un cuarto grupo organilo, el nitrógeno posee una carga formal positiva. Estas aminas existen como sales de amonio cuaternario.

Las aminas también se clasifican en aminas alifáticas y aromáticas. Una amina es alifática cuando sólo los grupos alquilo están unidos al átomo de nitrógeno. En una amina aromática, al menos un grupo arilo está unido al átomo de nitrógeno. Si el átomo de nitrógeno forma parte de un anillo, estas aminas se clasifican como aminas heterocíclicas. Además, si el nitrógeno es un heteroátomo en un anillo alifático, dichas aminas se clasifican como aminas alifáticas heterocíclicas. Del mismo modo, una amina se clasifica como amina aromática heterocíclica si el nitrógeno forma parte del anillo aromático.

Las moléculas de origen vegetal que contienen nitrógeno se conocen como alcaloides. La mayoría de ellos son fisiológicamente activos en el cuerpo humano. Por ejemplo, la ingestión de coniina, una amina alifática heterocíclica, puede provocar problemas respiratorios, debilidad o la muerte en casos graves. La cocaína, una amina terciaria, obtenida de las hojas de la planta de coca, estimula el sistema nervioso central cuando se consume.