19.4 : Nomenclature des aryles et des amines hétérocycliques

L'amine aromatique la plus simple est la phénylamine, qui contient une fonctionnalité –NH2 directement attachée à un cycle aromatique. Le nom aniline est désigné pour ce squelette. Comme le montre la figure 1, les noms communs des anilines fonctionnalisées impliquent les préfixes ortho-, méta- et para- pour indiquer la position de substitution. Différents dérivés d'aniline fonctionnalisés portent également des noms triviaux notables.

Figure 1. Noms communs des anilines fonctionnalisées basés sur la substitution.

Pour la nomenclature systématique, l'anneau est numéroté à partir du carbone azoté dans la direction qui donne le localisant le plus bas au substituant. L'ordre de numérotation consiste à obtenir le nombre le plus bas pour le premier point de différence dans le cas des amines ayant plus d'un substituant sur le cycle. Comme illustré sur la figure 2, les substituants sont classés par ordre alphabétique. Alternativement, ils sont également appelés dérivés de la benzénamine.

Figure 2. Exemples de substituants classés par ordre alphabétique dans les anilines.

Les amines aromatiques secondaires et tertiaires portent le nom des amines primaires parentales avec des substitutions N préfixant le nom parent de l'amine, comme présenté dans la figure 3.

Figure 3. Exemples représentatifs d’amines aromatiques secondaires et tertiaires.

Les amines hétérocycliques saturées et insaturées, où N fait partie de l'hétérocycle, portent des noms spécifiques basés sur la taille du cycle et les hétéroatomes. La figure 4 présente quelques amines biologiques connues sous leurs noms communs : pyrrolidine, pyrrole, pipéridine, pyridine et imidazole.

Figure 4. Amines hétérocycliques biologiques.

Pour la nomenclature des amines hétérocycliques, la numérotation commence à l'hétéroatome ayant un poids atomique plus élevé pour les amines contenant d'autres hétéroatomes en plus de N. Par exemple, comme illustré sur la figure 5, le soufre dans le thiazole est numéroté un et continue dans le sens pour donner la numérotation la plus basse à l’autre hétéroatome, l’azote. Une observation similaire est notée en présence d'oxygène dans la morpholine.

Figure 5. Exemples représentatifs avec l'ordre de numérotation des amines avec d'autres hétéroatomes.

Alternativement, les préfixes aza- ou diaza-, ainsi que le numéro de localisant pour indiquer le nombre de carbones remplacés par l'atome d'azote, sont utilisés avant l'alcane parent. Ceci est plus courant dans la nomenclature d'un système bicyclique lorsque l'atome N fait partie d'un système à anneaux fusionnés, comme dans DBU et DBN, comme le montre la figure 6.

Figure 6. Exemples de nomenclature dans les systèmes à anneaux fusionnés bicycliques.