14.22 : Preparazione delle ammidi

Le ammidi vengono sintetizzate trattando gli acidi carbossilici con ammine in presenza di agenti disidratanti come la dicicloesilcarbodiimmide (DCC).

La sintesi delle ammidi, promossa dal DCC, inizia con la protonazione del DCC da parte dell'acido carbossilico. La protonazione lo rende un migliore accettore. Successivamente, l'aggiunta di carbossilato alla carbodiimmide protonata fornisce un agente acilante reattivo.

Successivamente, l'ammina agisce come un nucleofilo che attacca l'agente acilante per formare un intermedio tetraedrico. Nella fase finale, la dicicloesilurea si allontana per dare un'ammide come prodotto finale.

In alternativa, gli alogenuri acidi o le anidridi acide subiscono l'amminolisi per formare ammidi. La reazione richiede due equivalenti di ammoniaca o ammine, di cui un equivalente funge da nucleofilo e il secondo funziona da base per fornire il prodotto di sostituzione. È interessante notare che la migliore resa in ammide si ottiene da alogenuri acidi altamente reattivi.

Allo stesso modo, gli esteri subiscono l'amminolisi per formare ammidi. Tuttavia, il metodo di preparazione prevede il riscaldamento o un'elevata concentrazione di ammine a causa della minore reattività degli esteri.