19.1 : Amine: Einführung

Amine sind organische Derivate von Ammoniak. Sie werden gebildet, indem ein oder mehrere Ammoniakprotonen durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt werden. Je nach der Anzahl der an den Stickstoff gebundenen Organylgruppen werden Amine als primär, sekundär oder tertiär klassifiziert. Bei primären Aminen ist eine Organylgruppe an das Stickstoffatom gebunden, während bei sekundären und tertiären Aminen zwei bzw. drei Organylgruppen an das Stickstoffatom gebunden sind.

Wenn eine vierte Organylgruppe vorhanden ist, besitzt der Stickstoff eine formale positive Ladung. Solche Amine liegen als quaternäre Ammoniumsalze vor.

Amine werden auch in aliphatische und aromatische Amine unterteilt. Ein Amin ist aliphatisch, wenn nur Alkylgruppen an das Stickstoffatom gebunden sind. Bei einem aromatischen Amin ist mindestens eine Arylgruppe an das Stickstoffatom gebunden. Wenn das Stickstoffatom Teil eines Rings ist, werden solche Amine als heterocyclische Amine eingestuft. Ist der Stickstoff ein Heteroatom in einem aliphatischen Ring, werden diese Amine als heterocyclische aliphatische Amine bezeichnet. Ebenso wird ein Amin als heterocyclisches aromatisches Amin eingestuft, wenn der Stickstoff Teil eines aromatischen Rings ist.

Stickstoffhaltige Moleküle pflanzlichen Ursprungs werden als Alkaloide bezeichnet. Die meisten von ihnen sind im menschlichen Körper physiologisch aktiv. So kann beispielsweise die Einnahme von Coniin, einem heterozyklischen aliphatischen Amin, zu Atemproblemen, Schwäche und in schweren Fällen zum Tod führen. Kokain, ein tertiäres Amin, das aus den Blättern der Kokapflanze gewonnen wird, stimuliert das zentrale Nervensystem, wenn es konsumiert wird.