19.4 : Nomenclatura de aril y aminas heterocíclicas

La amina aromática más simple es la fenilamina, que contiene una funcionalidad –NH_2 unida directamente a un anillo aromático. Este esqueleto recibe el nombre de anilina. Como se muestra en la Figura 1, los nombres comunes de las anilinas funcionalizadas involucran prefijos orto, meta y para para indicar la posición de sustitución. Los diferentes derivados de anilina funcionalizados también tienen nombres triviales notables.

Figure 1. Nombres comunes de anilinas funcionalizadas basadas en sustitución.

Para la nomenclatura sistemática, el anillo se numera a partir del carbono que contiene nitrógeno en la dirección que da el localizador más bajo al sustituyente. El orden de numeración es obtener el número más bajo para el primer punto de diferencia en el caso de aminas con más de un sustituyente en el anillo. Como se ilustra en la Figura 2, los sustituyentes se enumeran alfabéticamente. Alternativamente también se les denomina derivados de bencenamina.

Figure 2. Ejemplos de sustituyentes enumerados alfabéticamente en anilinas.

Las aminas aromáticas secundarias y terciarias reciben el nombre de las aminas primarias originales con sustituciones N antes del nombre original de la amina, como se presenta en la Figura 3.

Figure 3. Ejemplos representativos de aminas aromáticas secundarias y terciarias.

Las aminas heterocíclicas saturadas e insaturadas, donde N es parte del heterociclo, tienen nombres específicos según el tamaño del anillo y los heteroátomos. La Figura 4 presenta algunas aminas biológicas conocidas por sus nombres comunes: pirrolidina, pirrol, piperidina, piridina e imidazol.

Figure 4. Aminas heterocíclicas biológicas.

Para la nomenclatura de aminas heterocíclicas, la numeración comienza en el heteroátomo con mayor peso atómico para las aminas que contienen otros heteroátomos además de N. Por ejemplo, como se ilustra en la Figura 5, el azufre en el tiazol se numera uno y continúa en la dirección para dar la numeración más baja al otro heteroátomo, el nitrógeno. Se observa una observación similar en presencia de oxígeno en la morfolina.

Figure 5. Ejemplos representativos con el orden de numeración en aminas con otros heteroátomos.

Alternativamente, los prefijos aza- o diaza-, junto con el número localante para indicar el número de carbonos reemplazados con el átomo de nitrógeno, se usan antes del alcano original. Esto es más común en la nomenclatura de un sistema bicíclico cuando el átomo de N es parte de un sistema de anillos fusionados, como en DBU y DBN, como se muestra en la Figura 6.

Figure 6. Ejemplos de nomenclatura en sistemas de anillos fusionados bicíclicos.