14.22 : Amidlerin Hazırlanması

Amides can be prepared from carboxylic acids or their derivatives.

Carboxylic acids react with amines in the presence of DCC or dicyclohexylcarbodiimide, a dehydrating reagent, to give amides.

The mechanism begins with the protonation of DCC by carboxylic acid, making it a better acceptor.

Next, the carboxylate adds to the protonated carbodiimide, forming a reactive acylating agent.

Subsequently, amine exerts a nucleophilic attack at the acylating agent, forming a tetrahedral intermediate.

Finally, the departure of dicyclohexylurea gives an amide.

Similarly, acid halides or anhydrides react with ammonia or amines to give amides.

Ammonia yields primary amides, whereas primary and secondary amines give secondary and tertiary amides.

The reaction requires two equivalents of ammonia or amine, one for the nucleophilic attack and the second to act as a base.

Acid halides being the most reactive derivative, provide the best yield of amides.

Esters also react with ammonia or amines to form amides. However, esters being less reactive, require heat or a high concentration of amines.

Amitler, disikloheksilkarbodiimid (DCC) gibi dehidrasyon ajanlarının varlığında karboksilik asitlerin aminlerle işlenmesiyle sentezlenir.

Amitlerin DCC destekli sentezi, DCC'nin karboksilik asit tarafından protonlanmasıyla başlar. Protonasyon onu daha iyi bir alıcı yapar. Daha sonra, protonlanmış karbodiimide karboksilat eklenmesi, reaktif bir açilleyici madde verir.

Daha sonra amin, tetrahedral bir ara madde oluşturmak için açilleyici maddeye saldıran bir nükleofil görevi görür. Son aşamada disikloheksilüre, nihai ürün olarak bir amid vermek üzere yola çıkar.

Alternatif olarak asit halojenürler veya asit anhidritler, amidler oluşturmak üzere aminolize tabi tutulur. Reaksiyon iki eşdeğer amonyak veya amin gerektirir; burada bir eşdeğer, bir nükleofil görevi görür ve ikincisi, yer değiştirme ürününü vermek için bir baz olarak işlev görür. İlginçtir ki, en iyi amid verimi oldukça reaktif asit halojenürlerden elde edilir.

Benzer şekilde esterler de amidleri oluşturmak için aminolize uğrarlar. Bununla birlikte hazırlama yöntemi, esterlerin düşük reaktivitesi nedeniyle ısıtmayı veya yüksek konsantrasyonda aminleri içerir.

Etiketler

Amide Synthesis Carboxylic Acid Amine Dehydrating Agent Dicyclohexylcarbodiimide DCC Acylating Agent Nucleophilic Addition Acid Halide Acid Anhydride Aminolysis Ester Aminolysis

14.22 : Amidlerin Hazırlanması

Etiketler

PLAYLIST