19.4 : Nomenclatura delle ammine ariliche ed eterocicliche

L’ammina aromatica più semplice è la fenilammina, che contiene una funzionalità –NH_2 direttamente attaccata ad un anello aromatico. Il nome designato per questo scheletro è anilina. Come mostrato in Figura 1, i nomi comuni delle aniline funzionalizzate coinvolgono i prefissi orto-, meta- e para- per indicare la posizione di sostituzione. Anche diversi derivati dell'anilina funzionalizzati hanno nomi banali degni di nota.

Figura 1. Nomi comuni per aniline funzionalizzate basate sulla sostituzione.

Per la nomenclatura sistematica, l'anello è numerato a partire dal carbonio contenente azoto nella direzione che dà il locante più basso al sostituente. L'ordine di numerazione si ha ottenendo il numero più basso per il primo punto di differenza nel caso di ammine con più di un sostituente sull'anello. Come illustrato in Figura 2, i sostituenti sono elencati in ordine alfabetico. In alternativa vengono anche definiti derivati della benzenamina.

Figura 2. Esempi di sostituenti elencati in ordine alfabetico nelle aniline.

Le ammine aromatiche secondarie e terziarie prendono il nome dalle ammine primarie genitrici con sostituzioni N che precedono il nome genitore dell'ammina, come presentato in Figura 3.

Figura 3. Esempi rappresentativi di ammine aromatiche secondarie e terziarie.

Le ammine eterocicliche sature e insature, dove N è una parte dell'eterociclo, hanno nomi specifici in base alla dimensione dell'anello e agli eteroatomi. La Figura 4 presenta alcune ammine biologiche conosciute con i loro nomi comuni: pirrolidina, pirrolo, piperidina, piridina e imidazolo.

Figura 4. Ammine eterocicliche biologiche.

Per la nomenclatura delle ammine eterocicliche, la numerazione inizia dall'eteroatomo con peso atomico più elevato per le ammine contenenti altri eteroatomi oltre a N. Ad esempio, come illustrato in Figura 5, lo zolfo nel tiazolo è numerato uno e continua nella direzione per dare la numerazione più bassa all'altro eteroatomo, l'azoto. Un'osservazione simile si nota in presenza di ossigeno nella morfolina.

Figura 5. Esempi rappresentativi con l'ordine di numerazione nelle ammine con altri eteroatomi.

In alternativa, i prefissi aza- o diaza-, insieme al numero locante, per indicare il numero di atomi di carbonio sostituiti con l'atomo di azoto, vengono utilizzati prima dell'alcano genitore. Questo è più comune nella nomenclatura di un sistema biciclico quando l'atomo di N fa parte di un sistema ad anello fuso, come in DBU e DBN, come illustrato in Figura 6.

Figura 6. Esempi di nomenclatura nei sistemi ad anelli fusi biciclici.