Idrogenazione

Fonte: Vy M. Dong e Zhiwei Chen, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA

Questo esperimento dimostrerà l'idrogenazione del calcone come esempio di reazione di idrogenazione dell'alchene (Figura 1). In questo esperimento, il palladio su carbonio (Pd/ C) sarà utilizzato come catalizzatore eterogeneo per il processo. Un pallone sarà utilizzato per fornire l'atmosfera di idrogeno.

Figura 1: Diagramma che mostra l'idrogenazione del calcone al 3-fenilpropiofenone.

1. Aggiungere 210 mg di calcone, 12 mg di Pd/C al 5% e 8 mL di MeOH a un matraccio a fondo tondo da 25 mL dotato di barra magnetica.
2. Sigillare il matraccio a fondo tondo con un setto di gomma e iniziare a mescolare la miscela di reazione.
3. Ottenere un palloncino di idrogeno dalla bombola di idrogeno gassoso e mettere da parte.
4. Con un ago, applicare un vuoto alla miscela di reazione fino a quando non si osserva gorgogliare.
5. Arrestare il vuoto e inserire il palloncino di idrogeno.
6. Dopo 30 s, r

Il 3-fenilpropiofenone è stato ottenuto come solido bianco (150 mg, resa del 71%); m.p. 65-70 °C; ¹ H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8,00 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,59 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 7,49 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 7,37-7,26 (m, 5H), 3,35 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 3,12 (t, J = 7,6 Hz, 2H)

In questo esperimento, abbiamo dimostrato una reazione di idrogenazione catalitica di un alchene. Il calcone è stato idrogenato per formare 3-fenilpropiofenone.

L'idrogenazione è una reazione esotermica (rilascia calore) perché l'alcano prodotto è più stabile dell'alchene reagente. La quantità se il calore rilasciato dalla reazione può servire come indicatore della stabilità dell'alchene. Nell'industria alimentare, l'idrogenazione viene utilizzata per la lavorazione di oli vegetali, c...