JoVE Logo

Sign In

דלוקליזציה של אלקטרונים מתייחסת לפיזור אלקטרונים בין אטומים מרובים במולקולה במקום להיות מוגבלים לאטום או קשר יחיד. תופעה זו נפוצה במערכות עם קשרים מצומדים—מבנים שבהם יש קשרים יחידים וכפולים לסירוגין המאפשרים לאלקטרוני π לנוע בחופשיות ברשת. תנועת האלקטרונים מייצבת את המולקולה ומשפיעה על תכונות כימיות שונות, כולל תדירויות רטט הנצפות בספקטרוסקופיית IR.

בספקטרוסקופיית IR, דלוקליזציה של אלקטרונים משפיעה ישירות על תדירויות הרטט (מתיחה) של קשרים. במערכות מצומדות, כגון אלקאנים מצומדים או תרכובות ארומטיות, דלוקליזציה של אלקטרונים מפחיתה את אופי הקשר הכפול של הקשרים הבודדים, מה שהופך אותם לחלשים מעט יותר. הפחתת חוזק הקשר מורידה את האנרגיה הנדרשת למתיחת הקשר, מה שמוביל לתדירות מתיחה נמוכה יותר לעומת קשרים כפולים מבודדים.

לדוגמה: בקטון מצומד, קבוצת הקרבוניל (C=O) מציגה תדירות מתיחה נמוכה יותר מקטונים רגילים. תופעה זו נובעת מדלוקליזציה של אלקטרונים במערכת המצומדת, שמקנה לקשר הקרבוניל אופי חלקי של קשר כפול וקשר יחיד. ההסטה ניתנת לזיהוי כפס בתדר נמוך יותר, ומספקת תובנות על המבנה המולקולרי ורמת המצומדות בדגימה.

תדירות המתיחה מושפעת גם מתחליפים המחוברים לפחמן הקרבונילי באמצעות השפעות רזוננסיות ואינדוקטיביות. למשל, בקבוצות קרבוניל של אסטרים, תדירות המתיחה גבוהה יותר מתרכובות קרבוניל אחרות. זאת מכיוון שהשפעת האינדוקציה השלילית הדומיננטית של אטום החמצן המחובר לפחמן הקרבונילי מגבירה את אופי הקשר הכפול של C=O.

באמידים, זוג אלקטרונים לא משותף של אטום החנקן יכול להשתתף ברזוננס, מה שמפחית את אופי הקשר הכפול של הקרבוניל. כתוצאה מכך, אמידים מציגים תדירות מתיחה נמוכה יותר מקטונים.

Tags

IR Absorption FrequencyElectron DelocalizationConjugated BondsVibrational FrequenciesIR SpectroscopyCarbonyl GroupStretching FrequencyBond StrengthConjugated SystemsResonance EffectsInductive EffectsAromatic CompoundsAmidesKetones

From Chapter 13:

article

Now Playing

13.7 : תדירות בליעת IR: דלוקליזציה

Molecular Vibrational Spectroscopy

674 Views

article

13.1 : ספקטרוסקופיית קרינה תת-אדומה (IR) : סקירה

Molecular Vibrational Spectroscopy

1.3K Views

article

13.2 : ספקטרוסקופיית IR: ויברציה מולקולרית - סקירה

Molecular Vibrational Spectroscopy

1.7K Views

article

13.3 : ספקטרוסקופיית תת-אדום (IR): קירוב חוק הוק לרטט מולקולרי

Molecular Vibrational Spectroscopy

1.1K Views

article

13.4 : ספקטרומטרי IR

Molecular Vibrational Spectroscopy

998 Views

article

13.5 : ספקטרום תת-אדום

Molecular Vibrational Spectroscopy

840 Views

article

13.6 : תדירות קליטת IR: הכלאה

Molecular Vibrational Spectroscopy

592 Views

article

13.8 : אזור תדירות IR: מתיחת X–H

Molecular Vibrational Spectroscopy

879 Views

article

13.9 : תחום התדירות ב-IR: מתיחה של אלקין וציאניד

Molecular Vibrational Spectroscopy

730 Views

article

13.10 : אזור תדר IR: מתיחת אלקן וקרבוניל

Molecular Vibrational Spectroscopy

644 Views

article

13.11 : תחום התדירות ב-IR: אזור טביעת אצבע

Molecular Vibrational Spectroscopy

652 Views

article

13.12 : עוצמת שיא של ספקטרום IR: כמות של אג"ח IR-Active

Molecular Vibrational Spectroscopy

569 Views

article

13.13 : עוצמת פסי IR: מומנט דיפול

Molecular Vibrational Spectroscopy

603 Views

article

13.14 : הרחבת פסגות בספקטרום IR: קשרי מימן

Molecular Vibrational Spectroscopy

761 Views

article

13.15 : פיצול שיאים בספקטרום IR: רטט סימטרי לעומת אסימטרי

Molecular Vibrational Spectroscopy

846 Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved