ومن المسلم تمويل لهذا المشروع من صندوق الجمعية الكيميائية الأميركية للبترول بحوث (52488-DNI1) وجامعة ولاية كارولينا الشمالية في غرينسبورو بامتنان. نشكر أيضا الدكتور تيري النيل (أونكغ]) لإقراض لنا الأواني الزجاجية المناسبة لهذه التجارب. ومن المسلم به أيضا الاستشارات الفيديو والتحرير من قبل هارون Glancy.

1. تركيب فينيل HIAT <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> تجهيز الجافة 100 مل قارورة جولة القاع مع محرك مغناطيسي ولها القارورة تحت جو الأرجون. المشبك قارورة الى وقفة ووضعه في حمام كريوجين من الأسيتونيتريل وثاني أكسيد الكربون الصلبة الكريات. ملاحظة: يجب أن يكون كريوجين حوالي -45 ° C. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> إضافة 10 مل من ثنائي كلورو ميثان جافة لالقارورة الباردة وتسمح المذيب لكي تتوازن إلى درجة حرارة كريوجين. ملاحظة: فراغ الرأس الزائدة في قارورة المهم لإضافة ايثر في وقت لاحق لإجبار هطول الأمطار. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> تزن 0.35 غرام (1 يعادل.) من cyanophenyliodonium triflate وبسرعة نقلها إلى القارورة الباردة. ملاحظة: يجب أن تكون غير قابلة للذوبان المواد الصلبة إلى حد ما في درجة الحرارة هذه. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> الفارغة كتلة حقنة فارغة ومن ثم استخدامها تزن 0.37 غرام (1 يعادل.) من phenylethynyltributyltin. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> حقن phenylethynyltributyltin في حل الباردة. ملاحظة: حل المواد الصلبة هو إشارة إلى أنوقد تم تشكيل HIAT. الوقت التقريبي للحل هو 30 دقيقة. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> إضافة ايثر والهكسان لإجبار هطول للمنتج. ملاحظة: إذا لم تشكل راسب، تتبخر المذيب تحت ضغط منخفض وإضافة خليط من ايثر والهكسان لإجبار هطول للHIAT. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> تجهيز قارورة فراغ مع قمع بوخنر وتصب الحل على قمع للترشيح. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> جمع المواد الصلبة وتخزين بارد في وعاء غير شفاف. </li></ol> 2. توليف ن بنتايل HIAT <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> تجهيز الجافة 250 مل ثلاث العنق قارورة جولة القاع مع محرك مغناطيسي ولها القارورة تحت جو الأرجون. المشبك قارورة الى وقفة ووضعه في حمام كريوجين من الأسيتونيتريل وثاني أكسيد الكربون الصلبة الكريات. ملاحظة: يجب أن يكون كريوجين حوالي -45 ° C. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> تجميع جهاز الترشيح Schlenk على قارورة بحيث الترشيح لا يمكن أن يؤديها بسرعة وعلى تيم الباردةاحلرارة. والشحوم والمشبك معا كل مشترك من الجهاز. ملاحظة: نظام الترشيح يمكن بناؤها من خلال عدة وسائل ولكن من المهم أن النظام لديه القدرة على دفع مع غاز خامل وسحب مع فراغ من خلال مرشح الزجاج. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> إضافة 10 مل من ثنائي كلورو ميثان جافة لالقارورة الباردة وتسمح المذيب لكي تتوازن إلى درجة حرارة كريوجين. ملاحظة: فراغ الرأس الزائدة في قارورة المهم لإضافة الهكسان في وقت لاحق لإجبار هطول الأمطار. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> تزن 0.35 غرام (1 يعادل.) من cyanophenyliodonium triflate وبسرعة نقلها إلى القارورة الباردة. ملاحظة: يجب أن تكون غير قابلة للذوبان المواد الصلبة إلى حد ما في درجة الحرارة هذه. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> الفارغة كتلة حقنة فارغة ومن ثم استخدامها تزن 0.44 غرام (1 يعادل.) من القصدير heptyne. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> حقن heptyne ثلاثي بوتيل القصدير في حل الباردة. ملاحظة: حل المواد الصلبة هو إشارة إلى أن HIAT تم تشكيلها. الوقت التقريبي للحل هو 30 دقيقة. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> حقن 75 مل من عرافةانو في فراغ الرأس اضافية من القارورة لتشكيل راسب. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> ضع قارورة جمع تحت فراغ. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> Unclamp الجهاز من الوقوف والميل بعناية لتصب الحل على تصفية الزجاج. فتح الفراغ جمع قارورة لسحب السائل من خلال. ملاحظة: لا تسمح للفراغ لسحب الهواء في الإناء. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> تفكيك الجهاز وتتخلص من المواد الصلبة قبالة مرشح مرة واحدة في الترشيح كاملة. مرة واحدة تتم إزالة الصلبة من الترشيح هو أقل من الهواء ودرجة الحرارة حساسة ويمكن التعامل معها مفتوحة للهواء. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> جمع المواد الصلبة وتخزين بارد في وعاء غير شفاف. </li></ol> 3. OH الإدراج من Cyanocarbenes مصنوعة من فينيل HIAT <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> تجهيز الجافة 50 مل قارورة جولة القاع مع محرك مغناطيسي ولها القارورة تحت جو الأرجون. المشبك القارورة إلى لوحة ضجة وحقن 20 مل من الميثانول الجاف إلى القارورة. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> تزن 0.300 غرام (1 يعادل.) من synthesi سابقازيد فينيل HIAT وبسرعة إضافته إلى القارورة. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> إضافة 0.047 غرام (1 يعادل.) من أزيد الصوديوم في القارورة. ملاحظة: ستكون الحل تلقي بظلالها على مر الزمن وغاز النيتروجين يتم إنشاؤها بواسطة تشكيل cyanocarbene. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> دعونا مواصلة التفاعل لطالما تحدث تشكيل فقاعة. الوقت التقريبي للانتهاء هو 20 دقيقة. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> فضح الحل في الهواء وتتبخر المذيب باستخدام انخفاض الضغط. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> إضافة إلى ثنائي كلورو ميثان السائل المتبقية وإجراء استخراج مائي لإزالة triflate الصوديوم. جمع المراحل العضوية من ثنائي كلورو ميثان وجافة مع كبريتات الصوديوم اللامائية. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> صب الحل وتتبخر باستخدام ضغط منخفض. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> أداء العمود اللوني لتنقية المنتج cyanocarbene. </li></ol> 4. Cyclopropanation Cyanocarbene التفاعل عن طريق فينيل HIAT <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> تزن 0.125 غرام (1 يعادل.) من أزيد tetrabutylammonium في صندوق قفازات ووضعه في منطقة جافة 10 مل قارورة جولة القاع مكافئuipped مع محرك مغناطيسي. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> سقف ال 10 مل قارورة القاع المستديرة التي تحتوي على أزيد tetrabutylammonium، إزالته من صندوق قفازات، ووضعه على لوحة ضجة تحت غاز الأرجون باستخدام خط Schlenk. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> إضافة 1.0 مل من الستايرين إلى قارورة والسماح القارورة لاثارة. ملاحظة: أزيد لا تحتاج إلى حل. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> بسرعة إضافة 0.200 غرام (1 يعادل.) من فينيل HIAT لهذا الطين ووضع الحاجز مرة أخرى على القارورة التي يتصل بها خط Schlenk. ملاحظة: الحل يجب أن تلقي بظلالها على الفور وتوليد غاز النيتروجين من خلال تشكيل cyanocarbene. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> السماح للتفاعل أن يستمر لطالما تحدث تشكيل فقاعة. الوقت التقريبي للانتهاء دقيقة واحدة. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> بعد الفقاعات قد توقفت، فضح الحل في الهواء وأداء العمود اللوني لتنقية المنتج. </li></ol>

<ol>
	<li>Hyatt, I. F. D., Meza-Avi&#241;a, M. E., Croatt, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Alkynes+&amp;+Azides:+Not+Just+for+Click+Reactions.">Alkynes &amp; Azides: Not Just for Click Reactions.</a> Synlett. 23 (20), 2869-2874 (2012).</li><li>Meza-Avi&#241;a, M. E., Patel, M. K., Lee, C. B., Dietz, T. J., Croatt, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Selective+Formation+of+1,5-Substituted+Sulfonyl+Triazoles+Using+Acetylides+and+Sulfonyl+Azides.">Selective Formation of 1,5-Substituted Sulfonyl Triazoles Using Acetylides and Sulfonyl Azides.</a> Organic Letters. 13 (12), 2984-2987 (2011).</li><li>Hyatt, I. F. D., Croatt, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reactions+of+Hypervalent+Iodonium+Alkynyl+Triflates+with+Azides:+Generation+of+Cyanocarbenes.">Reactions of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates with Azides: Generation of Cyanocarbenes.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (30), 7511-7514 (2012).</li><li>Banert, K., Hagedorn, M., Wutke, J., Ecorchard, P., Schaarschmidt, D., Lang, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Elusive+ethynyl+azides:+trapping+by+1,3-dipolar+cycloaddition+and+decomposition+to+cyanocarbenes.">Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes.</a> Chemical Communications. 46 (23), 4058-4060 (2010).</li><li>Koumbis, A., Kyzas, C., Savva, A., Varvolis, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formation+of+New+Alkynyl(phenyl)iodonium+Salts+and+Their+Use+in+the+Synthesis+of+Phenylsulfonyl+Indenes+and+Acetylenes.">Formation of New Alkynyl(phenyl)iodonium Salts and Their Use in the Synthesis of Phenylsulfonyl Indenes and Acetylenes.</a> Molecules. 10 (10), 1340-1350 (2005).</li><li>Banert, K., Arnold, R., Hagedorn, M., Thoss, P., Auer, A. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=1-Azido-1-Alkynes:+Synthesis+and+Spectroscopic+Characterization+of+Azidoacetylene.">1-Azido-1-Alkynes: Synthesis and Spectroscopic Characterization of Azidoacetylene.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (30), 7515-7518 (2012).</li><li>Zhdankin, V. V., Stang, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Chemistry+of+Polyvalent+Iodine.">Chemistry of Polyvalent Iodine.</a> Chemical Reviews. 108 (12), 5299-5358 (2008).</li><li>Br&#228;se, S., Banert, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Organic Azides - Syntheses and Applications. , (1002).</li><li>Stang, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Alkynyl-+and+Alkenyl(phenyl)iodonium+Compounds.">Alkynyl- and Alkenyl(phenyl)iodonium Compounds.</a> Angewandte Chemie International Edition. 31 (3), 274-285 (2003).</li><li>Hembre, R. T., Scott, C. P., Norton, J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Conversion+of+olefins+to+ditriflates+by+&#956;-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine.">Conversion of olefins to ditriflates by &#956;-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine.</a> Journal of Organic Chemistry. 52 (16), 3650-3654 (1987).</li><li>Stang, P. J., Surber, B. W., Chen, Z., Roberts, K. A., Anderson, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Acetylenic+Esters.+Preparation+and+Mechanism+of+Formation+of+Alkynyl+Tosylates+and+Mesylates+via+Tricoordinate+Iodonium+Species.">Acetylenic Esters. Preparation and Mechanism of Formation of Alkynyl Tosylates and Mesylates via Tricoordinate Iodonium Species.</a> Journal of the American Chemical Society. 109 (1), 228-235 (1987).</li><li>Zhdankin, V. V., Crittell, C. M., Stang, P. J., Zefirov, N. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+general+approach+to+unsymmetrical+tricoordinate+iodinanes:+Single+step+preparation+of+mixed+iodosobenzene+sulfonates+Phl(X)OSO2R,+via+reaction+of+iodosobenzene+with+Me3SiX.">A general approach to unsymmetrical tricoordinate iodinanes: Single step preparation of mixed iodosobenzene sulfonates Phl(X)OSO2R, via reaction of iodosobenzene with Me3SiX.</a> Tetrahedron Letters. 31 (34), 4821-4824 (1990).</li><li>Lee, H., Jung, Y., Yoon, Y., Kim, B. G., Kim, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Angularly+Fused+Triquinanes+from+Linear+Substrates+through+Trimethylenemethane+Diyl+[2+++3]+Cycloaddition+Reaction.">Angularly Fused Triquinanes from Linear Substrates through Trimethylenemethane Diyl [2 + 3] Cycloaddition Reaction.</a> Organic Letters. 12 (11), 2672-2674 (2010).</li><li>Beauchard, A., Phillips, V. A., Lloyd, M. D., Threadgill, M. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+2-(4-carboxybutenyl)-+and+2-(4-carboxybutynyl)-cyclopentene-1-carboxamides.">Synthesis of 2-(4-carboxybutenyl)- and 2-(4-carboxybutynyl)-cyclopentene-1-carboxamides.</a> Tetrahedron. 65 (39), 8176-8184 (2009).</li><li>Kitamura, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+Alternative+Synthesis+of+Alkynyl(phenyl)iodonium+Triflates+Using+(Diacetoxyiodo)benzene+and+Alkynylsilanes.">An Alternative Synthesis of Alkynyl(phenyl)iodonium Triflates Using (Diacetoxyiodo)benzene and Alkynylsilanes.</a> Synthesis. 10, 1416 (1998).</li><li>Bouma, M. J., Olofsson, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=General+One-Pot+Synthesis+of+Alkynyliodonium+Salts+and+Alkynyl+Benziodoxolones+from+Aryl+Iodides.">General One-Pot Synthesis of Alkynyliodonium Salts and Alkynyl Benziodoxolones from Aryl Iodides.</a> Chemistry A European Journal. 18, 14242 (2012).</li><li>Williamson, B. L., Stang, P. J., Preparation Arif, A. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+Structure,+and+Diels-Alder+Cycloaddition+Chemistry+of+&#946;-Functionalized+Alkynyl(phenyl)iodonium+Salts.">Molecular Structure, and Diels-Alder Cycloaddition Chemistry of &#946;-Functionalized Alkynyl(phenyl)iodonium Salts.</a> Journal of the American Chemical Society. 115 (7), 2590-2597 (1993).</li></ol>

يعلن الكتاب أنه ليس لديهم مصالح مالية المتنافسة.

Hypervalent iodonium alkynyl triflates، أو HIATs، تتشكل ويمكن تفاعلت مع مصادر أزيد لتشكيل cyanocarbenes. من المهم جدا أن جميع الاحتياطات اللازمة والتي اتخذت منذ العديد من الكواشف وسيطة هو مبين في هذا الفيديو يمكن أن تكون متفجرة وشديدة السمية. على الرغم من أن مستوى عال من التفاعل يمكن أن تكون خط...

تطور المستمر في الكيمياء العضوية يتوقف على تصميم وتطوير تفاعلات جديدة. على وجه الخصوص، واكتشاف التفاعلات الجديدة التي تمكن طرق الاصطناعية لا يمكن تصورها في السابق تحمل أهمية في نهاية المطاف. تحقيقا لهذه الغاية، المطلوب مجموعتنا لتحويل اثنين من الكربون والنيتروجين آلكاين لأزيد في cyanocarbene. 1 هذا التحول لم تكن معروفة سابقا من شأنه أن يسمح لزيادة كبيرة في تعقيد الجزيئية منذ cyanocarbene رد الفعل سيكون رد فعل بسرعة أكبر. كان الجهد الأولي لاستخدام آلكاين أليف النواة بالإلكترونات وأزيد، ولكن تشكلت triazoles بكفاءة في هذه الحالة بدلا من cyanocarbenes. 2 باستخدام نهج umpolung، يستخدم الأسلوب الثاني لأزيد آلكاين وأليف النواة بالإلكترونات والمنتجات الناتجة عن تفاعلات cyanocarbene هي لحسن الحظ تشكلت في هذه الحالة. 3 هناك العديد من مصادر أزيد أليف النواة، ومع ذلك، هي أمكانيات إلكتروناتأقل شيوعا بكثير. مجموعة كلاوس Banert ذكرت سابقا إثبات صحة مفهوم لهذا التفاعل باستخدام كلوريد alkynyl، 4 ولكن مجموعتنا ومجموعة Banert بشكل مستقل وبالتزامن قرر أن hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) هي إلكترونات أفضل بكثير لأسباب الاستقرار والقابلية للتفاعل. 3،6 وصفنا هنا التوليف، والعزلة، والتفاعل مع هذه HIATs azides لتشكيل والرد في الموقع كما cyanocarbenes. وينبغي النظر في عدة احتياطات السلامة قبل الشروع في هذه التجارب. بعض triflates alkynyl hypervalent iodonium غير مستقرة وسوف تتحلل، في وقت بعنف، عند تعرضها للهواء والضوء. 7 لتشكيل cyanocarbene وسيطة، يتطلب هذا الإجراء استخدام مصادر أزيد. Azides متفجرة وشديدة السمية. يجب أن ترتديه 8 السليم معدات الحماية الشخصية عند التعامل مع هذه المواد، خاصة القصدير العضوية،وجميع التلاعب في الكواشف يجب ان تتم في اغطية جيدة التهوية. وcyanocarbene هي قوية وغير مستقرة على رد الفعل وسيطة. الحرص على إجراء تجارب في البداية على جداول صغيرة بحيث تطور غاز النيتروجين هو السيطرة عليها وعدم تنفيذ هذه التفاعلات في النظم المغلقة. إذا كان المطلوب نطاق المتابعة من رد الفعل، ونحن نقترح بشدة استخدام درع السلامة. تركيب العديد من HIATs وقد نشرت سابقا بما في ذلك استخدام كاشف Zefirov في 9،10، وكاشف كوسر، و9،11 ومع ذلك، سيتم هذا الفيديو باستخدام cyanophenyliodonium triflate كاشف 9،12 (الشكل 1). تم تصنيعه Cyanophenyliodonium triflate على أساس إعداد الأدب ذكرت سابقا عرض 13 الكاشف يتفاعل مع trialkyl والقصدير أمكانيات تعديل 14 لتشكيل المنتج المطلوب. بعد يتم تصنيعه في HIAT وعزلها يمكن تفاعلت مع أزيد لتشكيلرد الفعل cyanocarbene المتوسطة (الشكل 2). هناك العديد من الطرق الأخرى التي يمكن استخدامها لتجميع أمكانيات iodonium مثل استخدام سلن alkynyl 15 و استرات boronic alkynyl 16 ولكن تم اختيار الأسلوب في الفيديو لأنه، في تجربتنا، وكان أفضل كفاءة وانتاجية. لدينا 3،5 الآلية المقترحة (الشكل 3) لهذا التفاعل ينطوي على إضافة مصدر أزيد إلى β الكربون من آلكاين، وبالتالي تشكيل-ylide iodo التي تتحلل إلى iodobenzene والفينيليدين-carbene. يمكن للcarbene الفينيليدين ثم الخضوع لإعادة ترتيب، 1،2 عن طريق الهجرة إما إلى مجموعة R أو أزيد على تحمل alkynyl أزيد. إلى أزيد alkynyl ثم يقذف ثنائي النتروجين لتشكيل cyanocarbene التي يمكن أن تتفاعل مع الركيزة. وتجدر الإشارة إلى أنه يمكن أن يكون هناك تشكيل الأنواع alkenyl triflate hypervalent iodonium، تبعا للظروف. إلى المنتج من قبل هويفضل في درجات حرارة منخفضة في المذيبات بروتيتش حيث أيون الهيدروجين الموجب من iodo-ylide أسرع من إعادة ترتيب لأزيد alkynyl. منتج آخر من الممكن أن يحدث أثناء التفاعلات الإدراج OH هو الأثير الفينيل حيث المحاصرين في الفينيليدين-carbene قبل إعادة ترتيب ليمكن أن يحدث alkynyl أزيد. يتم تحديد الميل لتشكيل هذه الأثير الفينيل من قبل مجموعة R. واحدة من المزايا الرئيسية لهذا التفاعل هو أنه بعد يتفاعل carbene، المجموعة الناتجة النتريل هو مقبض مريح لمزيد من functionalization. يمكن تصور العديد من synthons مع هذا الأسلوب ويمكن تشكيل منتجات مختلفة مع نفس ركائز. السيطرة على خليط المنتج مع درجة الحرارة، والتركيز، ومجموعة R من آلكاين ضروري. 3 مع نظرة على كيفية التصرف السليم cyanocarbenes، ويبين طريقة وسيلة ناجعة لإضافة بسرعة التعقيد الكيميائي لتشكيل جزيء المستهدفة. أمثلة لكيفية cyanocarbenوتشمل يتفاعل ه OH الإدراج حيث ذرة الأكسجين أليف النواة من الكحول يهاجم carbene ثم يحدث نقل بروتون، ثنائي ميثيل سلفوكسيد complexation، حيث يجمع بين carbene مع ذرة الكبريت، وcyclopropanation حيث يتفاعل مع carbene ألكين.

<table border="1">
<tbody>
 <tr>
 <td></td>
 <td></td>
 <td></td>
 <td>Reagent</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Phenyl acetylene</td>
 <td>Acros</td>
 <td>AC152461000</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Tri-n-butyltin chloride</td>
 <td>Acros</td>
 <td>139351000</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Lithium bis(trimethysilyl)amide</td>
 <td>Acros</td>
 <td>347701000</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Iodobenzene diacetate</td>
 <td>Acros</td>
 <td>176560250</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Trimethylsilyl cyanide</td>
 <td>Aldrich</td>
 <td>212849</td>
 <td>Extremely toxic. Handle this chemical only in an adequately ventilated hood with extreme caution.</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Trimethylsilyl triflate</td>
 <td>Alfa Aesar</td>
 <td>A12535</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Sodium Azide</td>
 <td>Sigma-Aldrich</td>
 <td>S8032</td>
 <td>Shock sensitive.</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Tetrabutylammonium azide</td>
 <td>Aldrich</td>
 <td>651664</td>
 <td>If possible, store and handle in a glovebox due to this compound's hygroscopic nature.</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>1-Heptyne</td>
 <td>Acros</td>
 <td>223460250</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Styrene</td>
 <td>Aldrich</td>
 <td>240869</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td></td>
 <td></td>
 <td></td>
 <td>[header]</td>
 </tr>
 <tr>
 <td></td>
 <td></td>
 <td></td>
 <td>Material</td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Rotary Evaporator (Hei-VAP)</td>
 <td>Heidolph</td>
 <td>517-61000-01-0</td>
 <td></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Glovebox</td>
 <td>MBRAUN</td>
 <td>UL-018</td>
 <td></td>
 </tr>
 </tbody>
</table>

synthesis of hypervalent iodonium alkynyl triflates for the application of generating cyanocarbenes

تنطوي الإجراءات الموضحة في هذه المقالة التوليف وعزل hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) وردود الفعل في وقت لاحق مع azides لتشكيل سيطة cyanocarbene. توليف hypervalent iodonium triflates alkynyl يمكن أن تكون سطحية، ولكن الصعوبات تنبع من عزلتهم والقابلية للتفاعل. على وجه الخصوص، على ضرورة استخدام الترشيح تحت جو خامل في -45 درجة مئوية لبعض HIATs يتطلب عناية ومعدات خاصة. مرة واحدة معزولة، ومركبات يمكن تخزينها واستخدامها في التفاعلات مع azides لتشكيل سيطة cyanocarbene. ويرد الأدلة لتوليد cyanocarbene بواسطة البثق واضحة للثنائي النتروجين وكذلك توصيف المنتجات التي تحدث من OH الإدراج، complexation سلفوكسيد، وcyclopropanation. رد فعل الجانب من تشكيل cyanocarbene هو الجيل من الفينيليدين-carbene وتناقش الظروف للسيطرة على هذه العملية. هنالكيتم توفير القدرة على تشكيل hypervalent iodonium alkenyl triflate وسائل العزل والسيطرة على جيلها أيضا. ينطوي على رد فعل الإدراج OH باستخدام HIAT، أزيد الصوديوم أو tetrabutylammonium أزيد، والميثانول كمذيب / الركيزة. يستخدم رد فعل سلفوكسيد complexation على HIAT، أزيد الصوديوم أو tetrabutylammonium أزيد، وثنائي ميثيل سلفوكسيد كمذيب. لا يمكن أن يؤديها في cyclopropanations مع أو بدون استخدام المذيبات. يجب أن يكون مصدر أزيد أزيد tetrabutylammonium والركيزة المعروضة الستايرين.

ويوضح الشكل (1) والتوليف من HIAT باستخدام cyanophenyliodonium alkynyl triflate. ويمكن بعد ذلك HIAT استخدامها لتوليد cyanocarbenes التي سيخضع OH الإدراج من cyclopropanation. ادراج رد فعل OH مع فينيل HIAT تنتج 2-ميثوكسي-2-المبيد في ما يصل إلى 75٪ العائد. رد فعل cyclopropanation مع فينيل HIAT تنتج 1،2-diphenylcyclopropanecarbonit...

Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes at JoVE.com

Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes

هنا يوصف التوليف، والعزلة، وردود الفعل من hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) مع azides لتوليد cyanocarbenes. وستشمل الإجراءات تقنيات حساسة للهواء وكريوجين، بما في ذلك الترشيح الباردة تحت جو خامل. كما ستتم مناقشة التعامل وسلامة المركبات توليفها.

توليف Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates لتطبيق توليد Cyanocarbenes

The procedures described in this article involve the synthesis and isolation of hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) and their subsequent ...

synthesis-hypervalent-iodonium-alkynyl-triflates-for-application

Research

JoVE Journal

Chemistry

10.8K Views.  University of North Carolina at Greensboro.  هنا يوصف التوليف، والعزلة، وردود الفعل من hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) مع azides لتوليد cyanocarbenes. وستشمل الإجراءات تقنيات حساسة للهواء وكريوجين، بما في ذلك الترشيح الباردة تحت جو خامل. كما ستتم مناقشة التعامل وسلامة المركبات توليفها. 

Video: Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes

Synthesis, Cellular Delivery and In vivo Application of Dendrimer-based pH Sensors

The development of fluorescent indicators represented a revolution for life sciences. Genetically encoded and synthetic fluorophores with sensing abilities allowed the visualization of biologically relevant species with high spatial and temporal resolution. Synthetic dyes are of particular interest thanks to their high tunability and the wide range of measureable analytes. However, these molecules suffer several limitations related to small molecule behavior (poor solubility, difficulties in targeting, often no ratiometric imaging allowed). In this work we introduce the development of dendrimer-based sensors and present a procedure for pH measurement in vitro, in living cells and in vivo. We choose dendrimers as ideal platform for our sensors for their many desirable properties (monodispersity, tunable properties, multivalency) that made them a widely used scaffold for several biomedical devices. The conjugation of fluorescent pH indicators to the dendrimer scaffold led to an enhancement of their sensing performances. In particular dendrimers exhibit reduced cell leakage, improved intracellular targeting and allow ratiometric measurements. These novel sensors were successfully employed to measure pH in living HeLa cells and in vivo in mouse brain.

Synthesis, Cellular Delivery and In vivo Application of Dendrimer-based pH Sensors

Fluorescence sensors are powerful tools in life science. Here we describe a methodology to synthesize and use dendrimer-based fluorescent sensors to measure pH in living cells and in vivo. The dendritic scaffold enhances the properties of conjugated fluorescent dyes leading to improved sensing properties.

التوليف، تسليم الخلوية و<em&gt; في الجسم الحي</em&gt; تطبيق مجسات درجة الحموضة مقرها Dendrimer-

The development of  fluorescent indicators represented a revolution for life sciences. Genetically  encoded and synthetic fluorophores with sensing ...

Split-and-pool Synthesis and Characterization of Peptide Tertiary Amide Library

Peptidomimetics are great sources of protein ligands. The oligomeric nature of these compounds enables us to access large synthetic libraries on solid phase by using combinatorial chemistry. One of the most well studied classes of peptidomimetics is peptoids. Peptoids are easy to synthesize and have been shown to be proteolysis-resistant and cell-permeable. Over the past decade, many useful protein ligands have been identified through screening of peptoid libraries. However, most of the ligands identified from peptoid libraries do not display high affinity, with rare exceptions. This may be due, in part, to the lack of chiral centers and conformational constraints in peptoid molecules. Recently, we described a new synthetic route to access peptide tertiary amides (PTAs). PTAs are a superfamily of peptidomimetics that include but are not limited to peptides, peptoids and N-methylated peptides. With side chains on both &#945;-carbon and main chain nitrogen atoms, the conformation of these molecules are greatly constrained by sterical hindrance and allylic 1,3 strain. (Figure 1) Our study suggests that these PTA molecules are highly structured in solution and can be used to identify protein ligands. We believe that these molecules can be a future source of high-affinity protein ligands. Here we describe the synthetic method combining the power of both split-and-pool and sub-monomer strategies to synthesize a sample one-bead one-compound (OBOC) library of PTAs.

Peptide tertiary amides (PTAs) are a superfamily of peptidomimetics that include but are not limited to peptides, peptoids and N-methylated peptides. Here we describe a synthetic method which combines&#160;both split-and-pool and sub-monomer strategies to synthesize a one-bead one-compound library of PTAs.

التجميعي تقسيم وبركة وتوصيف الببتيد المكتبة أميد العالي

Peptidomimetics are great sources of protein ligands. The oligomeric nature of these compounds enables us to access large synthetic libraries on solid ...

Synthesis of Indoxyl-glycosides for Detection of Glycosidase Activities

Indoxyl glycosides proved to be valuable and versatile tools for monitoring glycosidase activities. Indoxyls are released by enzymatic hydrolysis and are rapidly oxidized, for example by atmospheric oxygen, to indigo type dyes. This reaction enables fast and easy screening in vivo without isolation or purification of enzymes, as well as rapid tests on agar plates or in solution (e.g., blue-white screening, micro-wells) and is used in biochemistry, histochemistry, bacteriology and molecular biology. Unfortunately the synthesis of such substrates proved to be difficult, due to various side reactions and the low reactivity of the indoxyl hydroxyl function. Especially for glucose type structures low yields were observed. Our novel approach employs indoxylic acid ester as key intermediates. Indoxylic acid esters with varied substitution patterns were prepared on scalable pathways. Phase transfer glycosylations with those acceptors and peracetylated glycosyl halides can be performed under common conditions in high yields. Ester cleavage and subsequent mild silver mediated glycosylation yields the peracetylated indoxyl glycosides in high yields. Finally deprotection is performed according to Zempl&#233;n.

Indoxyl glycosides are well-established and widely used tools for enzyme screening and enzyme activity monitoring. Especially for glucose type structures previous syntheses proved to be challenging and low yielding. Our novel approach employs indoxylic acid esters as precious intermediates to yield a considerable number of indoxyl glycosides in good yields.

Indoxyl glycosides proved to be valuable and versatile tools for monitoring glycosidase activities. Indoxyls are released by enzymatic hydrolysis and are ...

Synthesis of Zeolites Using the ADOR (Assembly-Disassembly-Organization-Reassembly) Route

Zeolites are an important class of materials that have wide ranging applications such as heterogeneous catalysts and adsorbents which are dependent on their framework topology. For new applications or improvements to existing ones, new zeolites with novel pore systems are desirable. We demonstrate a method for the synthesis of novel zeolites using the ADOR route. ADOR is an acronym for Assembly, Disassembly, Organization and Reassembly. This synthetic route takes advantage of the assembly of a relatively poorly stable that which can be selectively disassembled into a layered material. The resulting layered intermediate can then be organized in different manners by careful chemical manipulation and then reassembled into zeolites with new topologies. By carefully controlling the organization step of the synthetic pathway, new zeolites with never before seen topologies are capable of being synthesized. The structures of these new zeolites are confirmed using powder X-ray diffraction and further characterized by nitrogen adsorption and scanning electron microscopy. This new synthetic pathway for zeolites demonstrates its capability to produce novel frameworks that have never been prepared by traditional zeolite synthesis techniques.

Synthesis of Zeolites Using the ADOR Assembly-Disassembly-Organization-Reassembly Route

A protocol for the preparation of novel zeolites by the ADOR (Assembly-Disassembly-Organization-Reassembly) synthetic route is presented.

توليف زيولايت استخدام ADOR (التجميع التفكيك بين المنظمات-إعادة التجميع) الطريق

Zeolites are an important class of materials that have wide ranging applications such as heterogeneous catalysts and adsorbents which are dependent on ...

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of trifluoromethoxylated aromatic compounds remains a formidable challenge in organic synthesis. Conventional approaches often suffer from poor substrate scope, or require use of highly toxic, difficult-to-handle, and/or thermally labile reagents. Herein, we report a user-friendly protocol for the synthesis of methyl 4-acetamido-3-(trifluoromethoxy)benzoate using 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (Togni reagent II). Treating methyl 4-(N-hydroxyacetamido)benzoate (1a) with Togni reagent II in the presence of a catalytic amount of cesium carbonate (Cs2CO3) in chloroform at RT afforded methyl 4-(N-(trifluoromethoxy)acetamido)benzoate (2a). This intermediate was then converted to the final product methyl 4-acetamido-3-(trifluoromethoxy)benzoate (3a) in nitromethane at 120 &#176;C. This procedure is general and can be applied to the synthesis of a broad spectrum of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives, which could serve as useful synthetic building blocks for the discovery and development of new pharmaceuticals, agrochemicals, and functional materials.

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

An operationally simple procedure for the synthesis of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives via a two-step sequence of O-trifluoromethylation of N-aryl-N-hydroxyacetamide followed by thermally induced intramolecular OCF3-migration is reported.

بروتوكول لتوليف<em&gt; أورثو</em&gt; مشتقات الانيلين -trifluoromethoxylated

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

HKUST-1 as a Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Vanillin

Vanillin (4-hydoxy-3-methoxybenzaldehyde) is the main component of the extract of vanilla bean. The natural vanilla scent is a mixture of approximately 200 different odorant compounds in addition to vanillin. The natural extraction of vanillin (from the orchid Vanilla planifolia, Vanilla tahitiensis and Vanilla pompon) represents only 1% of the worldwide production and since this process is expensive and very long, the rest of the production of vanillin is synthesized. Many biotechnological approaches can be used for the synthesis of vanillin from lignin, phenolic stilbenes, isoeugenol, eugenol, guaicol, etc., with the disadvantage of harming the environment since these processes use strong oxidizing agents and toxic solvents. Thus, eco-friendly alternatives on the production of vanillin are very desirable and thus, under current investigation. Porous coordination polymers (PCPs) are a new class of highly crystalline materials that recently have been used for catalysis. HKUST-1 (Cu3(BTC)2(H2O)3, BTC = 1,3,5-benzene-tricarboxylate) is a very well known PCP which has been extensively studied as a heterogeneous catalyst. Here, we report a synthetic strategy for the production of vanillin by the oxidation of trans-ferulic acid using HKUST-1 as a catalyst.

The conversion of trans-ferulic acid to vanillin was achieved by heterogeneous catalysis. HKUST-1 was employed in this synthesis and the essential step in the catalytic process was the generation of unsaturated metal sites. Thus, when the catalyst was activated under vacuum, full vanillin conversion (yield of 95%) was obtained.

HKUST-1 بمثابة محفز غير المتجانسة للتوليف ونيلين

Vanillin (4-hydoxy-3-methoxybenzaldehyde) is the main component of the extract of vanilla bean. The natural vanilla scent is a mixture of approximately ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the development of antibody drug conjugates (ADCs) and nanomedicine, fluorescent microscopy and systems chemistry. For many of these applications, specificity of the bioconjugation method used is of prime concern. The Michael addition of maleimides with cysteine(s) on the target proteins is highly selective and proceeds rapidly under mild conditions, making it one of the most popular methods for protein bioconjugation.
We demonstrate here the modification of the only surface-accessible cysteine residue on yeast cytochrome c with a ruthenium(II) bisterpyridine maleimide. The protein bioconjugation is verified by gel electrophoresis and purified by aqueous-based fast protein liquid chromatography in 27% yield of isolated protein material. Structural characterization with MALDI-TOF MS and UV-Vis is then used to verify that the bioconjugation is successful. The protocol shown here is easily applicable to other cysteine - maleimide coupling of proteins to other proteins, dyes, drugs or polymers.

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

This protocol details the important steps required for the bioconjugation of a cysteine containing protein to a maleimide, including reagent purification, reaction conditions, bioconjugate purification and bioconjugate characterization.

تخليق البروتين Bioconjugates<em&gt; عبر</em&gt; سيستين-maleimide الكيمياء

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Facile Synthesis of Worm-like Micelles by Visible Light Mediated Dispersion Polymerization Using Photoredox Catalyst

Presented herein is a protocol for the facile synthesis of worm-like micelles by visible light mediated dispersion polymerization. This approach begins with the synthesis of a hydrophilic poly(oligo(ethylene glycol) methyl ether methacrylate) (POEGMA) homopolymer using reversible addition-fragmentation chain-transfer (RAFT) polymerization. Under mild visible light irradiation (&#955; = 460 nm, 0.7 mW/cm2), this macro-chain transfer agent (macro-CTA) in the presence of a ruthenium based photoredox catalyst, Ru(bpy)3Cl2 can be chain extended with a second monomer to form a well-defined block copolymer in a process known as Photoinduced Electron Transfer RAFT (PET-RAFT). When PET-RAFT is used to chain extend POEGMA with benzyl methacrylate (BzMA) in ethanol (EtOH), polymeric nanoparticles with different morphologies are formed in situ according to a polymerization-induced self-assembly (PISA) mechanism. Self-assembly into nanoparticles presenting POEGMA chains at the corona and poly(benzyl methacrylate) (PBzMA) chains in the core occurs in situ due to the growing insolubility of the PBzMA block in ethanol. Interestingly, the formation of highly pure worm-like micelles can be readily monitored by observing the onset of a highly viscous gel in situ due to nanoparticle entanglements occurring during the polymerization. This process thereby allows for a more reproducible synthesis of worm-like micelles simply by monitoring the solution viscosity during the course of the polymerization. In addition, the light stimulus can be intermittently applied in an ON/OFF manner demonstrating temporal control over the nanoparticle morphology.

This article describes a process for producing polymeric self-assembled nanoparticles using visible light mediated dispersion polymerization. Using low energy visible light to control the polymerization allows for the reproducible formation of self-assembled worm-like micelles at high solids content.

توليف سطحي من المذيلات تشبه دودة من الضوء المرئي وساطة التشتت البلمرة عن طريق Photoredox محفز

Presented herein is a protocol for the facile synthesis of worm-like micelles by visible light mediated dispersion polymerization. This approach begins ...

Synthesis and Mass Spectrometry Analysis of Oligo-peptoids

Peptoids are sequence-controlled peptide-mimicking oligomers consisting of N-alkylated glycine units. Among many potential applications, peptoids have been thought of as a type of molecular information storage. Mass spectrometry analysis has been considered the method of choice for sequencing peptoids. Peptoids can be synthesized via solid phase chemistry using a repeating two-step reaction cycle. Here we present a method to manually synthesize oligo-peptoids and to analyze the sequence of the peptoids using tandem mass spectrometry (MS/MS) techniques. The sample peptoid is a nonamer consisting of alternating N-(2-methyloxyethyl)glycine (Nme) and N-(2-phenylethyl)glycine (Npe), as well as an N-(2-aminoethyl)glycine (Nae) at the N-terminus. The sequence formula of the peptoid is Ac-Nae-(Npe-Nme)4-NH2, where Ac is the acetyl group. The synthesis takes place in a commercially available solid-phase reaction vessel. The rink amide resin is used as the solid support to yield the peptoid with an amide group at the C-terminus. The resulting peptoid product is subjected to sequence analysis using a triple-quadrupole mass spectrometer coupled to an electrospray ionization source. The MS/MS measurement produces a spectrum of fragment ions resulting from the dissociation of charged peptoid. The fragment ions are sorted out based on the values of their mass-to-charge ratio (m/z). The m/z values of the fragment ions are compared against the nominal masses of theoretically predicted fragment ions, according to the scheme of peptoid fragmentation. The analysis generates a fragmentation pattern of the charged peptoid. The fragmentation pattern is correlated to the monomer sequence of the neutral peptoid. In this regard, MS analysis reads out the sequence information of the peptoids.

A protocol is described for the manual synthesis of oligo-peptoids followed by sequence analysis by mass spectrometry.

توليف وتحليل الطيف الكتلي اليغو-بيبتويدس

Peptoids are sequence-controlled peptide-mimicking oligomers consisting of N-alkylated glycine units. Among many potential applications, peptoids have ...

Enzymatic Cascade Reactions for the Synthesis of Chiral Amino Alcohols from L-lysine

Amino alcohols are versatile compounds with a wide range of applications. For instance, they have been used as chiral scaffolds in organic synthesis. Their synthesis by conventional organic chemistry often requires tedious multi-step synthesis processes, with difficult control of the stereochemical outcome. We present a protocol to enzymatically synthetize amino alcohols starting from the readily available L-lysine in 48 h. This protocol combines two chemical reactions that are very difficult to conduct by conventional organic synthesis. In the first step, the regio- and diastereoselective oxidation of an unactivated C-H bond of the lysine side-chain is catalyzed by a dioxygenase; a second regio- and diastereoselective oxidation catalyzed by a regiodivergent dioxygenase can lead to the formation of the 1,2-diols. In the last step, the carboxylic group of the alpha amino acid is cleaved by a pyridoxal-phosphate (PLP) decarboxylase (DC). This decarboxylative step only affects the alpha carbon of the amino acid, retaining the hydroxy-substituted stereogenic center in a beta/gamma position. The resulting amino alcohols are therefore optically enriched. The protocol was successfully applied to the semipreparative-scale synthesis of four amino alcohols. Monitoring of the reactions was conducted by high performance liquid chromatography (HPLC) after derivatization by 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene. Straightforward purification by solid-phase extraction (SPE) afforded the amino alcohols with excellent yields (93% to &#62;95%).

Chiral amino alcohols are versatile molecules for use as scaffolds in organic synthesis. Starting from L-lysine, we synthesize amino alcohols by an enzymatic cascade reaction combining diastereoselective C-H oxidation catalyzed by dioxygenase followed by cleavage of the carboxylic acid moiety of the corresponding hydroxyl amino acid by a decarboxylase.

تتالي الانزيمية ردود لتوليف الكحوليات الأمينية مراوان L-يسين

Amino alcohols are versatile compounds with a wide range of applications. For instance, they have been used as chiral scaffolds in organic synthesis. ...