19.4 : Номенклатура арильных и гетероциклических аминов

Простейшим ароматическим амином является фениламин, который содержит функциональную группу –NH2, непосредственно присоединенную к ароматическому кольцу. Этому скелету присвоено название анилин. Как показано на рисунке 1, общие названия функционализированных анилинов включают префиксы орто-, мета- и пара- для обозначения положения замещения. Различные функционализированные производные анилина также имеют примечательные тривиальные названия.

Рисунок 1. Общие названия функционализированных анилинов на основе замещения.

В систематической номенклатуре кольцо нумеруется от азотсодержащего углерода в направлении, которое соответствует наименьшему расположению заместителя. Порядок нумерации выбирается так, чтобы получить наименьший номер для первой точки различия в случае аминов с более чем одним заместителем в кольце. Как показано на рисунке 2, заместители перечислены в алфавитном порядке. Альтернативно их также называют производными бензоламина.

Рисунок 2. Примеры заместителей, перечисленных в алфавитном порядке в анилинах.

Вторичные и третичные ароматические амины названы в честь исходных первичных аминов с N-замещениями перед исходным названием амина, как показано на рисунке 3.

Рисунок 3. Репрезентативные примеры вторичных и третичных ароматических аминов.

Насыщенные и ненасыщенные гетероциклические амины, где N является частью гетероцикла, имеют особые названия в зависимости от размера кольца и гетероатомов. На рис. 4 представлены некоторые биологические амины, известные под общими названиями — пирролидин, пиррол, пиперидин, пиридин и имидазол.

Рисунок 4. Биологические гетероциклические амины.

В номенклатуре гетероциклических аминов нумерация начинается с гетероатома с более высоким атомным весом для аминов, содержащих другие гетероатомы помимо N. Например, как показано на рисунке 5, сера в тиазоле имеет номер один и продолжается в направлении, дающем наименьший номер у другого гетероатома, азота. Аналогичное наблюдение отмечается и при наличии кислорода в морфолине.

Рисунок 5. Репрезентативные примеры с порядком нумерации аминов с другими гетероатомами.

Альтернативно, префиксы аза- или диаза- вместе с номером локанта, обозначающим количество атомов углерода, замененных атомом азота, используются перед исходным алканом. Это чаще встречается в номенклатуре бициклической системы, когда атом N является частью конденсированной кольцевой системы, например, в DBU и DBN, как показано на рисунке 6.

Рисунок 6. Примеры номенклатуры в бициклических конденсированных кольцевых системах.