19.4 : 아릴 및 헤테로사이클릭 아민의 명명법

가장 간단한 방향족 아민은 방향족 고리에 직접 부착된 –NH_2 기능을 포함하는 페닐아민입니다. 이 골격에는 아닐린이라는 이름이 지정됩니다. 그림 1에서 볼 수 있듯이 기능화된 아닐린의 일반 이름에는 치환 위치를 나타내는 접두사 오르토-, 메타- 및 파라-가 포함됩니다. 다양한 기능화된 아닐린 유도체에도 주목할 만한 소소한 이름이 있습니다.

Figure 1. 치환에 따른 기능화된 아닐린의 일반 이름.

체계적인 명명법을 위해, 고리는 치환기에 가장 낮은 위치를 부여하는 방향으로 질소 함유 탄소로부터 번호가 매겨집니다. 번호 매기기 순서는 고리에 2개 이상의 치환기가 있는 아민의 경우 첫 번째 차이점에 대해 가장 낮은 번호를 얻는 것입니다. 그림 2에 설명된 대로 치환체는 알파벳순으로 나열됩니다. 또는 벤젠아민 유도체라고도 합니다.

Figure 2. 아닐린에 알파벳순으로 나열된 치환기의 예.

2차 및 3차 방향족 아민은 그림 3에 제시된 것처럼 아민의 모 이름 앞에 N-치환을 붙여 모 1차 아민의 이름을 따서 명명되었습니다.

Figure 3. 2차 및 3차 방향족 아민의 대표적인 예.

N이 헤테로사이클의 일부인 포화 및 불포화 헤테로사이클릭 아민은 고리 크기와 헤테로원자를 기준으로 특정 이름을 갖습니다. 그림 4는 일반적인 이름(피롤리딘, 피롤, 피페리딘, 피리딘, 이미다졸)으로 알려진 일부 생물학적 아민을 보여줍니다.

Figure 4. 생물학적 헤테로사이클릭 아민.

헤테로사이클릭 아민 명명법의 경우 N 외에 다른 헤테로원자를 포함하는 아민의 경우 원자량이 더 높은 헤테로원자에서 번호가 지정됩니다. 예를 들어, 그림 5에 설명된 것처럼 티아졸의 황은 1로 번호가 지정되고 다음을 제공하는 방향으로 계속됩니다. 다른 헤테로 원자인 질소에 대한 번호가 가장 낮습니다. 모르폴린에 산소가 존재하는 경우에도 유사한 관찰이 나타납니다.

Figure 5. 다른 헤테로원자를 포함한 아민의 번호 매기기 순서를 사용한 대표적인 예.

대안적으로, 접두사 아자(aza-) 또는 디아사(diaza-)는 질소 원자로 대체된 탄소 수를 나타내는 위치 번호와 함께 모 알칸 앞에 사용됩니다. 이는 그림 6에 표시된 것처럼 DBU 및 DBN과 같이 N 원자가 융합 고리 시스템의 일부일 때 이환 시스템의 명명법에서 더 일반적입니다.

Figure 6. 이환 융합 고리 시스템의 명명법 예.