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要約

Nの合成についての代表的な実験-(2-alkoxyvinyl) サルファ剤と phthalan とフェネチルアミン誘導体とそれに続く変換詳細でご紹介します。

要約

N- トシル-1,2,3-トリアゾール アセタート アルコールが存在すると分解を形作る総合的多彩なN-(2-alkoxyvinyl) サルファ剤、さまざまな役に立つN- を支払うこと条件の下での反応O-化合物を含みます。酸触媒添加アルコールやチオールn-(2-alkoxyvinyl) スルホンアミドを含む phthalans がそれぞれケタールと thioketals へのアクセスを提供します。Nのビニル基の還元-(2-alkoxyvinyl) ナトリウム ビス (2-メトキシエトキシ) aluminumhydride の削減を生成するのに対し、水素化を介してスルホンアミド含む phthalans 利回り良好な収率で対応する phthalan、リングに開いたフェネチルアミン アナログ。N-(2-alkoxyvinyl) スルホンアミド機能グループは、総合的に汎用性が、よく加水分解的に不安定なこのプロトコルは準備、処理、および有用ないくつかのこれらの極めて重要な基質を反応に重要な技術を強調して変換します。

概要

ロジウム (II)-azavinyl carbenoids は非常に汎用性の高い反応中間体として途中多数の価値ある製品に最近浮上しています。1,2,3,4,5,6,7,8,9,10特に、複素環化合物10の生産のこれらの中間体の多くの新規用途提供している新しいかつ効率的な合成戦略との化学者。これに向けて、私達のグループの間 - 最近の進歩を活用する phthalans11の合成と酸素ベース求 Rh (II) への分子内付加のための新しいプロトコルの開発に着手-azavinyl carbenoidsNから派生した-スルホニル-1,2,3-トリアゾール。12,13,14,15,16,17のアプローチ機能N 1など末端アルキンに変換する簡単な 2 段階のプロトコル-スルホニル-1,2,3-トリアゾール2ベアリング ペンダント アルコール (図 1)。その後、Rh II 触媒 denitrogenation/ 2から 1, 3 ああ挿入カスケード反応Nを持つ phthalans 3 -(2-alkoxyvinyl) スルホンアミド機能グループ。

N. 以来-(2-alkoxyvinyl) スルホンアミド部位は比較的エコイノベーションN- とOが潜在的汎用性-シントン、16,17,18,を含む19,20,21,22,23,24,25,26,27融合エノール エーテル/ene スルホンアミド体制がさまざまな状態 (図 2) の下での反応性の勉強に興味を持ってきました。様々 な削減プロトコルをスクリーニングした後は、2 つの方法の安定した phthalan および/またはフェネチルアミンを含む製品につながった識別された (図 2, 3 → 4/5)。最初に、それが発見された、 Nの標準的な水素-(2-alkoxyvinyl) 触媒パラジウム炭素 (Pd/C) とスルホンアミド3 aが phthalan 4を生成する C = C 結合を選択的に削減します。また、ジエチル エーテル/トルエンの水素化ナトリウム ビス (2-メトキシエトキシ) アルミニウムと3 aの治療は、一意に置換フェネチルアミン誘導体5を提供します。これらの変換の両方が貴重な彼らは埋め込みフェネチルアミンからと4を介して金属キレートの場合生理特性を含む潜在的な生物学的活性を持つ製品クラスにつながると考えます、cis- 指向N- とO-原子。

3 aの電子豊富な C = C 結合を悪用する酸昇格追加を調査しながら分かった触媒トリメチルシリル塩化アルコール存在下でこの化合物の治療またはチオール ケタール6a cが得られたし、thioketal 6e、二環性 phthalan フレームワークをそのままに保ちながら、それぞれ。また、1:1 酢酸/水ソリューション収量安定 hemiketal 6 dで3 aを攪拌します。

プロトコル

1. n-2 a トシル基トリアゾールの合成: (2-(1-トシル-1H-1,2,3-triazol-4-イル) フェニル) メタノール

  1. 電子レンジ、オーブン乾燥 2-5 mL のバイアルに 3 × 10 mm テフロン電磁攪拌棒、2-ethynylbenzyl アルコールの 139 mg と 20 mg の銅 (i) thiophenecarboxylate (CuTC) を追加し、セプタム キャップとクリンパと安全にバイアルをシールします。電子レンジの急速加熱、ため常に新しいバイアルとキャップは任意の欠陥の無料を使用し、キャップは安全かつ適切に取り付けを確認してください。
  2. 3 回真空とアルゴンのガスの詰替の下バイアルから空気を除去します。
  3. 4 mL シリンジを介して無水クロロホルムを追加し、磁気攪拌を開始します。
  4. P toluenesulfonyl アジ化物 (TsN3) 注射器を介して滴下の 0.15 mL を追加します。注意!p-Toluenesulfonyl は、潜在的に爆発的な28 ・適切な個人用保護具を使用して処理する必要があります。
  5. 100 ° c 15 分電子レンジ原子炉で密封されたマイクロ波バイアルを熱注意!標準的な電子レンジまたは化学合成用不正単位は使用しないでください。
    注: 商業電子レンジの原子炉は、このプロトコルで使用されました。吸収レベルが「通常」に設定されてし、撹拌速度が 600 回転/分 (RPM) で保たれました。理想的な時間、温度、およびその他のパラメーターは異なる場合がありますが、化学合成用に設計されたその他のマイクロ波反応がこのプロトコルの動作もするそうです。
  6. すぐに部屋の温度に反応容器を冷却 (2 〜 3 分) 圧縮空気の流れを使用し、100 mL の丸底フラスコに反応混合物を転送。ジクロロ メタン 100 mL の丸底フラスコに残留粗製品を転送するための追加の 2 × 10 ml 反応バイアルを洗います。
  7. 同じ丸底フラスコにシリカゲルの ~1.5 g を追加し、ロータリーエバポレーターを使用して溶剤を削除します。
  8. しっかりと固体の負荷カートリッジに粗製品を吸着したシリカゲルをパック、自動フラッシュ クロマトグラフィ用 12 g パック-中古シリカゲル カラムに取り付けます。
    注: 自動浄化システム、固体の負荷カートリッジと 12 g シリカゲル列このプロトコルで使用していた。溶媒の流量を維持していた約 30 mL/分の自動フラッシュ クロマトグラフィーは不要浄化;従来のフラッシュ クロマトグラフィーを使用もできます。しかし、我々 は通常重要な分解が発生する前にできるだけ早く化合物2 aを分離する 1 つを有効にそれ以来オートメーションを支持します。
  9. 純粋なヘキサンと初めと純粋な酢酸エチルで終わりでヘキサン 15 分以上で酢酸エチル 0 - 100% の連続的な勾配を使用して、列を実行します。254 nm と組み合わせて、集中で紫外線吸光度によって示されるように主要なピークを収集ロータリーエバポレーター オフホワイトの固体として精製した製品2 aを取得するに対応する分数。
    注: トリアゾール2 aは通常 1 〜 2 週間の 2-5 ° C でアルゴン下での固体として格納されるとき安定する発見されました。ただし、製品の特定のバッチは CDCl3から DCl 汚染の可能性があるため、他の人よりも速く低下します。したがって、お勧めします NMR による製品の純度分析 CDCl3 K2CO3で中和し、最良の結果をその後の反応ですぐに使用を使用しています。

2 Nの合成-(2-alkoxyvinyl) スルフォンアミド phthalan 3 a: (Z) -N-(イソベンゾ フラン-1(3H)-ylidenemethyl)-4 - methylbenzenesulfonamide

  1. オーブン乾燥 0.5 3 × 10 mm テフロン電磁攪拌棒及びアセタート 4.6 mg を追加 - 2 mL バイアルをマイクロ波しセプタム キャップとクリンパと安全にバイアルをシールします。電子レンジの急速加熱、ため常に新しいバイアルとキャップは任意の欠陥の無料を使用し、キャップは安全かつ適切に取り付けを確認してください。
  2. 3 回真空とアルゴンのガスの詰替の下バイアルから空気を除去します。
  3. アルゴン雰囲気下で無水クロロホルム 1 mL のトリアゾール2aの 152 mg を溶解し、注射器を介して電子レンジ容器に得られた溶液を転送します。2 回追加 2 mL のクロロホルムとすべての原料が転送されることを確保するため同一の電子レンジ容器に転送で残留トリアゾールを含むフラスコをすすいでください。
  4. 100 ° c 1 におけるマイクロ波リアクターで密封されたマイクロ波バイアルを熱注意!標準的な電子レンジまたは化学合成用不正単位は使用しないでください。
    注: 商業電子レンジの原子炉は、このプロトコルで使用されました。吸収レベルが「通常」に設定されてし、撹拌速度が 600 回転/分 (RPM) で保たれました。理想的な時間、温度、およびその他のパラメーターは異なる場合がありますが、化学合成用に設計されたその他のマイクロ波反応がこのプロトコルの動作もするそうです。
  5. すぐに部屋の温度に反応容器を冷却 (2 〜 3 分) 圧縮空気とシリカゲル、酢酸エチルで溶出のショート プラグをフィルターのストリームを使用して。
  6. それに続く反作用をすぐに使用するのに十分な高純度で製品を取得するバス、濾液真空中で暖かい (~ 30 ° C) 水をロータリーエバポレーターを使用して濃縮。
    注製品はすぐに (1 時間) 以内 CDCl3残留 DCl を含むのような弱酸性条件下で分解して徐々 に (1 - 3 d) アルゴン 3-5 ° C の下できちんと保存されている場合したがって、お勧めします NMR による製品の純度分析 CDCl3 K2CO3で中和し、最良の結果をその後の反応ですぐに使用を使用しています。
  7. 必要に応じて、シリカゲルのカラム ・ クロマトグラフィを介して製品を浄化、純粋なヘキサンで開始し、ヘキサンに 75% 酢酸エチルで終わるヘキサン 15 分以上で酢酸エチルの 0 - 75% の勾配を使用して。
    注: 自動浄化システム、固体の負荷カートリッジと 12 g シリカゲル列このプロトコルで使用していた。溶媒の流量を維持していた約 30 mL/分の自動フラッシュ クロマトグラフィーは不要浄化;従来のフラッシュ クロマトグラフィーを使用もできます。しかし、我々 は通常重要な分解が発生する前にできるだけ早く化合物3 aを分離する 1 つを有効にそれ以来オートメーションを支持します。

3。Phthalan 4 の合成: N-((1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

  1. 25 mL 丸底フラスコ内磁気攪拌棒、アルゴン雰囲気下でエタノール 15 mL で作りたての phthalan 3 aの 211 mg を溶解します。
  2. 空気への暴露を最小限に抑えるように注意して、フラスコに炭素 10 wt % パラジウムの 149 mg を追加します。注意!窒素またはアルゴン雰囲気下で反応混合物であることを確認する非常に重要です。パラジウム炭素は空気、水素ガスや可燃性の溶媒の存在下で発火することができます。すべて適切な個人用保護具を着用し、積極的に任意の炎を消火する消火器炎および/または近くに砂の入ったバケツを維持します。
  3. 水素ガスを注射器に確実に接続されている標準的なラテックス風船をご記入ください。バルーン推奨容量を超えないようにします。
  4. バルーンとシリンジを隔壁を貫通する針を使用して反応容器に取り付けます。バルーンや中隔にリークがないことを確認します。
  5. アルゴン雰囲気を水素に置き換える、反応容器に真空を停止した後、バルーンをつまんでいる間弱い真空を適用、水素ガスの容器を補充します。追加で 2 回を繰り返します。
  6. 24 h の反応を攪拌し、バルーンを削除します。
  7. アルゴンのガスでフラスコをパージし、酢酸エチルで溶出性シリカゲル プラグを使用してソリューションをフィルターします。慎重にパラジウムを含む湿し水との混合物と密封された固体廃棄物コンテナーに配置するシリカゲルを破棄します。
  8. 削除、溶剤真空中で製品を提供します。

4. フェネチルアミン 5 の合成: N-(2-(ヒドロキシメチル) フェネチル)-4-methylbenzenesulfonamide

  1. 10 mL の丸底フラスコ、アルゴン雰囲気下でジエチル エーテル 5 mL を作りたての phthalan 3 aの 169 mg を溶解します。
  2. 0 ° C の氷浴を使用してに反応混合物を冷却し、ゆっくりとトルエン 0.52 mL のナトリウム ビス (2-メトキシエトキシ) アルミニウム水素化物の ~ 60 wt % 溶液を追加します。注意!ビス (2-メトキシエトキシ) アルミニウム水素化ナトリウムは、水と激しく反応します。水分を含まない、不活性雰囲気でこの試薬のみ使用します。
  3. 18 h の反応混合物を室温で攪拌します。
  4. 0 ° C に反応混合物を冷却し、慎重に追加 0.5 mL のメタノール滴以上 2 分攪拌、さらに 2 分の 0 の ° C で注意!ビス (2-メトキシエトキシ) アルミニウム水素化ナトリウムにメタノールの添加は、発熱です。ソリューションが十分に寒いことを確認し、メタノールのすべてを一度に追加しないように注意します。
  5. 0 の ° C で飽和塩化アンモニウム水溶液の 0.6 mL を追加、氷浴を削除および部屋の温度で 5 分間攪拌します。
  6. 得られた溶液を注ぎ 1 M 塩酸の 90 mL を含む, 漏斗と 3 回 60 ml の酢酸エチルの水層を抽出します。
  7. 30 mL の水、ブラインの 30 mL とした有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥する前に洗ってください。
  8. ブフナーを用いた硫酸ナトリウムを離れてしみ出るし、集中、濾液真空中で原油フェネチルアミン製品を取得します。
    注: 通常、製品は十分に純粋なNの分解から時折汚染物質が、このステップの後-(2-alkoxyvinyl) スルフォンアミド phthalan 3 aが存在することがあります。
  9. 必要に応じて、シリカゲルのカラム ・ クロマトグラフィを介して製品を浄化するヘキサン 15 分以上で酢酸エチルの 0 - 100% の勾配を使用して、純粋なヘキサンで開始し、純粋な酢酸エチルで終わる。
    注: 浄化システム、固体の負荷カートリッジと 12 g シリカゲル列このプロトコルで使用していた。溶媒の流量を維持していた約 30 mL/分の自動フラッシュ クロマトグラフィーは不要浄化;従来のフラッシュ クロマトグラフィーを使用もできます。

5 ketal 6 c の合成: N-((1-(2-hydroxyethoxy)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

  1. 10 mL 丸底フラスコ内攪拌棒、空気雰囲気下でエチレング リコール 2 mL の新鮮な合成 phthalan 3 aの 211 mg を溶解し、攪拌を開始します。
  2. 1 mL 注射器、18 g 針を装備を使用して、攪拌溶液中に塩化トリメチルシリルの 1 滴を追加します。
  3. 空気、18 h の反応混合物を室温で攪拌し通気針オープンでフラスコにゴムキャップを配置します。
  4. ジクロロ メタン 50 mL でリンス 125 mL, 漏斗に反応混合物を転送し、40 mL の脱イオン水飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 10 mL を追加します。
  5. 積極的に、多くの場合、ガス抜きミックスし、きれいなフラスコに有機層を分離します。追加水層にジクロロ メタン 30 mL で 3 回、各時間を抽出します。
  6. 有機層を組み合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥します。
  7. ブフナーを用いた硫酸ナトリウムをフィルター、ろ液をロータリーエバポレーターに集中。
  8. ジクロロ メタン 10 mL で粗製品を溶解、混合物に、シリカゲルの 〜 750 mg を追加、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去します。
  9. しっかりと固体の負荷カートリッジに粗製品を吸着したシリカゲルをパック、自動フラッシュ クロマトグラフィ用 12 g パック-中古シリカゲル カラムに取り付けます。
    注: 浄化システム、固体の負荷カートリッジと 12 g シリカゲル列このプロトコルで使用していた。溶媒の流量を維持していた約 30 mL/分の自動フラッシュ クロマトグラフィーは不要浄化;従来のフラッシュ クロマトグラフィーを使用もできます。
  10. 純粋なヘキサンと初めと純粋な酢酸エチルで終わりでヘキサン 15 分以上で酢酸エチル 0 - 70% の連続的な勾配を使用して、列を実行します。254 nm と組み合わせて、集中で紫外線吸光度によって示されるように主要なピークを収集ロータリーエバポレーター オフホワイトの固体として精製した製品6 cを取得するに対応する分数。

結果

本研究ではすべての化合物は、 1H と13C の NMR 分光法およびエレクトロ スプレー イオン化質量分析法 (ESI MS) プロダクト構造を確認し、純度を評価により特徴づけられた.代表的な化合物の重要なデータは、このセクションで説明されます。

スペクトル データ2 a (図 3) の?...

ディスカッション

トリアゾール2 a bをきれいに銅 (I) を介して取得することができます-触媒アジ化物アルキン [3 + 2] 環化付加反応 (CuAAC) を触媒として CuTC を使用します。特に、トリアゾール2 aが最も効率的にクロロホルム 3 h またはマイクロ ウェーブ合成装置 (電子レンジの効率によって時間が異なる場合があります注); で 15 分間 100 ° C に加熱のための標準的な逆流を介して高温生成...

開示事項

著者が明らかに何もありません。

謝辞

この作品は、ハミルトン ・ カレッジ、エドワードとバージニア州テイラー化学の学生/教員研究費によって賄われていた。

資料

NameCompanyCatalog NumberComments
2-Ethynylbenzyl alcohol, 95%Sigma Aldrich520039
Copper (I) thiophene-2-carboxylateSigma Aldrich682500
Chloroform, ≥99%Sigma Aldrich372978
Toluenesulfonylazide, 99.24%Chem-Impex International26107Potentially explosive
Dichloromethane, ≥99.5%Sigma Aldrich320269
Rhodium (II) acetate dimer, 99%Strem Chemicals45-1730
Silica Gel, 32-63, 60AMP Biomedicals Inc.2826For silica gel plugs
HexanesSigma Aldrich178918
Ethyl acetateSigma Aldrich439169
Chlorofom-DSigma Aldrich151823
Ethylene glycolSigma Aldrich293237
Chlorotrimethylsilane, 98%Acros11012
Sodium bicarbonateSigma AldrichS6014Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution
Sodium sulfateFisher ScientificS429
Ethyl alcohol, absolute - 200 proofAaper Alcohol and Chemical Co.82304
10 wt% Palladium on carbonSigma Aldrich520888Can ignite in the presence of air, hydrogen gas, and/or a flammable solvent
Hydrogen gasPraxairUN1049
Diethyl etherSigma Aldrich309966
60 wt% sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution in tolueneSigma Aldrich196193Reacts violently with water
MethanolSigma Aldrich34966
Ammonium chlorideFisher ScientificA661Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution
Hydrochloric acid, 37%Sigma Aldrich258148Dissolved in deionized water to prepare a 1M solution
Sodium ChlorideSigma AldrichS25541Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution
2-5 mL Microwave vialsBiotage355630
Microwave vial capsBiotage352298
RediSep Rf Gold Normal Phase, Silica Columns, 20 – 40 micronTeledyne Isco69-2203-345For column chromatography
BalloonsCTI Industries Corp.912100For hydrogenation
Biotage Initiator+ Microwave ReactorBiotage356007

参考文献

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