14.22 : Wytwarzanie amidów

Amides can be prepared from carboxylic acids or their derivatives.

Carboxylic acids react with amines in the presence of DCC or dicyclohexylcarbodiimide, a dehydrating reagent, to give amides.

The mechanism begins with the protonation of DCC by carboxylic acid, making it a better acceptor.

Next, the carboxylate adds to the protonated carbodiimide, forming a reactive acylating agent.

Subsequently, amine exerts a nucleophilic attack at the acylating agent, forming a tetrahedral intermediate.

Finally, the departure of dicyclohexylurea gives an amide.

Similarly, acid halides or anhydrides react with ammonia or amines to give amides.

Ammonia yields primary amides, whereas primary and secondary amines give secondary and tertiary amides.

The reaction requires two equivalents of ammonia or amine, one for the nucleophilic attack and the second to act as a base.

Acid halides being the most reactive derivative, provide the best yield of amides.

Esters also react with ammonia or amines to form amides. However, esters being less reactive, require heat or a high concentration of amines.

Amidy syntetyzuje się poprzez działanie na kwasy karboksylowe aminami w obecności środków odwadniających, takich jak dicykloheksylokarbodiimid (DCC).

Synteza amidów promowana przez DCC rozpoczyna się od protonowania DCC przez kwas karboksylowy. Protonowanie czyni go lepszym akceptorem. Następnie dodanie karboksylanu do protonowanego karbodiimidu daje reaktywny środek acylujący.

Następnie amina działa jak nukleofil, który atakuje środek acylujący, tworząc czworościenny związek pośredni. W ostatnim etapie dicykloheksylomocznik odchodzi, dając amid jako produkt końcowy.

Alternatywnie, halogenki kwasowe lub bezwodniki kwasowe ulegają aminolizie z wytworzeniem amidów. Reakcja wymaga dwóch równoważników amoniaku lub amin, przy czym jeden równoważnik działa jako nukleofil, a drugi działa jako zasada, dając produkt podstawienia. Co ciekawe, najlepszą wydajność amidu uzyskuje się z wysoce reaktywnych halogenków kwasowych.

Podobnie estry ulegają aminolizie, tworząc amidy. Jednakże metoda wytwarzania polega na ogrzewaniu lub wysokim stężeniu amin ze względu na niższą reaktywność estrów.

Tagi

Amide Synthesis Carboxylic Acid Amine Dehydrating Agent Dicyclohexylcarbodiimide DCC Acylating Agent Nucleophilic Addition Acid Halide Acid Anhydride Aminolysis Ester Aminolysis

14.22 : Wytwarzanie amidów

Tagi

PLAYLIST