조지아 기술 연구소 BUNZ의 실험실에서 연구는 국립 과학 재단 (NSF-CHE 07502753) 및 루프 레 히트 - Karls - 유니버 하이델베르크에서의 작업이 &quot;Struktur 싶게 Innovationsfond 데 랑드 바덴 뷔 르템 베르크&quot;에 의해 투자되었다에 의해 부분적으로 지원되었다. 휴스턴의 대학에 Miljanić의 실험실에서 연구는 국립 과학 재단 경력 프로그램 (CHE-1151292), 웰치 재단 (부여 없음. E-1768), 휴스턴 대학 (UH) 및 그 작은 그랜트 프로그램에 의해 자금되었다 UH에서 초전도에 대한 텍사스 센터.

1. Distyrylbis (arylethynyl) 벤젠을 사용하여 카르 복실 산의 검출 Cruciforms <ol><li> 1.0 X의 농도 1-3 cruciforms의 신선한 재고 솔루션을 준비 10-3 DCM에 몰 / L. 그것은 분광 품질의 용제를 사용할 필요가 없습니다, ACS 시약 급료 순수성은 충분합니다. </li><li> 1.1에서 주식 솔루션을 사용하여 100 mL를 준비 디클로로 메탄 1-3 2.0 × 10 -6 M 용액 (DCM), 에틸 아세테이트 (에틸 아세테이트), 아세토 니트릴 (AN), N, N-디메틸 포름 아미드 (DMF), 이소 프로필 알코올의 각 (I PrOH)과 메탄올 (메탄올). 그것은 분광 품질의 용제를 사용할 필요가 없습니다, ACS 시약 급료 순수성은 충분합니다. </li><li> 분석 카르 복실 산 A1 0.65 mmol (88.2-124.2 MG) 중 무게 - 5 ML 드람 병에 A10를 2.1에서 제조 된 용액 5 ㎖를 추가하고 병을 흔들어. 이기종 경우 해당 솔루션 (여과 불필요) 해결하기 위해 남아 있어야합니다.이 총 concent로 연결카르 복실 산의 0.13 M (31 G / L)의 식량. </li><li> 주변 빛의 부재에 어두운 방에 형광 디지털 사진을 캡처합니다. 사진 설정 (그림 2) 목표 (EFS 18-55밀리미터 줌 렌즈)와 두 개의 UV-램프 (여기 파장 365 nm의)를 탑재 한 디지털 카메라 (캐논 EOS 30D)가 포함되어 있습니다. 세척제 병은 카메라 렌즈 및 샘플 병 사이에 60cm의 거리를 최대 노출에 대한 두 개의 UV-램프 아래에 위치해야합니다. 노출 시간은 방출의 색상 (10 - 15 초 0.25)을 반영하는 이미지를 생산하는 각 솔루션에 대해 다양 하였다. </li></ol> 2. Benzobisoxazole Cruciforms를 사용하여 붕산의 검출 <ol><li> DCM에서 십자형 4 1.0 × 10 -4 M 솔루션을 준비합니다. 그것은 용매 분광 품질을 사용할 필요가 없습니다, ACS 시약 급료 순수성은 충분합니다. </li><li> 50 밀리그램 (0.24-0.41 mmol)을 용해하여, 각 보론 산 분석을위한 다섯 가지 개별 솔루션을 준비합니다분석 3 ㎖의 아세토 니트릴의 각 (), 1,2,4 - 트리클로 (TCB), 디클로로 메탄 (DCM), 시클로 헥산 (CH) 및 클로로 벤젠 (CB). 이 약의 원인이된다. 각 분석에 대하여 16.7 g / L 솔루션을 제공합니다. 그것은 분광 품질의 용제를 사용할 필요가 없습니다, ACS 시약 급료 순수성은 충분합니다. </li><li> 5 개의 분리 10 × 10mm 석영 큐벳 (일반적으로 UV / 비스 분광법에 사용)에 2.2에서 준비 분석 솔루션의 각 1.8 mL를 전송합니다. 그런 다음, 5 개의 큐벳에 각각 2.1에서 제조 된 십자형 용액 20 μl를 추가하고 두 개의 솔루션을 균질화 저어. 모든 침전이 관찰되는 경우, 해당 솔루션은 단순히 (여과 불필요) 해결하기 위해 남아 있어야합니다. </li><li> 유리 접시에 다섯 큐벳을 넣고 위로부터 휴대용 UV 램프 (365 NM)에 의하여 그 (것)들을 조사. UV 램프가 다섯 병에 같은 조사를 보장하는 방식으로 배치해야합니다. </li><li> 방은 다르 있는지 확인K (블록 창문과 자연과 인공 빛의 다른 소스, 불을 끄고)하고 바로 솔루션의 발광 색상의 디지털 사진을 가져 가라. Miljanić 하였다. 카메라 렌즈와 샘플 큐벳 사이에 45 센티미터 거리에 FUJIFILM FINEPIX S9000 캐논 EOS 반란군 T3i : 두 개의 디지털 카메라 모델을 사용하고 있습니다. 셔터 속도는 0.5 초이다. </li></ol> 3. Benzobisoxazole 십자형 / 붕산 하이브리드 감지 시스템을 사용하여 아민 분석 물질 검출 <ol><li> (최소) 80 ML을 준비 아세토 니트릴에 십자형 4 (), 1,2,4 - 트리클로 (TCB), 시클로 헥산 (CH), 디클로로 메탄 (DCM), 클로로포름 (CF 1.0 × 10 -6 M 솔루션의 각 ). </li><li> 3.1에서 제조 된 각 솔루션의 40 ML에 B1 (152.6 밀리그램, 0.80 mmol)을 용해. </li><li> 3.1에서 제조 된 각 솔루션의 40 ML에 B5 (97.6 밀리그램, 0.80 mmol)을 용해. </li><li> 3.2, 3.3에서 설명한 솔루션을 준비 직후를 사용M (2 ㎖ 각) 원하는 아민 분석 (40 MG, 0.19-0.47 mmol)을 용해. 각 아민 분석을 위해, 열 솔루션을 준비해야합니다 : 첨가제 B5와 B1 다섯 다섯. 그것은 분광 품질의 용제를 사용할 필요가 없습니다, ACS 시약 급료 순수성은 충분합니다. </li><li> 각 분석을 위해, 열 별도의 석영 큐벳에 10 개의 준비된 분석 / 보론 산 / 십자 4 솔루션의 전송 분주. 유리 플레이트, 휴대용 UV 램프에 의한 365 nm에서 비춘다, 이상 2.5에 설명 된 설정을 사용하여 즉시 사진에 두 다섯 베트 세트 (4/B1 하나, 4/B5 하나)에 놓습니다. </li></ol> 4. 이미지 처리 및 수치 분석 물질 차별 <ol><li> 어도비 포토샵이나 비슷한 이미지 처리 프로그램을 사용하여 각 촬영 병의 방출 색상의 디지털 사진의 대표 광장 세그먼트를 잘라. 그림 3B, 4와 유사한 패널로이 컷 아웃을 구성하고, 5 </s&gt;를 tron​​g. 많은 경우에 이러한 패널 분석 중 빠른 맨눈으로 차별을 할 수 있습니다. </li><li> 발광 색상의 차이 정량이 필요한 경우, R / G / B 값은 4.1 패널에서 추출하고 통계적으로 처리 될 수 있습니다. 무료로 다운로드 컬러 대비 분석기 (14)는이 목적을 위해 사용할 수 있습니다. 다른 (예를 들면 화합물 B1과 B2, 그림 4)를 기준으로 한 ​​분석의 방출 색상의 상대 표준 편차를 구하려면 다음 식을 사용합니다 : <img alt="식 1" src="/files/ftp_upload/50858/50858eq1.jpg" /></li><li> 4.2 방정식은 알 카르 복실 산 분석을 식별하는 데 사용됩니다. 따라서 모든 편차는 교정 데이터 세트의 모든 물질을 알 수없는 분석 사이에서 결정됩니다. 작은 편차는 해당 물질을 나타냅니다. </li></ol>

<ol>
	<li>Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cross-conjugated+cruciform+fluorophores.">Cross-conjugated cruciform fluorophores.</a> Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).</li><li>Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+electronic+devices+based+on+single-walled+carbon+nanotube+electrodes.">Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes.</a> Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).</li><li>Galbrecht, F., B&#252;nnagel, T., Bilge, A., Scherf, T. J. J., M&#252;ller, U. H. F., Bunz, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Functional Organic Materials. , 83 (2007).</li><li>Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Structure-property+relationships+of+donor/acceptor-functionalized+tetrakis(phenylethynyl)benzenes+and+bis(dehydrobenzoannuleno)+benzenes.">Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).</li><li>Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. 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J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phenothiazine+cruciforms:+synthesis+and+metallochromic+properties.">Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties.</a> J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).</li><li>Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cruciforms+as+functional+fluorophores:+response+to+protons+and+selected+metal+ions.">Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions.</a> J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).</li><li>Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Switching+of+intramolecular+charge+transfer+in+cruciforms:+metal+ion+sensing.">Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).</li><li>Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Discrimination+of+organic+acids+using+a+three+molecule+array+based+upon+cruciform+fluorophores.">Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).</li><li>Lim, J., Nam, D., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Identification+of+carboxylic+and+organoboronic+acids+and+phenols+with+a+single+benzobisoxazole+fluorophore.">Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore.</a> Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).</li><li>Lim, J., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+fluorophore+vicariously+senses+amines,+ureas,+anions.">Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions.</a> Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).</li><li>Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+organometallic+building+blocks+for+molecular+crystal+engineering.+2.+Synthesis+and+characterization+of+pyridyl+and+pyrimidyl+derivatives+of+diboronic+acid,+Fe(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)2],+and+of+pyridyl+boronic+acid,+[Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)].">Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)].</a> Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).</li><li>Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Digital+photography+for+the+analysis+of+fluorescence+responses.">Digital photography for the analysis of fluorescence responses.</a> Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).</li></ol>

우리는 공개 아무것도 없어.

본 논문 및 비디오에 설명 질적 차별 프로토콜 일상적인 품질 분석에 상당한 잠재력을 보유, 위치도 최소한의 훈련 연산자는 잘 정의 된 식의 구성의 차이 또는 편차를 식별 할 수 있습니다. 이 기술의 실용성은 구글 고글 등 패턴 및 이미지 인식 소프트웨어와 함께, 알려진 작곡의 데이터베이스에 기록 된 배출 색상을 일치 수, 간단한 휴대 전화 카메라를 사용하여 더욱 강화 될 수있다. 발광 색상...

분자 cruciforms 두 결합 회로가 중앙 코어에서 교차하는 X 자형 교차 결합 분자로 정의됩니다. 1,2,3 적절한 기증자 - 수용체 대체,이 분자는 공간적 그래서 그들의 국경 분자 궤도 함수 (FMOs)를 지역화 할 수 있습니다 낮은 빈 분자 궤도 (LUMO)는 분자의 전자가 부족한 팔을 따라 배치 밀도의 대부분을 가지고있는 동안 최고 점유 분자 궤도 (HOMO)는 분자의 전자가 풍부한 축을 따라 지배적 위치합니다. 십자형에 바인딩 분석은 변함없이 그 HOMO-LUMO 차이와 관련 광학 특성을 변경 이후 FMOs의 같은 공간 격리, 작은 분자 센서 등이 cruciforms의 응용 프로그램에서 필수적이다. 이 동작에 따라 cruciforms에서 입증 된 1,4 - distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠, 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4, 구조 benzobisoxazole 5,6모티브. 분자의 세 가지 클래스가 본질적으로 형광 때문에,이 방법은 작은 분자 센서 등의 사용을 허용했다. 세 가지 예에서, cruciforms은 루이스 기본 피리딘 dialkylaniline 그룹으로 대체하고 양성자와 금속 이온 등의 루이스 산성 분석에 따라서 반응이었다되었다. 1,4,5,7,8,9 3 (그림 1) 극적으로 변화 유도하는 데 사용되는 카르 복실 산의 구조에 따라 - 2011 년 BUNZ와 동료 1,4 - distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠의 형광 반응은 1 cruciforms하는 10를 보이고있다 십자형의 양성자. 그 후, Miljanić 등은. benzobisoxazole 같은 또한 구조적으로 관련이 카르 복실 산에 매우 구체적인 형광 방출 반응을 보여, 그리고 유사한 구별도 매우 유사 organoboronic 지방산 사이에서 볼 수있는 4 (그림 1) cruciforms 것을 보여 주었다.이 11 기원매우 선택적 발광 색상의 변화는 현재 불분명에 있으며, 가장 가능성이 복잡하다 - cruciforms &#39;방출 최대치의 변화 전자별로 분석, 잔류 분석 형광 및 양성자 유도에 의한 형광 소광으로 모두 아마 역할을한다. 그럼에도 불구하고, 구조적 관계 분석 사이에 구별 할 수있는 능력은 통계적으로 차이가 철저한 UV / 분석에 cruciforms의 광 반응 마주 흡수 또는 형광 특성을 수행 할 필요없이 얻을 수 있습니다 특히 있기 때문에, 중요하다. 사진이 다른 용매 또는 하나 이상의 십자형 센서를 사용하여 촬영하는 경우 특히 대신, 발광 색상의 간단한 사진은 구조적으로 밀접하게 관련 분석들 사이 차별을 수 있도록 충분히 구별됩니다. 동일한 분석이 필요합니다 반면이 빠른 방법 사용하여 분석 수십 빠르게 (그림 3-5 패널 참조) 오후에 분석 할 수 있습니다엄격한 분광법이 채택 된 경우 주. 붕산 붕소의 빈 P-궤도를 친핵체를 조정할 수있는 동적 종 때문에 또한, Miljanić는 benzobisoxazole의 십자형 4 간단한 비 형광 붕소의의 산성 첨가제 B1 및 B5 (그림 4)으로 구성된 복합 센서를 개발하기 위해이 기능을 사용했습니다. 11 다음과 같이 12이 방법은 작동합니다 십자형 4 일시적인 복잡한 4에 복잡한 보론 산을 · N B1 (또는 4 · n 개의 B5)이 단지의 정확한 구조는 현재 알려지지이다, 그러나 그것의 형광 순수한 십자형의 다른 . 이 솔루션은 루이스 기본적인 분석에 노출되면, 그들은 하나를 바꾸거나 둘-OH 그룹 보론 산에, 13 따라서 크게 붕소의 전자 속성을 변경하고, 차례로, 전체 단지의 형광 할 수 있습니다. 페놀, 유기 아민 및 우레아의 감지,이 &quot;대리 감지&quot;방법을 사용하여뿐만 아니라,작은 유기 및 무기 음이온으로 달성 될 수있다. 본 논문에서, 우리는 신속 질적 구조적으로 관련된 () 카르 복실 산 (그림 3), (B) 붕소의의 산성 (그림 4), 그리고 대리, (구별하는 직접 및 대리 감지 방법 모두 사용에 대한 튜토리얼을 제시 C) 유기 아민 (그림 5). 보고 된 프로토콜의 광범위한 적용을 설명하기 위해, BUNZ의 cruciforms는 하이브리드 센서, 작은 유기 아민을 통해 Miljanić의 화합물은 붕산을 감지하기 위해 사용하는 동안, 카르 복실 산을 감지하는 데 사용하고 있었다. 우리는이 센서는 분석 차별의 품질에 큰 영향없이 쉽게 교환 할 수 있다고 가정.

<table border="1">
		<tbody>
		 <tr>
			<td>Name of Material/ Equipment</td>
			<td>Company</td>
			<td>Catalog Number</td>
			<td>Comments/Description</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexane (CH)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4878-02</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chlorobenzene (CB)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>9179-1</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2,4-Trichlorobenzene (TCB)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>19390</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Miljani&#263;</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4879-06</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>2856-10</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chloroform (CF)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4440-19</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Bunz</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>24233</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ethyl Acetate (EtOAc)</td>
			<td>Brenntag</td>
			<td>10010447</td>
			<td>Additional distillation</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>34851</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dimethylformamide (DMF)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>38840</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Propanol (iPrOH)</td>
			<td>Ruprecht-Karls Universit&auml;t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld</td>
			<td>69595</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Methanol (MeOH)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>20847.295</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Hydroxybenzoic Acid (A1)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>54630</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>(4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>H50004</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ibuprofen (A3)</td>
			<td>ABCR</td>
			<td>AB125950</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aspirine (A4)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>A5376</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Phenylacetic Acid (A5)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>P16621</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Chlorophenylacetic Acid (A6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139262</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzoic Acid (A7)</td>
			<td>Merck</td>
			<td>8222571000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>D110000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139572</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I10600</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>D3357</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>471070</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Mercaptophenylboronic Acid (B3)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>524018</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyphenylboronic Acid (B4)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>M1126</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzeneboronic Acid (B5)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A14257</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexylboronic Acid (B6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>556580</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3-Pyridylboronic Acid (B7)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>512125</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitrophenylboronic Acid (B8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>673854</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Pentafluorophenylboronic Acid (B9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>465097</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Triethylamine (N1)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A12646</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperidine (N2)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>2895-05</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperazine (N3)</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>P45907</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,4-Diaminobenzene (N4)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A15680</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,3-Diaminobenzene (N5)</td>
			<td>Eastman</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2-Diaminobenzene (N6)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>P0168</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyaniline (N7)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10946</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aniline (N8)</td>
			<td>Acros</td>
			<td>22173-2500</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitroaniline (N9)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10369</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Diphenylurea (N10)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A18720</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Dimethylurea (N11)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>B21329</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Urea (N12)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>8648-04</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>FujiFilm FinePix S9000</td>
			<td>Fuji</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		</tbody>
 </table>

qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores

분자 cruciforms는 두 개의 접합 축이 중앙 코어에서 교차하는 X 형 시스템입니다. 이러한 분자의 하나의 축이 전자 - 기증자 및 전자 - 수용체와 다른로 대체하는 경우, cruciforms &#39;HOMO는 전자 가난한 축 전자가 풍부하고 LUMO을 따라 집중됩니다. 십자형에 바인딩 분석은 변함없이 그 HOMO-LUMO 차이와 관련 광학 특성을 변경 이후 cruciforms &#39;국경 분자 오비탈의이 공간 분리 (FMOs)는, 센서 등의 사용에 필수적이다. 이 원리를 사용하여, BUNZ 및 Miljanić 그룹은 금속 이온, 카르 복실 산, 붕소 산, 페놀, 아민, 및 형광 센서 역할을 각각 1,4-distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠 benzobisoxazole의 cruciforms을 개발 음이온. 발광 색상이 십자형이 혼합 될 때 분석은 분석의 구조의 세부 사항에 매우 민감한 관찰과 - 때문에 cruciforms &#39;충전 - 9 월의arated 흥분 상태 - 방출이 관찰되는 용매. 구조적으로 밀접한 관련이 종은 질적으로 여러 분석 클래스 내에서 구분 될 수있다 : (a) 카르 복실 산, (B) 붕소의 산, 그리고 (c) 금속. benzobisoxazole의 cruciforms 및 붕소의의 산성 첨가제으로 구성된 하이브리드 감지 시스템을 사용하여, 우리는 또한 구조적으로 유사한 사이에 구별 할 수 있었다 : (D) 작은 유기 및 무기 음이온, (E) 아민, 및 (f) 페놀. 이 질적 구별을 위해 사용되는 방법은 대단히 간단하다. 여러 기성 용매에서 cruciforms의 희석 용액 (일반적으로 10 -6 M) UV / 비스 유리 병에 배치됩니다. 그런 다음, 그 분석은 직접 고체로 또는 농축 용액에 역시 추가됩니다. 형광 변화는 거의 순간적으로 발생하고 어두운 방에서 세미 프로 디지털 카메라를 사용하여 표준 디지털 사진을 통해 기록 할 수 있습니다. 최소 그래픽 조작으로,대표 컷 아웃 방출 컬러 사진의 대부분은 분석 중 빠른 맨눈으로 구별을 허용 패널로 배열 될 수있다. 정량을 위해, 빨강 / 녹색 / 파랑 값은이 사진에서 추출 할 수 있으며, 얻어진 수치 데이터를 통계적으로 처리 할 수​​ 있습니다.

밀접한 관계 분석을 감지하고 차별에 십자형 형광의 가능성을 설명하기 위해, 결과의 세 가지 클래스가 제공됩니다. 첫째, 1,4 - distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠 1-3 (그림 1) 그림 3과 같이 구조적으로 관련이 카르 복실 산 A1-A10 사이에서 구별하는 데 사용됩니다 cruciforms. 그런 다음, benzobisoxazole 기반 십자형 4 (그림 1) 붕산 B1-B9 (그림 4)을 분석하는 데 사용되었?...

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Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

에 따라 상호 복합 십자형 형광 1,4 - distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠 benzobisoxazole 핵은 질적으로 다양 루이스 산성 루이스 기본적인 분석을 식별하는 데 사용할 수 있습니다. 이 방법은 분석 첨가시 관찰되는 cruciforms 방출 색상의 차이에 의존한다. 구조적으로 밀접한 관련이 종은 서로 구별 할 수 있습니다.

카르 복실 산, 붕소 산, 그리고 아민의 정성 식별 십자형 형광체를 사용하여

Molecular cruciforms are X-shaped systems in which two conjugation axes intersect at a central core. If one axis of these molecules is substituted with ...

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Carboxylic Acids

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15.4K 조회수.  Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg. 에 따라 상호 복합 십자형 형광 1,4 - distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠 benzobisoxazole 핵은 질적으로 다양 루이스 산성 루이스 기본적인 분석을 식별하는 데 사용할 수 있습니다. 이 방법은 분석 첨가시 관찰되는 cruciforms 방출 색상의 차이에 의존한다. 구조적으로 밀접한 관련이 종은 서로 구별 할 수 있습니다.

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The Use of Gas Chromatography to Analyze Compositional Changes of Fatty Acids in Rat Liver Tissue during Pregnancy

Gas chromatography (GC) is a highly sensitive method used to identify and quantify the fatty acid content of lipids from tissues, cells, and plasma/serum, yielding results with high accuracy and high reproducibility. In metabolic and nutrition studies GC allows assessment of changes in fatty acid concentrations following interventions or during changes in physiological state such as pregnancy. Solid phase extraction (SPE) using aminopropyl silica cartridges allows separation of the major lipid classes including triacylglycerols, different phospholipids, and cholesteryl esters (CE). GC combined with SPE was used to analyze the changes in fatty acid composition of the CE fraction in the livers of virgin and pregnant rats that had been fed various high and low fat diets. There are significant diet/pregnancy interaction effects upon the omega-3 and omega-6 fatty acid content of liver CE, indicating that pregnant females have a different response to dietary manipulation than is seen among virgin females.

Pregnancy leads to significant changes to the fatty acid composition of maternal tissues. Lipid profiles can be obtained via gas chromatography to allow identification and quantification of fatty acids in individual lipid classes among rats fed various high and low fat diets during pregnancy.

임신 중 쥐의 간 조직에서 지방산의 작곡 변화를 분석하는 가스 크로마토 그래피의 사용

Gas chromatography (GC) is a highly sensitive method used to identify and quantify the fatty acid content of lipids from tissues, cells, and plasma/serum, ...

연구

화학

Quantitative and Qualitative Examination of Particle-particle Interactions Using Colloidal Probe Nanoscopy

Colloidal Probe Nanoscopy (CPN), the study of the nano-scale interactive forces between a specifically prepared colloidal probe and any chosen substrate using the Atomic Force Microscope (AFM), can provide key insights into physical interactions present within colloidal systems. Colloidal systems are widely existent in several applications including, pharmaceuticals, foods, paints, paper, soil and minerals, detergents, printing and much more.1-3 Furthermore, colloids can exist in many states such as emulsions, foams and suspensions. Using colloidal probe nanoscopy one can obtain key information on the adhesive properties, binding energies and even gain insight into the physical stability and coagulation kinetics of the colloids present within. Additionally, colloidal probe nanoscopy can be used with biological cells to aid in drug discovery and formulation development. In this paper we describe a method for conducting colloidal probe nanoscopy, discuss key factors that are important to consider during the measurement, and show that both quantitative and qualitative data that can be obtained from such measurements.

Colloidal probe nanoscopy can be used within a variety of fields to gain insight into the physical stability and coagulation kinetics of colloidal systems and aid in drug discovery and formulation sciences using biological systems. The method described within provides a quantitative and qualitative means to study such systems.

콜로이드 프로브 Nanoscopy을 사용하여 입자 간 상호 작용의 양적 및 질적 시험

Colloidal Probe Nanoscopy (CPN), the study of the nano-scale interactive forces between a specifically prepared colloidal probe and any chosen substrate ...

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids (BPCA)

Fire-derived, pyrogenic carbon (PyC), sometimes called black carbon (BC), is the carbonaceous solid residue of biomass and fossil fuel combustion, such as char and soot. PyC is ubiquitous in the environment due to its long persistence, and its abundance might even increase with the projected increase in global wildfire activity and the continued burning of fossil fuel. PyC is also increasingly produced from the industrial pyrolysis of organic wastes, which yields charred soil amendments (biochar). Moreover, the emergence of nanotechnology may also result in the release of PyC-like compounds to the environment. It is thus a high priority to reliably detect, characterize and quantify these charred materials in order to investigate their environmental properties and to understand their role in the carbon cycle.
Here, we present the benzene polycarboxylic acid (BPCA) method, which allows the simultaneous assessment of PyC&#39;s characteristics, quantity and isotopic composition (13C and 14C) on a molecular level. The method is applicable to a very wide range of environmental sample materials and detects PyC over a broad range of the combustion continuum, i.e., it is sensitive to slightly charred biomass as well as high temperature chars and soot. The BPCA protocol presented here is simple to employ, highly reproducible, as well as easily extendable and modifiable to specific requirements. It thus provides a versatile tool for the investigation of PyC in various disciplines, ranging from archeology and environmental forensics to biochar and carbon cycling research.

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids BPCA

We present the benzene polycarboxylic acid (BPCA) method for assessing pyrogenic carbon (PyC) in the environment. The compound-specific approach uniquely provides simultaneous information about the characteristics, quantity and isotopic composition (13C and 14C) of PyC.

특성, 벤젠 폴리 카르 복실 산을 사용하여 발열 성 탄소의 정량 및 화합물 특정 동위 원소 분석 (BPCA)

Fire-derived, pyrogenic carbon (PyC), sometimes called black carbon (BC), is the carbonaceous solid residue of biomass and fossil fuel combustion, such as ...

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

Carboxylic acids are organic acids containing one or more terminal carboxyl (COOH) functional groups. Short chain carboxylic acids (SCCAs; carboxylic acids containing three to six carbons), such as malate and citrate, are critical to the proper functioning of many biological systems, where they function in cellular respiration and can serve as indicators of cell health. In foods, organic acid content can have significant impact on taste, with increased SCCA levels resulting in a sour or &#34;acid&#34; taste. Because of this, methods for the rapid analysis of organic acid levels are of particular interest to the food and beverage industries. Unfortunately, however, most methods used for SCCA quantification are dependent on time-consuming protocols requiring the derivatization of samples with hazardous reagents, followed by costly chromatographic and/or mass spectrometric analyses. This method details an alternate method for the detection and quantification of organic acids from plant material and food samples using free zonal capillary electrophoresis (CZE), sometimes simply referred to as capillary electrophoresis (CE). CZE provides a cost-effective method for measuring SCCAs with a low limit of detection (0.005 mg/ml). This article details the extraction and quantification of SCCAs from plant samples. While the method provided focuses on measurement of SCCAs from coffee beans, the method provided can be applied to multiple plant-based food materials.

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

This article presents a method for the detection and quantification of organic acids from plant material using free zonal capillary electrophoresis. An example of the potential application of this method, determining the effects of a secondary fermentation on organic acid levels in coffee seeds, is provided.

식물 조직에서 유기산을 정량화하는 모세관 전기 영동을 사용하여 : 테스트 케이스 검사<em&gt; 커피 나무 아라비카</em&gt; 씨앗

Carboxylic acids are organic acids containing one or more terminal carboxyl (COOH) functional groups. Short chain carboxylic acids (SCCAs; carboxylic ...

Insights into the Interactions of Amino Acids and Peptides with Inorganic Materials Using Single-Molecule Force Spectroscopy

The interactions between proteins or peptides and inorganic materials lead to several interesting processes. For example, combining proteins with minerals leads to the formation of composite materials with unique properties. In addition, the undesirable process of biofouling is initiated by the adsorption of biomolecules, mainly proteins, on surfaces. This organic layer is an adhesion layer for bacteria and allows them to interact with the surface. Understanding the fundamental forces that govern the interactions at the organic-inorganic interface is therefore important for many areas of research and could lead to the design of new materials for optical, mechanical and biomedical applications. This paper demonstrates a single-molecule force spectroscopy technique that utilizes an AFM to measure the adhesion force between either peptides or amino acids and well-defined inorganic surfaces. This technique involves a protocol for attaching the biomolecule to the AFM tip through a covalent flexible linker and single-molecule force spectroscopy measurements by atomic force microscope. In addition, an analysis of these measurements is included.

Here we present a protocol to measure the force of interactions between a well-defined inorganic surface and either peptides or amino acids by single-molecule force spectroscopy measurements using an atomic force microscope (AFM). The information obtained from the measurement is important to better understand the peptide-inorganic material interphase.

단일 분자 힘 분광학을 사용하여 무기 재료와 아미노산 및 펩타이드의 상호 작용에 대한 통찰력

The interactions between proteins or peptides and inorganic materials lead to several interesting processes. For example, combining proteins with minerals ...

Green and Low-cost Production of Thermally Stable and Carboxylated Cellulose Nanocrystals and Nanofibrils Using Highly Recyclable Dicarboxylic Acids

Here we demonstrate potentially low cost and green productions of high thermally stable and carboxylated cellulose nanocrystals (CNCs) and nanofibrils (CNF) from bleached eucalyptus pulp (BEP) and unbleached mixed hardwood kraft pulp (UMHP) fibers using highly recyclable dicarboxylic solid acids. Typical operating conditions were acid concentrations of 50 - 70 wt% at 100 &#176;C for 60 min and 120 &#176;C (no boiling at atmospheric pressure) for 120 min, for BEP and UMHP, respectively. The resultant CNCs have a higher thermal degradation temperature than their corresponding feed fibers and carboxylic acid group content from 0.2 - 0.4 mmol/g. The low strength (high pKa of 1.0 - 3.0) of organic acids also resulted in CNCs with both longer lengths of approximately 239 - 336 nm and higher crystallinity than CNCs produced using mineral acids. Cellulose loss to sugar was minimal. Fibrous cellulosic solid residue (FCSR) from the dicarboxylic acid hydrolysis was used to produce carboxylated CNFs through subsequent mechanical fibrillation with low energy input.

Here we demonstrate a novel method for green and sustainable productions of highly thermally stable and carboxylated cellulose nanocrystals (CNC) and nanofibrils (CNF) using highly recyclable solid dicarboxylic acids.

열 안정성 및 카르 셀룰로오스 나노 결정과 Nanofibrils를 사용하여 재활용도가 높은 디카 르 복실 산의 녹색과 저비용 생산

Here we demonstrate potentially low cost and green productions of high thermally stable and carboxylated cellulose nanocrystals (CNCs) and nanofibrils ...

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having multifarious bioactivities. Although chemical O-glycosylation is a commonly beneficial strategy to synthesize disaccharide nucleosides, the preparation of substrates such as glycosyl donors and acceptors requires&#160;tedious protecting&#160;group manipulations and a purification at each synthetic step. Meanwhile, several research groups have reported that boronic and borinic esters serve as a protecting or activating group of carbohydrate derivatives to achieve the regio- and/or stereoselective acylation, alkylation, silylation, and glycosylation. In this article, we demonstrate the procedure for the regioselective O-glycosylation of unprotected ribonucleosides utilizing boronic acid. The esterification of 2&#39;,3&#39;-diol of ribonucleosides with boronic acid makes the temporary protection of diol, and, following O-glycosylation with a glycosyl donor in the presence of p-toluenesulfenyl chloride and silver triflate, permits the regioselective reaction of the 5&#39;-hydroxyl group to afford the disaccharide nucleosides. This method could be applied to various nucleosides, such as guanosine, adenosine, cytidine, uridine, 5-metyluridine, and 5-fluorouridine. This article and the accompanying video represent&#160;useful (visual) information for the O-glycosylation of unprotected nucleosides and their analogs for the synthesis of not only disaccharide nucleosides, but also a variety of biologically relevant derivatives.

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2&#039;,3&#039;-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Here, we present protocols for the synthesis of disaccharide nucleosides by the regioselective O-glycosylation of ribonucleosides via a temporary protection of their 2&#39;,3&#39;-diol moieties utilizing a cyclic boronic ester. This method applies to several unprotected nucleosides such as adenosine, guanosine, cytidine, uridine, 5-methyluridine, and 5-fluorouridine to give corresponding disaccharide nucleosides.

Regioselective O-Glycosylation Nucleosides 통해 는 임시 2', 3'-Diol 보호 Boronic 에스테 르에 의해이 당 Nucleosides의 합성에 대 한의

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having ...

Enzymatic Synthesis of Epoxidized Metabolites of Docosahexaenoic, Eicosapentaenoic, and Arachidonic Acids

The epoxidized metabolites of various polyunsaturated fatty acids (PUFAs), termed epoxy fatty acids, have a wide range of roles in human physiology. These metabolites are produced endogenously by the cytochrome P450 class of enzymes. Because of their diverse and potent biological effects, there is considerable interest in studying these metabolites. Determining the unique roles of these metabolites in the body is a difficult task, as the epoxy fatty acids must first be obtained in significant amounts and with high purity. Obtaining compounds from natural sources is often labor intensive, and soluble epoxide hydrolases (sEH) rapidly hydrolyze the metabolites. On the other hand, obtaining these metabolites via chemical reactions is very inefficient, due to the difficulty of obtaining pure regioisomers and enantiomers, low yields, and extensive (and expensive) purification. Here, we present an efficient enzymatic synthesis of 19(S),20(R)- and 16(S),17(R)-epoxydocosapentaenoic acids (EDPs) from DHA via epoxidation with BM3, a bacterial CYP450 enzyme isolated originally from Bacillus megaterium (that is readily expressed in Escherichia coli). Characterization and determination of purity is performed with nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), high-performance liquid chromatography (HPLC), and mass spectrometry (MS). This procedure illustrates the benefits of enzymatic synthesis of PUFA epoxy metabolites, and is applicable to the epoxidation of other fatty acids, including arachidonic acid (AA) and eicosapentaenoic acid (EPA) to produce the analogous epoxyeicosatrienoic acids (EETs) and epoxyeicosatetraenoic acids (EEQs), respectively.

We present a method useful for large-scale enzymatic synthesis and purification of specific enantiomers and regioisomers of epoxides of arachidonic acid (AA), docosahexaenoic acid (DHA), and eicosapentaenoic acid (EPA) with the use of a bacterial cytochrome P450 enzyme (BM3).

도코사헥사에노믹, 에이코사펜타에노믹, 아라키돈산의 에폭시화된 대사산물의 효소 합성

The epoxidized metabolites of various polyunsaturated fatty acids (PUFAs), termed epoxy fatty acids, have a wide range of roles in human physiology. These ...

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it efficient in both time and resources and utilizes water as the solvent. 3-Aminocrotononitrile or an appropriate &#945;-cyanoketone is combined with an aryl hydrazine and dissolved in 1 M HCl. The mixture is then heated in a microwave reactor at 150 &#176;C, typically for 10-15 min. The product can be readily obtained by basifying the solution with 10% NaOH and isolating the desired compound with a simple vacuum filtration. The use of water as a solvent in this reaction lends to its ease and utility in production, and this method is easily reproducible with a variety of functional groups. Typical isolated yields range from 70-90%, and reactions can be performed on the milligram to gram scale with little to no change in observed yields. Some of the applications of these molecules and their derivatives include pesticides, anti-malarials, and chemotherapeutics, among many others.

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines are prepared from aryl hydrazines combined with either 3-aminocrotononitrile or an &#945;-cyanoketone in a 1 M HCl solution using a microwave reactor. Most reactions are done in 10-15 minutes and pure product can be obtained via vacuum filtration with typical isolated yields of 70-90%.

1-아릴-1 H-피라졸-5-아민의 전자레인지 보조 제제

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...

Synthesis of pH Dependent Pyrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Fluorophores using a Claisen-Schmidt Condensation Approach

Methine-bridged conjugated bicyclic aromatic compounds are common constituents of a range of biologically relevant molecules such as porphyrins, dipyrrinones, and pharmaceuticals. Additionally, restricted rotation of these systems often results in highly to moderately fluorescent systems as observed in 3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidin-3-ones, xanthoglows, pyrroloindolizinedione analogs, BODIPY analogs, and the phenolic and imidazolinone ring systems of Green Fluorescent Protein (GFP). This manuscript describes an inexpensive and operationally simple method of performing a Claisen-Schmidt condensation to generate a series of fluorescent pH dependent pyrazole/imidazole/isoindolone dipyrrinone analogs. While the methodology illustrates the synthesis of dipyrrinone analogs, it can be translated to produce a wide range of conjugated bicyclic aromatic compounds. The Claisen-Schmidt condensation reaction utilized in this method is limited in scope to nucleophiles and electrophiles that are enolizable under basic conditions (nucleophile component) and non-enolizable aldehydes (electrophile component). Additionally, both the nucleophilic and electrophilic reactants must contain functional groups that will not inadvertently react with hydroxide. Despite these limitations, this methodology offers access to completely novel systems that can be employed as biological or molecular probes.

The Claisen-Schmidt condensation reaction is an important methodology for the generation of methine-bridged conjugated bicyclic aromatic compounds. Through utilizing a base-mediated variant of the aldol reaction, a range of fluorescent and/or biologically relevant molecules can be accessed through a generally inexpensive and operationally simple synthetic approach.