14.22 : Herstellung von Amiden

Amide werden durch die Behandlung von Carbonsäuren mit Aminen in Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln wie Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) synthetisiert.

Die DCC-geförderte Synthese von Amiden beginnt mit der Protonierung von DCC durch Carbonsäure. Die Protonierung macht es zu einem besseren Akzeptor. Anschließend ergibt die Zugabe von Carboxylat zum protonierten Carbodiimid ein reaktives Acylierungsmittel.

Anschließend fungiert das Amin als Nukleophil, das das Acylierungsmittel angreift und ein tetraedrisches Zwischenprodukt bildet. Im letzten Schritt entsteht aus Dicyclohexylharnstoff ein Amid als Endprodukt.

Alternativ werden Säurehalogenide oder Säureanhydride einer Aminolyse unterzogen, um Amide zu bilden. Die Reaktion erfordert zwei Äquivalente Ammoniak oder Amine, wobei ein Äquivalent als Nukleophil und das zweite als Base fungiert und das Substitutionsprodukt ergibt. Interessanterweise wird die beste Amidausbeute mit hochreaktiven Säurehalogeniden erzielt.

In ähnlicher Weise unterliegen Ester einer Aminolyse, um Amide zu bilden. Aufgrund der geringeren Reaktivität der Ester erfordert die Herstellungsmethode jedoch Erhitzen oder eine hohe Aminkonzentration.