Hydrogénation

Source : Vy M. Dong et Zhiwei Chen, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Cette expérience fera la démonstration de l’hydrogénation de la chalcone à titre d’exemple d’une réaction d’hydrogénation alcène (Figure 1). Dans cette expérience, palladium sur carbone (Pd/C) servira de catalyseur hétérogène pour le processus. Un ballon servira à fournir l’atmosphère d’hydrogène.

Figure 1 : Schéma montrant l’hydrogénation de la chalcone à 3-phénylpropiophénone.

1. Ajouter 210 mg de chalcone, 12 mg de 5 % Pd/C et 8 mL de MeOH dans un ballon à fond rond 25 mL équipé d’une barre d’agitation magnétique.
2. Sceller le ballon à fond rond avec un septum en caoutchouc et commencer à remuer le mélange réactionnel.
3. Obtenir un ballon d’hydrogène de la bouteille de gaz hydrogène et mettre de côté.
4. Avec une aiguille, appliquer un vide au milieu réactionnel jusqu'à ce que bouillonnant est observée.
5. Arrêter le vide et insérez le ballon à hydrogène.
6. Après 30 s, en

3-phénylpropiophénone a été obtenue sous forme de solide blanc (150 mg, 71 % de rendement) ; député de 65-70 ° C ; ¹ H RMN (400 MHz, CDCl₃) δ 8,00 (d, J = 7,2 Hz, 2 H), 7.59 (t, J = 7,2 Hz, 1 H), 7,49 (t, J = 7,6 Hz, 2 H), 7.37-7.26 (m, 5 H), 3.35 (t, J = 7,2 Hz, 2 H), 3.12 (t, J = 7,6 Hz, 2 H)

Dans cette expérience, nous avons démontré une réaction d’hydrogénation catalytique d’un alcène. Chalcone est hydrogénée pour former le 3-phénylpropiophénone.

L’hydrogénation est une réaction exothermique (libère la chaleur) car l’alcane produit est plus stable que l’alcène de réactif. Le montant si la chaleur dégagée par la réaction peut servir d’indicateur de la stabilité de l’alcène. Dans l’industrie alimentaire, hydrogénation est utilisé pour le traite...